殺草隆性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
雄性大鼠急性經(jīng)口LD
50為4000mg/kg ，雄性小鼠為6500mg/kg；大鼠和小鼠急性經(jīng)皮LD
50約為3500mg/kg。慢性毒性試驗未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LC
50為300mg/L （48h)。
化學(xué)性質(zhì)
純品為白色針狀結(jié)晶。m.p.203℃。20℃時溶解度為：甲醇、乙醇1%，丙酮、乙醚10%，二甲基甲酰胺18.2%，二甲基亞砜20%，不溶于水。pH值2～10范圍內(nèi)及在加熱和紫外光照射下穩(wěn)定，在1mol/L鹽酸中煮沸6h可水解。在土壤中半衰期為49d，120d消失90%。
用途
內(nèi)吸傳導(dǎo)型選擇性取代脲類除草劑。但它與一般脲類在化學(xué)結(jié)構(gòu)及作用方式上均不相同，具有以下特點：① 對莎草科雜草有特效，在發(fā)芽前1個月到發(fā)芽時用藥劑進(jìn)行土壤處理最好；② 無論在光照下或暗中，對敏感植物的發(fā)芽均有較強(qiáng)的抑制作用，它不是光合作用抑制劑；③ 它由植物根部吸收，能顯著地抑制根部及地下莖的伸長，從而達(dá)到控制地上部分的生長，因此其作用遲效；④ 土壤表層處理或雜草莖葉處理無效，只有在土壤混合處理時才收到高效。適用于防除水稻、棉花、小麥、玉米、大豆、西瓜、番茄、萵苣、胡蘿卜、蘿卜等作物田中的許多雜草，如牛毛氈草、異型莎草、螢藺、三棱草、香附子、扁稈藨草、兩歧飄拂草等。標(biāo)準(zhǔn)用量為7 ～10kg有效成分/hm
2。如防除水田三棱草與扁稈藨草，用5.0%可濕性粉劑45～150g/100m
2；防除水田牛毛草，用藥7.5～15g/100m
2。防除旱地雜草用藥量要遠(yuǎn)高于水田，并在芽前使用。
用途
新型取代脲類除草劑。無論是在光照或暗中，對敏感植物的發(fā)芽均有較強(qiáng)的抑制作用，因此本品不屬于光合作用的抑制劑。該品由植物的根部吸收，能顯著地抑制根部及地下莖的伸長，從而達(dá)到控制地上部分的生長，故其作用是遲效的。對莎草科雜草具有特效，可安全地防除水稻、棉花、玉米、大豆等作物的異型落草、三棱草、牛毛草，效果良好。
生產(chǎn)方法
將36份對甲苯胺溶解于35份35%的鹽酸和300份水中，攪拌下加入90%氰酸鈉25.3份，在30℃反應(yīng)1h，再于半小時內(nèi)加入10%鹽酸21份，反應(yīng)10min，經(jīng)過濾、水洗、干燥得到對甲苯基脲。將11.3份對甲苯基脲懸浮于80份乙腈、7.7份α,α-二甲基氯芐和24份α-甲基苯乙烯中，不斷攪拌，于60℃反應(yīng)6h，靜置，析出結(jié)晶，過濾，洗滌，用甲醇重結(jié)晶得莎撲隆。較新的生產(chǎn)方法是使α,α-二甲基氯芐在非水有機(jī)溶劑中和金屬氯化物催化劑存在下和氰酸鈉反應(yīng)，制得α,α-二甲基芐基異氰酸，再與對甲苯胺加成而得莎撲隆，含量大于95%。
生產(chǎn)方法
對甲苯脲法
對甲苯脲制備 氰酸鈉與對甲苯胺鹽酸鹽水溶液反應(yīng)，控制反應(yīng)溫度30℃，氰酸鈉稍過量，制得對甲苯脲。氰酸鈉可用尿素與碳酸鈉煅燒而成。
氯代異丙苯制備 2-苯基丙烯在乙腈溶劑中與氯化氫加成，側(cè)鏈引入氯原子，生成氯代異丙苯。
殺草隆的合成 對甲苯脲與氯代異丙苯作用，合成殺草隆。加入對甲苯脲0.15mol，氯化異丙苯0.1mol, α-甲基苯乙烯48g及乙腈160g，于40℃攪拌反應(yīng)6h，室溫靜置，分出結(jié)晶32g，收率80%。
α,α-二甲基芐基異氰酸酯法
本法是將α，α-二甲基氯芐在非水有機(jī)溶劑和金屬氯化物催化劑存在下，與氰酸鈉反應(yīng)得α，α-二甲基芐基異氰酸酯，過濾除去副產(chǎn)物氯化鈉，再與對甲苯胺加成制得收率良好的殺草隆。如：在反應(yīng)器中加入乙酸乙酯50mL，90%氰酸鈉6.5g (90mmol)，氯化鋅（0.5mol)，吡啶（1mmol)，攪拌加熱到50℃，然后再加入α，α-二甲基氯芐7.73g (50mmol)于50℃反應(yīng)1h。制得α，α-二甲基芐基異氰酸酯。α，α-二甲基芐基異氰酸酯和對甲苯胺于甲苯或氯苯中加成，幾乎得到定量收率的殺草隆。
此法反應(yīng)條件緩和、收率高、原料易得、三廢少，被人們推薦。
酰氯法
這條工藝路線未見工業(yè)應(yīng)用的報道。
殺草隆
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品