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2-Methylanthrachinon

2-Methyl anthraquinone Struktur
84-54-8
CAS-Nr.
84-54-8
Bezeichnung:
2-Methylanthrachinon
Englisch Name:
2-Methyl anthraquinone
Synonyma:
2-METHYLANTHRAQUINONE;TECTOQUINONE;2-Methyl-9,10-anthraquinone;Tectochinon;2-methylanthracene-9,10-dione;2-METHYL AQ;Techtoquinone;CH3C6H3COC6H4CO;Methylanthraquinone;9,10-Antracenedione
CBNumber:
CB5472864
Summenformel:
C15H10O2
Molgewicht:
222.24
MOL-Datei:
84-54-8.mol

2-Methylanthrachinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
170-173 °C (lit.)
Siedepunkt:
236-238 °C/10 mmHg (lit.)
Dichte
1.1404 (rough estimate)
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.6600 (estimate)
Flammpunkt:
209 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
Light orange to Yellow to Green
Wasserl?slichkeit
Soluble in water 1.234 mg/L @ 25°C.
Merck 
14,6021
BRN 
2050523
InChIKey
NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.4 at 25℃
CAS Datenbank
84-54-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
9,10-Anthracenedione, 2-methyl-(84-54-8)
EPA chemische Informationen
2-Methylanthraquinone (84-54-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi,N
R-S?tze: 51/53
S-S?tze: 22-24/25-61
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29146990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Methylanthrachinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2-Methylanthrachinon bildet gelbe, wasserunl?sliche Kristalle. Es wird zur Herstellung von diversen Anthrachinonfarbstoffen verwendet.

Synthese

In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden 50 g Phthals?ureanhydrid in 230 ml hei?em Toluol gel?st. Nach dem Erkalten setzt man 75 g wasserfreies Aluminiumchlorid hinzu, verdr?ngt die Luft durch Spülen mit Stickstoff und versieht den Kolben mit einem KPG-Rührwerk und einem Bunsenventil. Das Reaktionsgemisch wird nun 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Ablauf der Zeit entfernt man das Bunsenventil, spült mit Stickstoff und versieht den Kolben mit einem DimrothKühler, auf dessen Hülse das Bunsenventil gesteckt wird. Es wird jetzt noch 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Nach 1 Stunde zersetzt man den Kolbeninhalt durch Einwerfen von Eis und saugt ab. Der Filterrückstand wird mit Wasser gespült, dann in 10 proz. Natriumcarbonatl?sung gel?st, mit Salzs?ure wieder ausgef?llt, abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet. Dadurch erh?lt man 75 g 4′-Methylbenzophenon-2-carbons?ure, welche man in einem 1000-ml-Rundkolben in 385 ml rauchender Schwefels?ure mit 20 % Anhydridgehalt l?st. Diese Mischung erhitzt man 1? Stunden auf dem Wasserbad. Nach Ablauf der Zeit gie?t man die Schmelze auf Eis und saugt das 2-Methylanthrachinon ab. Dieses wird in ein Becherglas mit 200 ml 10 proz. Natriumcarbonatl?sung gegeben und durch Kochen ents?uert. Anschlie?end saugt man wieder ab, spült mit Wasser und trocknet im Vakuumexsikkator. Die erhaltenen Kristalle schmelzen bei 177℃.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

YELLOW TO GREEN-YELLOW FINE POWDER

Verwenden

2-Methylanthraquinone is used as a pharmaceutical intermediate. It is used in smog dyes.
2-Methylanthraquinone may be used in the preparation of potential bioreducible anthraquinone derivatives.

Definition

ChEBI: 2-methylanthraquinone is an anthraquinone that is 9,10-anthraquinone in which the hydrogen at position 2 is substituted by a methyl group. It derives from a 9,10-anthraquinone.

Reaktionen

The compound is produced by the reaction of phthalic anhydride and toluene. It can be chlorinated to give 1-chloro-2-methylanthraquinone. Nitration gives 1-nitro-2-methylanthraquinone, which can be reduced to 1-amino-2-methyl derivative. Oxidation of the methyl group gives anthraquinone-2-carboxylic acid.

l?uterung methode

Crystallise the quinone from EtOH, then sublime it. It has max at 257, 275 and 330nm (EtOH). [Hersbery & Fieser J Am Chem Soc 63 2562 1941, Beilstein 7 H 809, 7 III 4104, 7 IV 2574.]

2-Methylanthrachinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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