理化性質(zhì)

2,6-二氟苯甲醛是一種含氟芳香化合物，分子式為C₇H₄F₂O，分子量為142.10，CAS登記號是437-81-0，英文名叫做2,6-Difluorobenzaldehyde，淡黃色液體或固體，沸點82℃-84℃（15mmHg），熔點15℃-17℃，閃點73℃，折光率1.5070，比重1.317。苯環(huán)上的兩個氟原子是進行鈴木-宮浦偶聯(lián)的活性位點，醛基官能團具有較高活性，可進行還原，氧化，加成等化學(xué)反應(yīng)。

應(yīng)用

2,6-二氟苯甲醛重要的農(nóng)藥、醫(yī)藥原料及中間體,例如它可以用于合成新型抗病毒藥物和苯甲酰脲類殺蟲劑，還可以合成氟代十二苯基卟啉類化合物[1]。也可以用于合成染料，試劑和助劑等。

合成

合成方法主要有電化學(xué)法和化學(xué)法，氟化法是其化學(xué)合成法的主要方法[2]。

以2,6-二氯苯甲醛和氟化鉀為原料，在環(huán)丁砜中進行氟代反應(yīng)制得2,6-二氟苯甲醛，采用分餾分離方法純化產(chǎn)物，用均勻設(shè)計對工藝條件進行了優(yōu)化，在KF和2,6-二氯苯甲醛摩爾比3:1，環(huán)丁砜用量150 mL，反應(yīng)時間12 h和反應(yīng)溫度220 ℃的條件下，目標(biāo)產(chǎn)物的收率61.2%，質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98.1%[3]?；蛘呤且运亩』然@為催化劑，以環(huán)丁砜和甲苯為介質(zhì)，將氟化鉀鹵素交換氟化合成2,6-二氟苯甲醛。該過程是在無水,無氧條件下進行氟化反應(yīng)，通過該方法能夠得到高質(zhì)量，高合成轉(zhuǎn)化率的工業(yè)產(chǎn)品[4]。

另外，也可以2,6二氟甲苯化合物為原料，鈷、鉬、溴的一種或幾種金屬離子絡(luò)合物為催化劑，雙氧水為氧化劑，醋酸為溶劑，在管式反應(yīng)器中連續(xù)將2,6二氟甲苯氧化制備2,6二氟苯甲醛。本方法條件溫和，反應(yīng)時間短，原料利用率高，可實現(xiàn)反應(yīng)過程中的有效控制，安全穩(wěn)定，連續(xù)化操作，生產(chǎn)效率高[5]。

參考文獻

[1]佚名.2,6-二氟苯甲醛的合成[J].精細化工經(jīng)濟與技術(shù)信息, 2004(9):2.

[2]龔啟孫,彭偉立,沈德隆.2,6-二氟苯甲醛的合成[J].浙江化工, 2004, 35(12):2.DOI:CNKI:SUN:ZJHG.0.2004-12-000.

[3]汪嶸,徐進宜,王亞樓.2,6-二氟苯甲醛的合成[J].江蘇化工, 2004, 32(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2004.12.001.

[4]陳國云,王晨,潘明生,等.2,6-二氟苯甲醛的工業(yè)化生產(chǎn)方法:CN201510803543.1[P].CN105315142A[2023-07-06].

[5]劉建武,蔣鑫,張躍,等.一種2,6二氟甲苯連續(xù)氧化制備2,6二氟苯甲醛的方法:CN201610971950.8[P].CN106748681A[2023-07-06].