理化性質(zhì)
N-(叔丁氧羰基)乙醇胺的分子量161.20，分子式為C7H15NO3，中文別名有BOC-甘氨酸 ， 2-(叔丁氧羰氨基)-1-乙醇 等。純凈的N-(叔丁氧羰基)乙醇胺為透明或淡黃色粘性液體，密度為1.042g/mL，折射率為1.449。在水中易溶，在乙醇、二甲基亞砜等有機(jī)溶劑中也有較好的溶解性。它可被還原成N-乙醇基乙醇胺或脫羰化為N-乙醇基乙醇胺。此外，由于含有乙醇胺官能團(tuán)，它還具有一定的堿性。
用途
N-(叔丁氧羰基)乙醇胺是一種重要的有機(jī)化合物，在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，主要包括以下幾個(gè)方面：
1.作為醫(yī)藥中間體：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺在糖尿病、高血壓、肝炎等常見(jiàn)疾病的治療藥物中應(yīng)用廣泛。例如，它可以作為一些血管緊張素轉(zhuǎn)換酶抑制劑的中間體，或者是某些口服降糖藥物的前體。
2.作為有機(jī)合成試劑：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺還可以作為有機(jī)合成中的重要試劑，例如它可以與一些有機(jī)鹵化物反應(yīng)生成相應(yīng)的胺類(lèi)化合物,是胺類(lèi)衍生物。此外，還用做氨基酸保護(hù)，用于合成磷脂酰絲氨酸(phosphatidyl)乙醇胺和鳥(niǎo)氨酸(ornithine)。
3.作為表面活性劑：該化合物也可以作為表面活性劑使用，常用于染料、涂料、膠水等產(chǎn)品中，幫助提高產(chǎn)品的分散性和穩(wěn)定性。
4.其他應(yīng)用領(lǐng)域：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺還可用于某些特殊聚合物的制備、某些防腐劑中等。
總之，由于N-(叔丁氧羰基)乙醇胺化合物性質(zhì)多樣、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，它在醫(yī)藥與有機(jī)合成等領(lǐng)域的應(yīng)用廣泛。
制備
1.向二乙醇胺中加入氯化芐，加熱至回流狀態(tài)反應(yīng)1～1.5h，冷卻至23～28℃，加入氯化亞砜，待反應(yīng)完全后通液氨反應(yīng)2.5～3.5h，冷卻至23～28℃，加入二碳酸二叔丁酯攪拌反應(yīng)0.5～1h，通入氫氣脫芐基，即得產(chǎn)物N-(叔丁氧羰基)乙醇胺[1]。
2.取丁二酸二叔丁酯和巰基乙醇在堿性條件下反應(yīng)，得到 N-(叔丁氧羰基)巰基乙醇,將 N-(叔丁氧羰基)巰基乙醇與氨水或一定濃度的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺。
需要注意的是，以上合成過(guò)程中產(chǎn)生的一些中間體和副產(chǎn)物可能對(duì)環(huán)境和人體有害，所以操作時(shí)要注意安全和環(huán)保。
生物活性
N-(叔丁氧羰基)乙醇胺是一種非常重要的生物材料，具有多種生物活性效應(yīng)和應(yīng)用：
抗腫瘤活性：研究表明，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺可通過(guò)抑制腫瘤細(xì)胞增殖及誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡等方式發(fā)揮抗腫瘤活性[2]。
免疫調(diào)節(jié)作用：該化合物還能夠促進(jìn)免疫反應(yīng)和增加機(jī)體免疫力，被廣泛用于醫(yī)藥領(lǐng)域中作為免疫調(diào)節(jié)劑或免疫增強(qiáng)劑。
抗氧化作用：N-(叔丁氧羰基)乙醇胺還具有良好的抗氧化作用，可以有效清除自由基、減輕氧化應(yīng)激等作用。
神經(jīng)保護(hù)作用：該化合物還能夠通過(guò)提高神經(jīng)元存活率、減輕神經(jīng)元損傷等機(jī)制發(fā)揮神經(jīng)保護(hù)作用，被用于治療神經(jīng)系統(tǒng)相關(guān)疾病。
總的來(lái)說(shuō)，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺是一種具有廣泛生物活性的化合物，具有很大的應(yīng)用潛力。不過(guò)，由于其作用機(jī)制和生物效應(yīng)復(fù)雜，因此還需要進(jìn)一步的研究來(lái)揭示其具體的作用機(jī)制和應(yīng)用前景。
參考文獻(xiàn)
[1] KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.; Tecno Network Shikoku Co.,Ltd. Patent: EP1550651 A1, 2005 ; Location in patent: Page/Page column 32-33 ;
[2] An S, et al. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562.