介紹

4-溴-1,8-萘二甲酸酐是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C12H5BrO3。這種化合物含有一個(gè)萘環(huán)和兩個(gè)酐基團(tuán)，并在萘環(huán)的4位上有一個(gè)溴原子。由于其結(jié)構(gòu)特征，它在有機(jī)合成和材料科學(xué)中具有一定的應(yīng)用價(jià)值。它可以用作合成染料、藥物和其他有機(jī)化合物的中間體。

圖一 4-溴-1,8-萘二甲酸酐

合成

在室溫下，在攪拌下向苊（2.31g，15.0mmol）和乙酸（60ml）的溶液中加入重鉻酸鈉（11.17g，40.0mmol）。將懸浮液加熱至75°C持續(xù)8小時(shí)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入冷水以獲得固體，過濾并用水洗滌。獲得1，8-萘酸酐（2）的灰白色產(chǎn)物（2.6 g，80%，熔點(diǎn)266-268°C）。用滴液漏斗向1，8-萘酸酐（1.98克，10.0毫摩爾）在KOH（2.8克，12毫升水中）中的冷卻溶液中加入溴。將反應(yīng)混合物加熱至60℃6小時(shí)，然后用HCl溶液酸化。將固體分離出來，過濾得到粗產(chǎn)物。將固體殘留物用5%NaOH溶液加熱，過濾并用HCl溶液中和。再次過濾并用冷水洗滌，干燥得到4-溴-1,8-萘酸酐的黃色粉末（2.05 g，82%，m.p.117-119°C）[1]。

圖二 4-溴-1,8-萘二甲酸酐的合成

在0°C下，將N-溴代琥珀酰亞胺（3.00 g，16.5 mmol）的溶液（7.5 mL DMF）加入到12.5 mL含有苊（2.56 g，16.5 mol）的DMF中，攪拌2小時(shí)后，將溶液倒入100 mL冷水中。收集沉淀物并用乙醇重結(jié)晶，得到5-溴苊（Mp:51-52°C）。在120°C下，將5-溴苊（1.78 g，7.64 mmol）加入到30 mL乙酸和重鉻酸鈉（5.31 g，17.81 mmol）的混合物中。5小時(shí)后，將混合物倒入65mL冰水中，用250mL冷水洗滌殘留物，然后將固體懸浮在55°C的4%NaOH溶液（30mL）中，丟棄不溶性物質(zhì)，用5%鹽酸將濾液的pH調(diào)節(jié)為7，收集白色沉淀物4-溴-1,8-萘二甲酸酐并用乙酸重結(jié)晶。收益率：36%[2]。

圖三 4-溴-1,8-萘二甲酸酐的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]Verma M ,Luxami V ,Paul K .Synthesis, in vitro evaluation and molecular modelling of naphthalimide analogue as anticancer agents[J].European Journal of Medicinal Chemistry,2013,68352-360.

[2]Qin J ,Fu Z ,Tian L , et al.Study on synthesis and fluorescence property of rhodamine–naphthalene conjugate[J].Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2020,229(C):117868.