66246-88-6
中文名稱
1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑
英文名稱
Penconazole
CAS
66246-88-6
EINECS 編號
266-275-6
分子式
C13H15Cl2N3
MDL 編號
MFCD00078737
分子量
284.18
MOL 文件
66246-88-6.mol
更新日期
2024/12/30 09:24:57
66246-88-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑戊菌唑
英文別名
1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-n-pentyl]-1H-1,2,4-triazole1-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)PENTYL]-1,2,4-TRIAZOLE
1-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)PENTYL]-1H-1,2,4-TRIAZOLE
PENCONAZOL
PENCONAZOLE
4-triazole,1-(2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl)-1h-2
cga71818
onmex
topasc
topasmz
topaze
topazec
PENCONAZOL PESTANAL
PENCONAZOLE 98+%
1H-1,2,4-Triazole, 1-2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl-
penconazole (bsi,iso)
Pine gel
Topas
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀灰色固體
熔點58.5 °C
沸點436.06°C (rough estimate)
密度1.2556 (rough estimate)
蒸氣壓3.7 x l0-4 Pa (25 °C)
折射率1.6300 (estimate)
閃點100 °C
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO: 100 mg/mL (351.89 mM)
水溶解性73 mg l-1 (25 °C)
酸度系數(shù)(pKa)2.80±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
BRN541488
LogP3.660 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫66246-88-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Penconazole (66246-88-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H361d-H410
安全說明S22-S24/25
危險品運(yùn)輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany2
RTECS號XZ4615000
海關(guān)編碼29339900
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防治白粉菌、黑星菌屬及其他疾病的孢菌綱、子菌綱和半知菌類的致病菌等用途二
防治白粉菌料，黑星菌屬及其他疾病的孢菌綱，擔(dān)子菌綱和半知菌類的致病菌。尤其是對南瓜、葡萄、仁果、觀賞植物和蔬菜的上述病原菌，效果顯著。常見問題列表
殺菌劑
戊菌唑是目前活性最高的三氮雜環(huán)類殺菌劑，是甾醇脫甲基化抑制劑。無色晶體，熔點57.6～60.3℃，20℃時蒸氣壓為0.37mPa，密度1.30 (20℃)。溶解度 (25℃)：水中73mg/L，乙醇中730g/L，丙醇中770g/ L，甲苯中610g/L，己烷中22g/L，辛醇中400g/L。 pKa1.51。對水解穩(wěn)定，350℃以下穩(wěn)定。通過作物的根、莖、葉等活性組織吸收，并能很快地在植株體內(nèi)隨體液向上傳導(dǎo)。經(jīng)室內(nèi)活性測定和田間藥效試驗結(jié)果表明，對葡萄白腐病特效，對葉斑病、黑星病、炭疽病、白粉病也有很好的防治效果。作用方式:內(nèi)吸性殺菌，具治療、保護(hù)、鏟除作用。
作用機(jī)理:抑制甾醇脫甲基化，在真菌孢子萌發(fā)和侵入期間起作用。
防治對象:白粉菌科黑星菌屬及其他致病的孢菌綱，擔(dān)子菌綱和半知菌類的致病菌。尤其是南瓜、葡萄、仁果、觀賞植物和蔬菜上的上述病原菌。
使用方法:10～50gai/hm2劑量噴霧，但使用時間盡可能在早晨，以免作物產(chǎn)生不可逆危害，加重病害。
戊菌唑分析方法:產(chǎn)品分析用GLC，殘留物用GLC測定。
化學(xué)性質(zhì)
戊菌唑純品為白色粉狀固體，熔點60.3~61℃。沸點:>360℃，99.2℃ (1.9 Pa)。蒸氣壓:0.17mPa(20℃)，0.37mPa(25℃)。相對密度1.3。分配系數(shù)Kow lgP= 3.72( pH 5.7,20℃)。Henry常數(shù)6.6×10-4Pa·m3/mol(計算)。水中溶解度為73mg/L(25℃)。其他溶劑中溶解度(25℃,g/L):乙醇730，丙酮770，正辛醇400，甲苯610，正己烷24。pH 1~13水解穩(wěn)定；加熱到350℃穩(wěn)定。
作用機(jī)理
戊菌唑為甾醇脫甲基化抑制劑，破壞和阻止病菌的細(xì)胞膜重要組成成分麥角甾醇的生物合成，導(dǎo)致細(xì)胞膜不能形成，使病菌死亡。由于具有很好的內(nèi)吸性，因此可迅速被植物吸收，并在植物內(nèi)部傳導(dǎo),具有很好的保護(hù)和治療活性。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為2125mg/kg，小鼠 2444mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>3g/kg對兔皮膚無刺激，對兔眼睛有刺激。對豚鼠皮膚無致敏作用。急性吸入LC50(4小時)>4g/m3。飼喂試驗無作用劑量：大鼠(2年)3.8mg/(kg ·d)，小鼠(2年)0.71mg/ (kg·d)，狗(1年)3.3mg/(kg ·d)。對人的ADI為 0.03mg/kg體重。無致癌、致畸、誘變作用。鳥類急性經(jīng)口LD50(8天)：日本鵪鶉2424mg/kg，北京鴨>3000mg/kg，野鴨>1590mg/kg。鵪鶉和野鴨LC50(8 天)>5620mg/kg。魚毒LC50(96小時)：虹鱒1.7～ 4.3mg/L，鯉魚3.8～4.6mg/L，藍(lán)鰓2.1～2.8mg/ L。戊菌唑?qū)γ鄯錈o毒，LD50(經(jīng)口和局部)>5μg/蜜蜂。蚯蚓 LC50(14天)>1000mg/kg。水蚤LC50(48小時)7～ 11mg/L。應(yīng)用
戊菌唑適宜作物：果樹如蘋果、葡萄、梨、香蕉，蔬菜和觀賞植物等，能有效地防治子囊菌、扭子菌和半知菌所致病害，尤其對白粉病、黑腥病等具有優(yōu)異的防效。在推薦劑量下使用,對環(huán)境、作物安全。
制備方法
1-H-1，2，4-三唑與氫化鈉在二甲基甲酰胺中反應(yīng)，然后與2，4-二氯-β-丙基苯乙基甲基磺酸酯在二甲基甲酰胺中回流24小時，即制得戊菌唑(二氯戊三唑)。合成方法
以2,4-二氯甲苯為原料，經(jīng)如下反應(yīng)即可制得戊菌唑：
