79-04-9
中文名稱(chēng)
氯乙酰氯
英文名稱(chēng)
Chloroacetyl chloride
CAS
79-04-9
EINECS 編號(hào)
201-171-6
分子式
C2H2Cl2O
MDL 編號(hào)
MFCD00000725
分子量
112.94
MOL 文件
79-04-9.mol
更新日期
2025/04/14 09:14:13
79-04-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氯乙酰氯氯代乙酰氯
氯化氯乙酰
氯化酰氯
一氯代乙酰氯
一氯乙酰氯
氯乙酰氯化物
氯乙醯氯
氯乙酰氯(禁運(yùn))
英文別名
2-CHLOROACETYL CHLORIDEAKOS BBS-00004327
CHLORACETYL CHLORIDE
Chloroacetic ahloride
CHLOROACETYL CHLORIDE
MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE
Acetylchloride,chloro-
alpha-Chloroacetyl chloride
CH2ClCOCl
chloracetyl
Chlorid kyseliny chloroctove
chloridkyselinychloroctove
Chloroacetic acid chloride
Chloroacetic chloride
chloroaceticacidchloride
chloroaceticchloride
chloroacetyl
chloro-acetylchlorid
Chloroethanoyl chloride
Chlorure de chloracetyle
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 苯氧羧酸類(lèi)和芳氧基苯氧基羧酸類(lèi)除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色透明液體，有刺激性氣味。
外觀性狀無(wú)色或微黃色液體，有強(qiáng)烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。
氯乙酰氯化學(xué)性質(zhì)活潑，遇水和醇分解，可以作為?；噭?，例如可與萘、環(huán)丙烷、乙烯等多種試劑反應(yīng)，在乙醚中用四氫鋁鋰還原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯氣在汞燈照射下反應(yīng)，或由氯乙酸與三氯化磷作用而制得。用途：用于有機(jī)合成，制備氨基酸。也用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤(rùn)滑油添加劑、溶劑、氟乙酰氨等的生產(chǎn)。
氯乙酰氯化學(xué)性質(zhì)活潑，遇水和醇分解，可以作為?；噭?，例如可與萘、環(huán)丙烷、乙烯等多種試劑反應(yīng)，在乙醚中用四氫鋁鋰還原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯氣在汞燈照射下反應(yīng)，或由氯乙酸與三氯化磷作用而制得。用途：用于有機(jī)合成，制備氨基酸。也用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤(rùn)滑油添加劑、溶劑、氟乙酰氨等的生產(chǎn)。
溶解性溶于丙酮，可混溶于乙醚。
熔點(diǎn)−22 °C(lit.)
沸點(diǎn)105-106 °C(lit.)
密度1.419 g/mL at 20 °C
蒸氣密度3.9 (vs air)
蒸氣壓60 mm Hg ( 41.5 °C)
折射率n20/D 1.453(lit.)
閃點(diǎn)>100°C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度與乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至淺黃色
氣味 (Odor)強(qiáng)烈的刺激性氣味
水溶解性reacts
凝固點(diǎn)-22.5℃
敏感性濕氣敏感
Merck14,2067
BRN605439
暴露限值ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、醇類(lèi)、強(qiáng)氧化劑不相容。接觸水或濕氣可能會(huì)發(fā)生劇烈反應(yīng)。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)79-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetyl chloride, chloro-(79-04-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chloroacetyl chloride (79-04-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H314-H372-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,C,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R14-R23/24/25-R35-R48/23-R50
安全說(shuō)明S9-S26-S36/37/39-S45-S61-S7/8
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1752 6.1/PG 1
職業(yè)暴露等級(jí)C
職業(yè)暴露限值TWA: 0.05 ppm (0.2 mg/m3)
WGK Germany3
RTECS號(hào)AO6475000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別I
海關(guān)編碼29159000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)79-04-9(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度1.3 ppm (6 mg/m3)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制備氨基酸和其他有機(jī)化合物用途二
主要用作醫(yī)藥及農(nóng)藥的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草劑的生產(chǎn)用途三
氯乙酰氯是農(nóng)藥的重要中間體，可以生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑樂(lè)果、氧樂(lè)果，殺菌劑抑霉唑、甲霜靈、惡霜靈，除草劑甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、殺草胺、異丙草胺、異丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同時(shí)也是重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成利眠寧、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙嗎噻嗪、哌倉(cāng)西平、氟康唑、益康唑等。用途四
用于農(nóng)藥樂(lè)果、氟乙酰胺、醫(yī)藥、溶劑、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤(rùn)滑油添加劑等的生產(chǎn)。氯乙酰氯用途廣泛，僅除草劑就有3大系列40多個(gè)品種需消耗氯乙酰氯。用途五
有機(jī)合成。制造氯苯乙酮(催淚氣)，制備氨基酸。制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。以氯乙酸為原料
