理化性質(zhì)
4-甲基氨基硫脲是一種分子式為C2H7N3S，分子量為105.16的有機(jī)化合物，純凈化合物表現(xiàn)為白色結(jié)晶。4-甲基氨基硫脲的熔點(diǎn)為135-138℃，可溶于水和一些有機(jī)溶劑如醇和醚。值得注意的是，該物質(zhì)還具有極高毒性。
用途
4-甲基氨基硫脲具有親電性和活潑的亞硫酰胺官能團(tuán)，可作為有機(jī)合成中的中間體用于制備藥物、染料和農(nóng)藥等化合物。
在有機(jī)合成反應(yīng)中，該物質(zhì)可用于多種硫脲類有機(jī)小分子催化劑的制備。通過(guò)1-苯基-3-甲基-4-氯乙?；?吡唑啉酮-5(PMCP)和4-甲基氨基硫脲(MTSC)縮合可以形成一種新的雙雜環(huán)化合物(PMCP-MTSC)。該化合物屬單斜晶系，以酮式存在，分子間通過(guò)氫鍵作用(N(5)-H…O)連接起來(lái)可形成一維鏈狀結(jié)構(gòu)[1]。
4-甲基氨基硫脲具有一定的抗菌活性，可用于制備抗菌劑等藥物以及水處理劑等產(chǎn)品。有關(guān)研究[2]公開(kāi)一種以5-氯-2-羥基苯甲醛縮氨基硫脲為配體的鐵配合物及其合成方法和應(yīng)用，分別以4,4-二甲基氨基硫脲，4-甲基氨基硫脲或氨基硫脲和5-氯-2-羥基苯甲醛為原料合成席夫堿配體，再將合成的配體與三氯化鐵反應(yīng)得到鐵配合物。本發(fā)明合成得到的三種鐵配合物的結(jié)構(gòu)是全新的結(jié)構(gòu)，經(jīng)實(shí)驗(yàn)，該鐵配合物展現(xiàn)出對(duì)人的卵巢癌細(xì)胞SKOV3具有良好的抗腫瘤活性，能夠有效地抑制卵巢癌細(xì)胞的增殖，適用于制備治療卵巢癌的藥物，其治療效果比現(xiàn)存的臨床藥物順鉑更加顯著，并且能夠?qū)┘?xì)胞的增殖阻止在S期[2]。由于其較好的抑制微生物生長(zhǎng)的能力，4-甲基氨基硫脲也被用作防腐劑和防霉劑。
另，在基礎(chǔ)研究領(lǐng)域，文獻(xiàn)公開(kāi)了一種含縮4-甲基氨基硫脲席夫堿側(cè)鏈的苯并菲陰離子識(shí)別受體及應(yīng)用[3]。所述含縮4-甲基氨基硫脲席夫堿側(cè)鏈的苯并菲陰離子識(shí)別受體應(yīng)用于陰離子F-，CH3COO-和H2PO4-的選擇性識(shí)別。優(yōu)點(diǎn)是在硫脲類受體中，引入具有較大共軛體系的苯并菲衍生物作為信號(hào)報(bào)告單元，確保了硫脲作為氫鍵供體可以提供2個(gè)NH質(zhì)子，其與陰離子之間能夠以雙重氫鍵的方式相結(jié)合而具有較大的結(jié)合常數(shù)Kass。
制法
通常，4-甲基氨基硫脲可以通過(guò)甲基異氰酸酯和氨基硫脲的反應(yīng)來(lái)合成，反應(yīng)條件可根據(jù)實(shí)際需求進(jìn)行調(diào)整。向反應(yīng)瓶?jī)?nèi)加入水合肼，20～25℃滴加二硫化碳，滴加時(shí)長(zhǎng)2～3h，滴加完畢，20～25℃保溫1～2h；控制溫度25～30℃，反應(yīng)瓶?jī)?nèi)滴加一甲胺，滴加時(shí)長(zhǎng)1～2h，滴加完畢，70～75℃通入氮?dú)?，回?～2h，吹除反應(yīng)生成的硫化氫氣體；降溫至0～5℃過(guò)濾，得4-甲基氨基硫脲濕品，在55℃下真空干燥3h，升溫至70℃真空干燥2～3h，控制水分小于0.1%，得到白色結(jié)晶粉末4-甲基氨基硫脲。本方法設(shè)計(jì)科學(xué)合理，原料來(lái)源廣泛，成本低，步驟簡(jiǎn)單，綠色無(wú)污染，提高了生產(chǎn)效率，利于工業(yè)化生產(chǎn)[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉浪,劉廣飛,賈殿贈(zèng),等.1-苯基-3-甲基4-(6-氫4-甲基氨基-5-硫雜-2,3-吡嗪)-吡唑啉酮的合成與晶體結(jié)構(gòu)[J].結(jié)構(gòu)化學(xué), 2003.DOI:CNKI:SUN:JGHX.0.2003-02-017.
[2]楊峰,李山河,楚永,等.一種以5-氯-2-羥基苯甲醛縮氨基硫脲為配體的鐵配合物及其合成方法和應(yīng)用:CN202010998806.X[P].CN111961092A.
[3]劉崢,魏席,郭征楠,等.含縮4-甲基氨基硫脲席夫堿側(cè)鏈的苯并菲陰離子識(shí)別受體及應(yīng)用:CN201510647375.1[P].
[4]楊國(guó)杰,李勇,杜涵月,等.4-甲基氨基硫脲的制備工藝:CN202010126446.4[P].CN111170913A.