氯苯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
氯苯又稱氯代苯，無(wú)色透明液體。有揮發(fā)性。有苯的氣味及輕微的麻醉性。本品與空氣可形成爆炸混合物，爆炸極限為1.83%～9.23%(體積分?jǐn)?shù))。本品中的氯原子可以水解，可以制備苯酚，若在氨水溶液中水解，可以制備苯胺。
氯苯可用作染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、有機(jī)合成的中間體；也可用于制造苯酚，硝基氯苯，苯胺以及殺蟲(chóng)劑DDT，還用于制取溶劑和橡膠助劑，油漆，快干墨水及干洗劑等。
化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色透明，易揮發(fā)的液體，有杏仁味?？扇苡诖蠖鄶?shù)有機(jī)溶劑，不溶于水。
用途
氯苯用于生產(chǎn)農(nóng)藥品種三氯殺螨砜、滴滴涕等，還用于合成染料、醫(yī)藥以及其他有機(jī)化工產(chǎn)品，也用作乙基纖維素和許多樹(shù)脂的溶劑以及生產(chǎn)多種中間體，例如對(duì)二氯苯、對(duì)氯苯磺酸、2，4-二硝基氯苯、鄰硝基氯苯、對(duì)硝基氯苯、硝基酚等。
用途
溶劑，制造酚、苯胺、滴滴涕、染料等，傳熱介質(zhì)。
用途
氯苯可用作分析試劑和有機(jī)溶劑，也用于有機(jī)合成。
生產(chǎn)方法
氯苯是由苯直接氯化制得，這是英國(guó)于1909年首先進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)的方法，一直沿用至今。
氯化工藝有氣相法和液相法兩種，氣相法反應(yīng)溫度400～500℃，成本比液相法高，故已被淘汰；液相法又有間歇法和連續(xù)法兩種。
(1)間歇法
把干燥的苯裝入氯化反應(yīng)器中，再加入相當(dāng)于苯量1％的鐵屑作催化劑，氯氣的加入速度以能維持反應(yīng)溫度在40～60℃為宜，溫度過(guò)高有利于多氯苯的生產(chǎn)。氯氣鼓泡通入苯中至料液的相對(duì)密度達(dá)到1.280(15℃)。反應(yīng)放出的氯化氫用苯或氯苯洗除有機(jī)霧滴，再用水吸收得到鹽酸。氯化物料用10％的氫氧化鈉中和，并經(jīng)干燥、蒸餾，得下列餾分(以100％氯化料計(jì))：苯和水(3％)，苯和氯苯(10％)，此二餾分返回系統(tǒng)；氯苯(75％)作為產(chǎn)品；氯苯和二氯苯(10％)，高沸物(2％)，此二餾分用于分離鄰、對(duì)二氯苯。氯化產(chǎn)品的組成決定于氯化溫度、氯化速率、氯化深度和采用的催化劑。一般氯化產(chǎn)品組成為氯苯80％，對(duì)二氯苯15％，鄰二氯苯和多氯苯5％。
(2)連續(xù)法
氯化在苯的沸騰溫度下進(jìn)行，氯化器裝有催化劑(鐵屑或無(wú)水氯化鐵)，反應(yīng)熱由苯和少量氯苯氣化帶出。
經(jīng)過(guò)干燥的苯經(jīng)轉(zhuǎn)子流量計(jì)計(jì)量后加入氯化器底部，與經(jīng)計(jì)量的干燥氯氣順流進(jìn)入氯化器反應(yīng)。反應(yīng)副產(chǎn)的HCl及部分苯和氯苯蒸氣經(jīng)石墨冷凝器冷凝，再經(jīng)吸收塔用粗氯苯噴淋吸收。當(dāng)吸收液含苯達(dá)32％～36％時(shí)，混入酸性氯化液去中和工序，而氣體吸收成31%的副產(chǎn)鹽酸。
氯化器流出的酸性氯化液經(jīng)水洗后，用堿液中和除去殘余的酸及三氯化鐵，再經(jīng)鹽干燥器，預(yù)熱至一定溫度后加入粗餾塔，從塔頂取出苯。塔釜的粗氯苯連續(xù)加入精餾塔，從塔頂?shù)玫铰缺?，塔釜?dú)堃洪g斷放出，回收其中的二氯苯。
生產(chǎn)方法
由苯氯化而得，其工藝分氣相法和液相法兩種。1.苯液相氯化法苯與氯氣在氯化鐵催化下連續(xù)氯化得氯化液，經(jīng)水洗，堿洗，中和，食鹽干燥，進(jìn)入初餾塔脫苯，脫焦油。粗氯代苯進(jìn)入精餾塔，塔頂餾出一氯苯成品，塔釜物料再經(jīng)過(guò)一個(gè)精餾塔分離出一氯苯。反應(yīng)放出的氯化氫用水吸收，副產(chǎn)鹽酸，多氯苯回收得對(duì)二氯苯和鄰二氯苯。2.苯氣相氧氯化法苯蒸氣、空氣、氯化氫氣混合物溫度210℃，進(jìn)入氯化反應(yīng)器，在迪肯型催化劑（CuCl2 FeCl3附在三氧化鋁上）存在下進(jìn)行氯化。反應(yīng)溫度300℃，單程轉(zhuǎn)化率10%-15%，氯化氫轉(zhuǎn)化率98%，生成物含多氯苯6%。
類(lèi)別
易燃液體
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2300 毫克/ 公斤
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合遇熱, 明火可爆
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氯化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開(kāi)存放
滅火劑
干粉、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 350 毫克/ 立方米； STEL 525 毫克/立方米
氯苯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
2-噻吩基乙酰腈
色酚 AS-LT
α-氯代苯乙酸乙酯
2-叔丁基-4-氰基吡啶
噠菌清
2-溴-4-硝基咪唑
還原深紅 4RB
5-氯-3-甲基苯并噻吩
3-氯苯并呋喃-2-羧肼
2,6-二硝基氯苯
3-羥基-4'-甲氧基-2-萘甲酰苯胺
3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯
2-羥基-N-(4-甲氧基苯基)-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺
2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑
2-氯蒽醌
4-氯吡啶-2,6-二羧酸甲酯
1-芐基-2-甲基咪唑
5-氯苯并噻吩
3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯
色酚AS-BO
3-(4-氯苯甲酰)丙酸
6-溴-1,2,3,4-四氫-2-喹啉酮
2,2-雙(對(duì)氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷
3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯
3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸
2-羥基-3-萘甲酰基鄰氨基苯乙醚
3-羥基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺
莠去津
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
苯基三氯硅烷
5-溴噻吩-2-甲醛
4-氯苯磺酰氯
巴氯芬
C. I. 顏料黃 155
2,5-噻吩二羧酸
冰染偶合組分 18
4,4'-二氯二苯砜
alpha-氯乙酰苯
3,4'-二氯二苯醚