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2-脫氧-L-核糖的制備與純化方法

2025/1/16 14:17:54 作者:流風(fēng)

2-脫氧-L-核糖,英文名為2-Deoxy-L-ribose,常溫常壓下為淺米色固體粉末,它具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和特殊的生理活性,該物質(zhì)可溶于水和吡啶,但是微溶于乙醇。2-脫氧-L-核糖可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,有研究報(bào)道它可用于L-脫氧核苷類藥物分子的制備。

2-脫氧-L-核糖的性狀圖

圖1 2-脫氧-L-核糖的性狀圖

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

 2-脫氧-L-核糖是一種白色結(jié)晶固體,在水中易溶解。 它是核糖的衍生物,通過替換了2'-羥基上的氧原子為氫而得到。 這種結(jié)構(gòu)變化導(dǎo)致2-脫氧-L-核糖在DNA中代替了核糖的位置,進(jìn)而構(gòu)建了DNA的脫氧核糖骨架。一些核苷類藥物的成本居高不下,限制人們的使用如能降低這些藥物成本,有研究報(bào)道2-脫氧-L-核糖可用于核苷類藥物的開發(fā)與制備。

制備方法

以L-阿拉伯糖為起始物,通過羥基保護(hù),還原,脫保護(hù)等5步反應(yīng)得到一種重要的L-脫氧核苷類藥物中間體2-脫氧-L-核糖.在最后一步脫保護(hù)過程中,改用在醋酸水溶液中脫去苯甲基保護(hù)基團(tuán),單步產(chǎn)率由70%提高到92%,總收率提高到40%?;衔锏慕Y(jié)構(gòu)用1HNMR,MS及元素分析法進(jìn)行了表征。[1]

純化方法

有研究報(bào)道了一種2-脫氧-L-核糖的純化方法,包括:將粗品2-脫氧-L-核糖溶于無離子水中,加入甲醇,苯胺,反應(yīng)成鹽。經(jīng)過濾,洗滌,再加入無離子水,強(qiáng)酸性樹脂,攪拌至溶解。經(jīng)再次過濾,洗滌,然后進(jìn)行濾液溶劑萃取,分相,去除溶液中的苯胺并中和。減壓濃縮,降溫加入叔丁基甲基醚,降溫結(jié)晶,抽濾,溶劑洗滌,低溫真空干燥即得到純化的2-脫氧-L-核糖。本發(fā)明方法操作簡(jiǎn)單,中間控制過程少,安全性高,大大提高了產(chǎn)品純度,產(chǎn)品純度可達(dá)98%以上。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 葉素梅,任宇紅,魏東芝.2-脫氧-L-核糖的合成方法改進(jìn)[J].精細(xì)化工,2007,24:1099-1101.

[2] 孟慶文,顧振磊,郗遵波.一種2-脫氧-L-核糖的純化方法.CN201310325236.8.

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