五氟苯甲醛,英文名為Pentafluorobenzaldehyde,常溫常壓下為透明黃色液體,具有較高的化學反應活性,它在水中溶解性差但是可溶于常見的有機溶劑包括二氯甲烷和氯仿等。五氟苯甲醛是一種苯甲醛類化合物,具有苯甲醛的通用理化性質(zhì),它接觸到氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì),可用于五氟苯基取代的藥物分子和活性分子的結(jié)構(gòu)改造。
理化性質(zhì)
五氟苯甲醛的結(jié)構(gòu)中含有一個醛基單元,它具有豐富的化學轉(zhuǎn)化活性。和單純的苯甲醛類似,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元具有一定的親電性,并且受氟原子強吸電子性質(zhì)影響它的親核性比單純的苯甲醛要強。五氟苯甲醛可與多種有機金屬試劑例如格式試劑,有機鋰試劑發(fā)生親核加成反應得到相應的芐醇類衍生物,它也可以在Wittig試劑的作用下發(fā)生烯基化反應可用于相應的烯烴類衍生物的制備。
氧化反應
五氟苯甲醛容易受氧化劑的作用而發(fā)生氧化變質(zhì),這需要在處理和儲存時特別注意。
圖1 五氟苯甲醛的氧化反應
在一個干燥的反應燒瓶中加入五氟苯甲醛(0.5 mmol)和丙酮(0.5 mL),然后將反應混合物置于陽光下并且將反應混合物在室溫下露天攪拌9小時,通過用薄層色譜法監(jiān)測反應。反應完成后,直接在真空下將反應混合物進行濃縮處理即可得到相應的苯甲酸衍生物。[1]
化學應用
由于五氟苯甲醛具有較高的反應活性和特殊的電子特性,它被廣泛用于設計和合成具有特定功能的有機分子,這些功能性分子可能包括配位化合物、熒光標記物、生物傳感器等,在化學、生物學和材料科學等領域具有較好的應用前景。例如有文獻報道該物質(zhì)可用于近紅外吸收的染料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。
參考文獻
[1] Shi, Hongwei; et al, Green Chemistry,2022,24(15),5835-5841.