概述[1]
氧化靛精，中文別名：2,3-二酮二氫吲哚,二氫吲哚-2,3-二酮,吲哚醌,菘藍(lán),氧化靛精，靛紅。氧化靛精在染料方面是合成分散染料分散黃E-3-G、偶氮類分散染料4-硝基-2-氰基苯胺的原料，在顏料方面是合成喹啉酮酞顏料Dilight黃GR的原料。氧化靛精是精細(xì)化工，特別是燃料和醫(yī)藥的重要中間體。它屬于雜環(huán)型化合物，是用途較為廣泛的一類中間體，其結(jié)構(gòu)式如下：
應(yīng)用[3]
氧化靛精是一種吲哚衍生物，常用于醫(yī)藥、印染的染色原料，可用于制還原染料和藥物等。
制備[2]
方法一：
(1)向裝有加熱、攪拌、溫度計(jì)和滴液漏斗的250ml四口燒瓶中，投入100ml水、20克亞硝酸鈉、15克純堿。攪拌，控制溫度在15℃以下，通入25克(約9.2L)二氧化硫，約6小時(shí)通完。通氣完畢后，升溫至沸騰約1小時(shí)，冷卻到40℃，得硫酸羥胺鹽100克。
(2)將100克硫酸羥胺放入四口燒瓶中，加入苯胺、鹽酸各54.6克，升溫到50℃，20分鐘左右后，加入100％三氯乙醛43.6克，然后用1小時(shí)將溫度升到沸騰(98℃)，保溫5分鐘，快速冷卻到30℃，靜置1小時(shí)后過(guò)濾；用冷卻水洗到中性，烘干，得64.3克肟基乙酰苯胺。
(3)在四口燒瓶中加入90％硫酸53.3克，升溫至55℃，在1.5～2.0小時(shí)后加入17克肟基乙酰苯胺，控制溫度55℃～65℃，然后升溫至79℃，保溫5分鐘，冷卻至30℃。
(4)然后將100ml水投入到四口燒瓶中，將環(huán)化物冷卻至60℃～70℃時(shí)放入水中，時(shí)間2～3小時(shí)；溫度降至0℃，然后靜置1小時(shí)過(guò)濾，冷水洗滌，得氧化靛精粗品15克。
(5)將15克上述濾餅，加水75ml、18克30％NaOH，升溫至80℃全溶，過(guò)濾，濾去雜質(zhì)回到四口燒瓶，加入24克30％鹽酸溶液進(jìn)行酸析為懸浮液，過(guò)濾得濾餅14.3克。
經(jīng)測(cè)定，氧化靛精含量為99.6％；初熔點(diǎn)201℃。
方法二：
在攪拌條件下，將一定量(摩爾量級(jí)或千摩爾量級(jí))肟化工藝中得到的干燥的肟基乙酰苯胺分批加入到控制在一定溫度以下的一定量(摩爾量級(jí)或千摩爾量級(jí))的一定濃度的硫酸中，反應(yīng)一定時(shí)間后，將反應(yīng)物料冷卻到室溫，倒入6.5～9倍于其重量的碎冰或20-30倍于其重量的過(guò)冷水(20～25％氯化鈉(重量))或回用過(guò)冷水(氯化鈉中含少量硫酸鈉)中。經(jīng)攪拌均勻后，放置0.5h沉降后，抽濾，用3倍于沉淀體積的冷水洗4～5次(更好是打漿洗滌)，除去硫酸后，在空氣中干燥，得到氧化靛精；含量＞99％，收率82～91.6％。
氧化靛精廢水的處理
氧化靛精廢水，呈黑紅色，COD為18080mg/L左右，酸度(以H2SO4計(jì))為37％。用液氨調(diào)節(jié)廢水pH至5，加入質(zhì)量百分比為1％的硫酸亞鐵和2％雙氧水(以氧化靛精廢水的質(zhì)量計(jì))，保溫55℃攪拌反 應(yīng)1h后，氨水調(diào)節(jié)溶液pH為8，再加入質(zhì)量百分比為0.1％的活性炭，攪拌吸附0.5h，過(guò)濾得到濾液Ⅰ的COD約為9906mg/L；濾液Ⅰ經(jīng)型號(hào)為HYA106的大孔樹脂吸附后，出柱液的COD約為4580mg/L；向出柱液中通入ClO2氧化0.5h，保持溶液中ClO2濃度為1000mg/L(以出柱液體積計(jì))，氧化過(guò)程中保持pH值在8左右，得到橘黃色溶液，該溶液COD為923mg/L左右；再加入質(zhì)量百分比為0.2％活性炭攪拌吸附0.5h，過(guò)濾得到微黃色濾液Ⅱ。將此濾液Ⅱ的pH調(diào)至5后減壓蒸餾，得冷凝水COD＝13.5mg/L，NH3-N＝23.2mg/L，得到硫酸銨鹽，鹽品質(zhì)達(dá)到GB 535-1995標(biāo)準(zhǔn)，干氮含量為21.18％。
主要參考資料
[1] 陳剛, & 郝小江. (2010). 靛紅生物活性研究進(jìn)展. 天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā), 22(2).
[2] 張曉飛, 劉華業(yè), 高文濤, ZHANGXiao-fei, LIUHua-ye, & GAOWen-tao. (2009). 取代靛紅改進(jìn)方法的合成. 渤海大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）, 30(3), 212-216.
[3] 郭文姣. (2012). 新型靛紅衍生物的合成及其性質(zhì)的研究. (Doctoral dissertation, 廣東工業(yè)大學(xué)).