氯乙酸在酰氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙酰氯，酰氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞砜等，一般常用三氯化磷為酰氯化劑，反應(yīng)溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業(yè)生產(chǎn)上也有用光氣為酰氯化劑，反應(yīng)方便，無(wú)三廢產(chǎn)生，而實(shí)驗(yàn)室中常用氯化亞砜為酰氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應(yīng)過(guò)程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸為原料
將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開(kāi)始通入氯氣，開(kāi)動(dòng)攪拌，繼續(xù)升溫，反應(yīng)溫度保持在(98±3)℃，反應(yīng)8h，直至反應(yīng)液相對(duì)密度達(dá)1.37～1.40，停止通氯氣進(jìn)行冷卻。
在上述反應(yīng)液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開(kāi)始攪拌通氯氣，反應(yīng)溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時(shí)間約5h，以回流液呈現(xiàn)淡黃色為終點(diǎn)即得粗品，最后經(jīng)蒸餾而得成品。反應(yīng)方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙酰氯。
還有以乙酸為原料，和光氣進(jìn)行管道連續(xù)反應(yīng)，亦能生產(chǎn)氯乙酰氯。反應(yīng)方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯為原料
在反應(yīng)鍋內(nèi)加入乙酰氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進(jìn)行氯化得氯乙酰氯。反應(yīng)方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮為原料
將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應(yīng)器，反應(yīng)溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)液進(jìn)入儲(chǔ)槽，再進(jìn)行蒸餾，先初餾分出乙酰氯，再蒸餾分出溶劑，然后再精餾得到產(chǎn)品。反應(yīng)方程式：CH2C＝O+Cl2→ClCH2COCl
該方法最為合理，基本無(wú)三廢排出，產(chǎn)品純度高，收率高，純度可達(dá)99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，國(guó)外孟山都公司、道化學(xué)公司都采用該法生產(chǎn)氯乙酰氯，而德國(guó)巴斯夫公司則采用氯乙酸光氣法。國(guó)外氯乙酰氯產(chǎn)量近10萬(wàn)噸/a，40％～60％用于農(nóng)藥，20％～30％用于醫(yī)藥。
方法二
由冰醋酸經(jīng)氯化而得：一級(jí)氯化：將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開(kāi)始通入氯氣，開(kāi)動(dòng)攪拌器，繼續(xù)升溫，并保持在98±3℃，反應(yīng)8h（通氯量為4-5kg/h），直至測(cè)定相對(duì)密度達(dá)1.37-1.40停止通氯，進(jìn)行冷卻。二級(jí)氯化：將二氯二硫投入反應(yīng)鍋中，待溫度降至50-60℃，開(kāi)始通氯并攪拌，反應(yīng)溫度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黃色為終點(diǎn)，即得粗品。最后經(jīng)蒸餾而得成品，收率約80%。二級(jí)氯化也可以由氯乙酸與苯甲酰氯反應(yīng)：此外，以氯乙酸為原料，經(jīng)三氯化磷氯化，反應(yīng)溫度為50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、無(wú)水氯化鋅存在下，在60℃進(jìn)行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率達(dá)85-93%。氯乙酸與氯氣及二硫化二氯反應(yīng)也可制得氯乙酰氯。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
吡喹酮鹽酸阿扎司瓊氟胺安定鹽酸鹽莎稗磷異丙甲草胺哌侖西平N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺alpha-氯乙酰苯地莫西泮毒草安地西泮2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?；绶?/a>雙氯芬酸鈉丙帕他莫丙草胺硝西泮2-氯-N,N-二甲基乙酰胺6-硝基-2H-1 4-苯并惡嗪-3(4H)-酮氯烯雌醚利多卡因艾司唑侖D-蘇氨酸1-(2-氯乙?；?-4-哌啶甲酸乙酯[5-[(二甲氨基)乙?；鵠-10,11-二氫-5H-二苯并[B,F]氮雜革-3-基]氨基甲酸乙酯單鹽酸鹽茂果乳劑氯乙酸芐酯氯乙酰甲胺D-絲氨酸鹽酸利多卡因2,2',4'-三氯苯乙酮2,6-二甲基氯代乙酰苯胺5-甲基苯并噻吩勞拉西泮D-酪氨酸氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯氯乙酸叔丁酯79-04-9(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與H發(fā)孔劑、堿類(lèi)、氰化物分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
受熱或遇水分解有毒氯化物氣體類(lèi)別
腐蝕物品滅火劑
砂土、二氧化碳; 不可用水!職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)毒性防護(hù)
防護(hù)措施
本品為強(qiáng)刺激性液體，大鼠經(jīng)口LD50為120mg/kg，小鼠靜脈注射LD50為32mg/kg。操作人員要穿戴防護(hù)用品，生產(chǎn)現(xiàn)場(chǎng)要有良好的通風(fēng)條件。設(shè)備要密閉。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氯乙酰氯（禁運(yùn)）Chloroacetyl chloride, 98%(79-04-9)
Sigma Aldrich
79-04-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氯乙酰氯Chloroacetyl Chloride,>98.0%(GC)(T)(79-04-9)
氯乙酰氯價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | 80032217 | 氯乙酰氯 chloroacetyl chloride;bromoacetic acid chloride | 79-04-9 | 250ML | 157元 |
| 2025/02/05 | 14729 | 氯乙酰氯 Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 79-04-9 | 100ml | 288元 |
| 2025/02/05 | 14729 | 氯乙酰氯 Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 79-04-9 | 250ml | 462元 |