5-溴噻吩-2-甲醛，常溫常壓下為淺黃色或者棕色固體，在水中溶解性差但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。5-溴噻吩-2-甲醛屬于噻吩類衍生物，常用作有機(jī)合成與材料化學(xué)中間體，多用于藥物分子和發(fā)光材料分子的合成過(guò)程中。通過(guò)溴原子和醛基單元的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，該物質(zhì)可用作2,5-雙官能團(tuán)化的噻吩類化合物的合成前體。

理化性質(zhì)

5-溴噻吩-2-甲醛屬于噻吩類衍生物，結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)溴原子和一個(gè)醛基單元，具有良好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。其結(jié)構(gòu)中的溴原子可以在過(guò)渡金屬催化作用下和有機(jī)金屬試劑例如有機(jī)硼試劑或者格式試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到烷基化或者芳基化的噻吩甲醛類化合物。醛基單元也可以在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基或者通過(guò)Wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)椴伙柡偷南N類化合物。

圖1 5-溴噻吩-2-甲醛的偶聯(lián)反應(yīng)

往一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入5-溴噻吩-2-甲醛( 47.8 mg , 0.25 mmol, 1 equiv)、苯硼酸( 33.5 mg, 0.275 mmol, 1.1當(dāng)量)、鎳催化劑 ( 3.8 mg, 0.005 mmol, 2 mol %)和磷酸鉀( 159 mg , 0.75 mmol , 3 equiv )。蓋上瓶蓋，然后在氮?dú)夥諊峦磻?yīng)混合物中加入1，4-二氧六環(huán)(1 mL , 0.25 M)。將所得的反應(yīng)混合物加熱至80 °C并保持在該溫度下攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)混合用EtOAc ( 10 mL)稀釋，粗體系通過(guò)硅藻土過(guò)濾并用EtOAc洗脫。將所得溶液用H2O ( 3 × 10 mL)洗滌三次，然后再用鹽水(10 mL)洗滌，收集所得的有機(jī)相并用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的粗體系通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

5-溴噻吩-2-甲醛通過(guò)溴原子和醛基單元的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，可以作為合成2,5-雙官能團(tuán)化的噻吩類化合物的前體化合物。它可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，如親核取代反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)，從而引入不同的官能團(tuán)和構(gòu)象。噻吩類化合物在發(fā)光材料中具有廣泛的應(yīng)用。該化合物可以用作合成發(fā)光材料分子的前體化合物，通過(guò)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，可以引入特定的取代基，改變噻吩分子的共軛結(jié)構(gòu)和電子性質(zhì)，從而調(diào)控其光學(xué)性能和發(fā)光效果。

參考文獻(xiàn)

[1] West, Matthew J.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2019), 17(20), 5055-5059.