55219-65-3
中文名稱
三唑醇
英文名稱
Triadimenol
CAS
55219-65-3
EINECS 編號(hào)
259-537-6
分子式
C14H18ClN3O2
MDL 編號(hào)
MFCD00055507
分子量
295.76
MOL 文件
55219-65-3.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:15
55219-65-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-丁醇-2
三唑醇
1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇
百里坦
百坦
拜丹
羥銹寧
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇
白坦
三唑乙醇
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑)-3,3-二甲基-2-丁醇
1-(4-氯代苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑基-1)-2-丁醇
三泰隆
三唑醇/羥銹寧
英文別名
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL
ACIZOL SUPER
alpha-tert-butyl-beta-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
BAYFIDAN
BAYTAN
BAYTAN (TM)
PRODIMENOL
SAMET
SUMMIT
TRIADIM
TRIADIMENOL
TRIADIMENOL ISOMER A
(1rs,2rs,1rs,2sr)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, beta-(4-chlorophenoxy)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-
2-(4-chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1h-1,2,4-triazole-1-yl)-ethano
2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethanol
a-(4-chlorophenoxy)-b-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
BAY KWG 0519
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色結(jié)晶，具有輕微臭味。
外觀性狀純品為白色、無味的微細(xì)結(jié)晶粉末。m.p.112℃，蒸氣壓1×10-3Pa (20℃)。在有機(jī)溶劑中的溶解度為：環(huán)己烷40%，異丙醇15%，二氯甲烷10%，甲苯4%；在水中溶解度為0.12g/L。在中性或弱酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，在強(qiáng)酸性介質(zhì)中煮沸時(shí)易分解。
溶解性微溶于水。
熔點(diǎn)112-117°
沸點(diǎn)465.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.2990 (rough estimate)
蒸氣壓A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)
折射率1.5270 (estimate)
閃點(diǎn)2 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
水溶解性A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)13.29±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
Merck13,9667
BRN616470
LogP2.900
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)55219-65-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Triadimenol(55219-65-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triadimenol (55219-65-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H360D-H362-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,F,T
危險(xiǎn)類別碼R22-R52/53-R36-R20/21/22-R11-R23
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2588
WGK Germany2
RTECS號(hào)KK2200000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)55219-65-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是一種內(nèi)吸性廣譜三唑類殺菌劑，能殺滅附于種子外部和內(nèi)部的病菌用途二
廣譜性拌種殺菌劑，具有內(nèi)吸性，能殺滅附于種子表面和內(nèi)部的病原菌。其殺菌作用是影響真菌麥角甾醇的生物合成。用于防治禾谷類作物的白粉病和黑粉病。如防治小麥散黑穗病、網(wǎng)腥黑穗病、根腐病，大麥散黑穗病、銹病、葉條紋病、網(wǎng)斑病等，每100kg種子用25%干拌種粉劑30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁絲黑穗病，每100kg種子用25%干拌粉劑42～75g拌種，防治效果90%以上。若100kg種子用30g三唑醇和5g麥穗寧拌種，對(duì)春大麥的散黑穗病、順條紋病、網(wǎng)斑病、根腐病和冬小麥的散黑穗病、網(wǎng)腥黑穗病、雪腐病及春燕麥的葉條紋病、散黑穗病的防治效果92%～100%。用途三
三唑醇是一種高效低毒廣譜殺菌劑。用于防治麥類、水稻銹病、白粉病、紋枯病等病害，具有明顯的增產(chǎn)效果。也可作為禾谷類種子處理劑及防治谷類絲黑穗病。制備方法
方法一
三唑醇的合成以三唑酮為原料，采用不同的還原方法制得。具體還原方法如下。
異丙醇鋁法 6.2g(0.03mol)異丙醇鋁溶于62.5mL無水異丙醇中，攪拌加熱至50℃時(shí)加入14.7g (0.05mol)三唑酮，繼續(xù)攪拌加熱至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和異丙醇混合溶劑10～12mL，溫度由55℃升至82℃，停止加熱，減壓蒸出剩余溶劑。殘留液攪拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，攪拌1.5h，析出白色固體，過濾，反復(fù)用125mL水洗滌固體，干燥，得三唑醇。
本法三唑醇收率達(dá)81%，有效體較其他方法高。非對(duì)映體的A體65.8%，B體10.6%，m.p.129～132℃，純度76.4%(文獻(xiàn)值A(chǔ)體85%，B體11.5%，m.p.128～130℃)。但反應(yīng)條件較苛刻，是小批量生產(chǎn)一個(gè)好方法。
硼氫化鉀法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氫化鉀，加畢于5～10℃反應(yīng)2h，室溫?cái)嚢?2h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)濃鹽酸。加畢于室溫?cái)嚢?h，激烈攪拌下加入20g(0.24mol)碳酸氫鈉溶于190mL水的溶液，過濾得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物資源有限，在反應(yīng)中用量較大，有待改進(jìn)。文獻(xiàn)報(bào)道收率達(dá)85%。m.p.112～117℃，未測(cè)定非對(duì)映體比例。國(guó)內(nèi)研究結(jié)果收率達(dá)100%。非對(duì)映體A體為34.7%，B體為53%。m.p.112～114℃，純度87.7%。
保險(xiǎn)粉還原法 用廉價(jià)易得的還原劑連二亞硫酸鈉（保險(xiǎn)粉），在碳酸氫鈉存在下，在水和有機(jī)溶劑系統(tǒng)中將三唑酮還原成三唑醇。工藝條件是：三唑酮：保險(xiǎn)粉：碳酸氫鈉為1:2:3 (mol)，溶劑系統(tǒng)甲醇：水為1：（1～7）。制備實(shí)例：將0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氫鈉的水溶液，加熱回流，然后在4h內(nèi)分批加入0.02mol保險(xiǎn)粉（含量98%），加畢再回流2h。冷至室溫，加入30mL水，攪拌30min。濾出固體，水洗，干燥，得白色固體。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非對(duì)映異構(gòu)體），收率98.62%。
若用同樣的方法，改溶劑系統(tǒng)為二甲基甲酰胺/水（體積比1：1），得產(chǎn)品收率99。1%，含量98.84%(混合的非對(duì)映異構(gòu)體）。本法優(yōu)點(diǎn)是成本低、工藝簡(jiǎn)易，且具有高的收率和純度。詳見本產(chǎn)品的參考文獻(xiàn)[3]。
氫氣還原法 用氫氣還原，需在催化劑和一極性溶劑存在下進(jìn)行。
55219-65-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為1161mg/kg，雌性為1105mg/kg，小鼠（雌、雄）為1300mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d飼喂試驗(yàn)的無作用劑量為每天600mg/kg。金魚和虹鱒魚的LC50分別為10～15mg/L和23.5mg/L (均96h）。鵪鶉LD50>1000mg/kg。對(duì)蜜蜂無影響。