3,4,5-三氟苯硼酸，英文名為3,4,5-Trifluorophenylboronic acid，常溫常壓下為黃褐色固體粉末。3,4,5-三氟苯硼酸屬于苯硼酸類衍生物，可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，可用于含氟藥物分子的修飾和衍生化。

應用轉(zhuǎn)化

3,4,5-三氟苯硼酸可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，在有機合成轉(zhuǎn)化中，其結構中的硼酸單元可以在過渡金屬鈀的作用下發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應得到芳基偶聯(lián)或者烷基偶聯(lián)的產(chǎn)物；硼酸單元還可以在過渡金屬銅的作用下進行相應的Chan-Lam偶聯(lián)反應，得到相應的醚類以及胺類衍生物。

圖1 3,4,5-三氟苯硼酸的應用轉(zhuǎn)化

在50毫升圓底燒瓶中加入3,4,5-三氟苯硼酸（5.0毫摩爾，1.0當量）、聚維酮碘（0.15毫摩爾，0.03當量的有效碘）和過氧化氫（1.0毫升），用H2O（2.0毫升）作為溶劑。在25度的環(huán)境下攪拌反應混合物若干個小時，通過TLC或GC-MS分析監(jiān)測反應進度，起始材料完全消耗完畢后，用乙酸乙酯（3 x 20 mL）萃取反應溶液三次，合并所有的有機相并將其在減壓下濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離純化（用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脫），即可得到硼酸反應被氧化的產(chǎn)物3,4,5-三氟苯酚。[1]

圖2 3,4,5-三氟苯硼酸的應用轉(zhuǎn)化

將3,4,5-三氟苯硼酸（0.2mmol）、AgNO3（6mol%）、Et3N（0.2mmol）和EtOH/H2O（0.5mL/0.5mL）的混合物在80度的環(huán)境下空攪拌反應10分鐘，反應結束后將加入鹽水（2毫升）到反應混合物中，然后用乙酸乙酯（2毫升）萃取該混合物三次。合并所有的有機相并將合并的有機相在硫酸鈉上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

溶解性

3,4,5-三氟苯硼酸可溶于強極性的有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺，醇類有機溶劑，也能溶于四氫呋喃。但是3,4,5-三氟苯硼酸不溶于低極性的醚類溶劑和非極性的石油醚以及正己烷。

參考文獻

[1] Lu, Guangying et al Tetrahedron Letters, 60(39), 150859; 2019

[2] Liu, Chun et al RSC Advances, 5(20), 15354-15358; 2015