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大馬酮:玫瑰香氣的秘密使者

2024/8/5 10:02:10 作者:曼尼希

簡(jiǎn)介

大馬酮,舊稱突厥酮,是一類含13個(gè)碳原子的芳香化合物,以其獨(dú)特的類似玫瑰的香氣而聞名。這類化合物在香精、化妝品、食品等多個(gè)領(lǐng)域均有廣泛應(yīng)用。大馬酮類香料主要包括大馬酮和大馬烯酮兩種,其中大馬酮的分子式為C13H18O,存在α、β、γ三種異構(gòu)體;大馬烯酮(二氫大馬酮)的分子式為C13H20O,則有α、β、γ、δ四種異構(gòu)體。這些化合物均為淡黃色透明液體,具有良好的擴(kuò)散力和強(qiáng)烈的玫瑰香氣。大馬酮的發(fā)現(xiàn)可以追溯到20世紀(jì)60年代,由著名香料化學(xué)家Ohloff從保加利亞玫瑰花精油中首次發(fā)現(xiàn)。隨后,Demole等人在70年代初成功從該精油中分離出β異構(gòu)體類單體。由于其獨(dú)特的香味和廣泛的應(yīng)用前景,大馬酮類香料逐漸受到人們的重視,并成為香料工業(yè)中的重要一員[1-2]。

 大馬酮的性狀

大馬酮的性狀

制備方法

以β-環(huán)檸檬醛為原料:通過(guò)格利雅反應(yīng)和氧化反應(yīng),以β-環(huán)檸檬醛為起始原料,可以制得大馬酮。這種方法需要精確控制反應(yīng)條件,以確保產(chǎn)物的純度和收率。

以1,3-戊二烯與溴代亞異丙基丙酮為原料:將1,3-戊二烯與溴代亞異丙基丙酮進(jìn)行環(huán)合反應(yīng),然后經(jīng)過(guò)脫溴化氫、與乙醛縮合、脫水等步驟,最終制得大馬酮。這種方法利用了Lewis酸催化劑AlCl3的作用,使得反應(yīng)在較溫和的條件下進(jìn)行[1-2]。

用途

香精調(diào)配:大馬酮是香精調(diào)配中的重要原料之一。在香精中加入少量大馬酮,就能顯著提升玫瑰等花香型香精的香氣質(zhì)量,使其更加清馨宜人。因此,大馬酮在高級(jí)化妝品、香水等產(chǎn)品的香精調(diào)配中發(fā)揮著重要作用。

食品增香:大馬酮還可用作食品增香劑。在食品工業(yè)中,為了提升產(chǎn)品的風(fēng)味和口感,常常需要添加一些天然或合成的香料。大馬酮因其類似玫瑰的香氣,被廣泛應(yīng)用于糖果、糕點(diǎn)、飲料等食品的增香中。

其他領(lǐng)域:除了香精和食品領(lǐng)域外,大馬酮還可用于煙草、飲料等產(chǎn)品的賦香。此外,隨著人們對(duì)環(huán)保和可持續(xù)發(fā)展的重視,大馬酮等天然香料的應(yīng)用前景將更加廣闊。例如,在煙草工業(yè)中,使用大馬酮等天然香料替代傳統(tǒng)的化學(xué)合成香料,可以減少有害物質(zhì)的產(chǎn)生,提高產(chǎn)品的安全性和環(huán)保性[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Sefton M A , Skouroumounis G K , Elsey G M ,et al.Adelaide Research and Scholarship: Occurrence, sensory impact, formation, and fate of damascenone in grapes, wines, and other foods and beverages[J].American Chemical Society, 2011.

[2] Masuda M ,KI㊣〤HI NISHIMURA.OCCURRENCE AND FORMATION OF DAMASCENONE, TRANS‐2,6,6‐TRIMETHYL‐l‐CROTONYL‐CYCLOHEXA‐1,3‐DIENE, IN ALCOHOLIC BEVERAGES[J].Journal of Food Science, 2010, 45(2):396-397.

[3] Schulte-Elte K H .Process for the preparation of damascenone derivatives:US05/598132[P].US03968161A[2024-07-29].

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