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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>53994-73-3

53994-73-3

中文名稱(chēng) 頭孢克洛
英文名稱(chēng) Cefaclor
CAS 53994-73-3
EINECS 編號(hào) 258-909-5
分子式 C15H14ClN3O4S
MDL 編號(hào) MFCD00151471
分子量 367.81
MOL 文件 53994-73-3.mol
更新日期 2025/01/13 16:40:10
53994-73-3 結(jié)構(gòu)式 53994-73-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
頭孢克洛
頭孢氯氨芐
7-(D-α-苯甘氨酰胺基)-3-氯-3-頭孢-4-羧酸
頭孢克羅
氯氨芐頭孢菌素
氧頭孢菌素
英文別名
7-(D-2-AMINO-2-PHENYLACETAMIDO)-3-CHLORO-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
8-(2-AMINO-2-PHENYL-ACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLIC ACID
CEFACLOR
(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-ino)-3-chloro-8-oxo
3-chloro-7-d-(2-phenylglycinamido)-3-cephem-4-carboxylicacid
7-(D-2-Amino-2-phenylacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylicacidmonohydrate
lilly99638
panoral
Cephaclor
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-, (6R,7R)-
Alfacet
Kefral
S 6472
8-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[[(R)-Aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色粉末。溶于水,不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5時(shí)穩(wěn)定。
沸點(diǎn)713.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.3575 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度1 M HCl: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow
酸度系數(shù)(pKa)pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色Crystal
水溶解性10g/L(temperature not stated)
BRN8176092
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)53994-73-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R42/43
安全說(shuō)明S22-S36/37-S45
WGK Germany2
RTECS號(hào)XI0363000
海關(guān)編碼29349990
毒性TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
屬頭孢類(lèi)抗菌素藥,主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等
用途二
抗菌素。抗菌作用比頭孢羥氨芐強(qiáng)。主要用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮膚軟組織感染和五官科感染等,療效較好。

制備方法

方法一
由對(duì)硝基芐-7-氨基-3-氯-3-頭孢-4-羧酸酯與臭氧、二氯亞砜、2-氨基苯乙酸反應(yīng)制得。

上下游產(chǎn)品信息

下游產(chǎn)品
頭孢克洛(一水物)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

頭孢克洛為第二代頭孢類(lèi)抗生素,抗菌作用和頭孢氨芐相似。對(duì)革蘭陽(yáng)性菌如金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草綠色鏈球菌、肺炎鏈球菌等均有較好的抗菌活性。對(duì)革蘭陰性菌如沙門(mén)菌屬、志賀菌屬、大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇異變形桿菌等也有較強(qiáng)的抗菌活性。

合成
一種頭孢克洛的合成方法,以7-氨基-3-氯代頭孢烷酸和苯甘氨酸鄧鹽 (乙基鈉鹽)為起始原料經(jīng)二步合成頭孢克洛,其特征是:頭孢克洛合成步驟為:
1)以苯甘氨酸鄧鹽(乙基鈉鹽)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)為原料溶解 于極性非質(zhì)子型有機(jī)溶劑中,在吡啶類(lèi)催化劑的作用下進(jìn)行反應(yīng),得到混合酸酐 溶液(混酐); 
2)7-ACCA與含氮有機(jī)堿成鹽并溶解于極性非質(zhì)子型有機(jī)溶劑中,得到 7-ACCA溶解液; 
3)7-ACCA溶解液與混酐在吡啶類(lèi)催化劑條件下進(jìn)行?;s合反應(yīng),加 入成鹽無(wú)機(jī)酸水解,分相得到頭孢克洛與酸成鹽的水溶液; 
4)頭孢克洛與酸成鹽的水溶液中加入DMF或DMAC,在加堿條件下制得 頭孢克洛的DMF或DMAC溶劑化物; 
5)頭孢克洛的DMF或DMAC溶劑化物在水及含水均相有機(jī)溶液中經(jīng)轉(zhuǎn) 化得到頭孢克洛。頭孢克洛DMF復(fù)合物的收率達(dá)到90%,總收率可以達(dá)到82% 以上。   
不良反應(yīng)
頭孢克洛可致過(guò)敏反應(yīng),表現(xiàn)為皮疹、蕁麻疹、瘙癢等,偶致輕度肝腎功能損害。血清病樣反應(yīng)較其他口服抗生素多,兒童尤為常見(jiàn),典型癥狀包括皮膚反應(yīng)和關(guān)節(jié)痛。因不良反應(yīng)而停藥者約為1%。
藥物相互作用
頭孢克洛與青霉素類(lèi)或頭霉素(cephamycin)有交叉過(guò)敏反應(yīng),因此對(duì)青霉素類(lèi)、青霉素衍生物、青霉胺及頭霉素過(guò)敏者慎用。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

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