6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，具有顯著的堿性，不溶于水，但是可溶于酸性水溶液。6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷可用作有機合成中間體，多用于合成具有橋式雙環(huán)結(jié)構(gòu)的哌啶類藥物分子。6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷結(jié)構(gòu)中含有一個具有一定張力的橋環(huán)結(jié)構(gòu)，在高溫下容易發(fā)生開環(huán)分解，因此該物質(zhì)在保存和使用時應(yīng)該注意避免高溫。此外，其分子中含有兩個氮原子，這些氮原子可以接受質(zhì)子而表現(xiàn)出一定的堿性。

合成方法

由于6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷結(jié)構(gòu)中含有兩個氮原子，若使用二碳酸二叔丁酯和3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷進(jìn)行縮合反應(yīng)制備該物質(zhì)，反應(yīng)不具備化學(xué)選擇性，很難分離得到目標(biāo)產(chǎn)物。因此常用脫保護(hù)的方法制備該化合物。

圖1 6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷的合成方法

在一個干燥的100毫升反應(yīng)燒瓶中，在攪拌的條件下將十二烷硫醇（500μL，2.09mmol）和氫氧化鋰水合物（88mg，2.09mmol）加入到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷（400mg，1.04mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（2.5mL）的溶液里。 然后在室溫下將所得的反應(yīng)混合物攪拌2小時，可通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用己烷-乙酸乙酯（10毫升，1：1）稀釋該混合物。然后往上述混合物中加入鹽酸水溶液（2×5.0毫升），搖晃后分離出有機層并用己烷-乙酸乙酯（10毫升，1:1）再次萃取水層。舍去合并的有機層，然后用NaOH（6.0 mL 1.0 M溶液）對水層進(jìn)行堿化，直到pH=13。將上述體系進(jìn)行堿化處理之后，再次用二氯甲烷-甲醇（2×10毫升，9:1）萃取水層兩次，分離出有機層并將其用鹽水進(jìn)行洗滌。將所得的有機層在無水硫酸鎂上進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Walker, Daniel P.; et al Tetrahedron Letters (2012), 53(47), 6332-6334