53-16-7
中文名稱
雌酚酮
英文名稱
Estrone
CAS
53-16-7
EINECS 編號(hào)
200-164-5
分子式
C18H22O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003620
分子量
270.37
MOL 文件
53-16-7.mol
更新日期
2024/12/30 10:41:22
53-16-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雌酚酮雌激素酮
雌酮
雌甾酮
雌素酮
雌(甾)酮
Α-卵泡激素
雌(三烯酚)酮
氧化甾酚
雌素酮/雌酮
3-羥基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮,3-HYDROXYESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-17-ONE
Α-卵胞激素
3-羥基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
動(dòng)情酮
卵泡素
氧代甾酚
英文別名
1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE1,3,5[10]-ESTRATRIENE-3-OL-17-ONE
1,3,5-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE
3beta-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
3-HYDROXY-1,3,5[10]-ESTRATRIEN-17-ONE
3-HYDROXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-17-ONE
beta-estrone
DELTA1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE
DESTRONE
E 1
ESTROL
ESTRONE
FOLLICULIN
KESTRONE
OESTRIN
OESTRONE
OESTRONE (E1)
(8R,13S)-3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
1,3,5(10)-Oestratrien-3-ol-17-one
1,3,5-Oestratrien-3-ol-17-one
所屬類別
原料藥：雌激素及孕激素類藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 脂類: 固醇及類固醇類 所屬類別二
生物化學(xué)品: 生化試劑: 激素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色板狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。在空氣中穩(wěn)定。Mp256-262℃；比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六環(huán))、[α]22D+152°(0.995%，氯仿)；乙醇溶液在287nm波長(zhǎng)處有最大吸收。幾乎不溶于水，溶于二氧六環(huán)、吡啶和氫氧化堿溶液，微溶于乙醇(1：400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明，有潛在致癌作用。
熔點(diǎn)258-260 °C(lit.)
比旋光度158 º (c=1, dioxane)
沸點(diǎn)353.48°C (rough estimate)
密度1.2360
折射率165 ° (C=1, Dioxane)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度Chloroform (Slightly), Dioxane (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate)
形態(tài)結(jié)晶粉末或晶體
顏色白色到近乎白色
水溶解性0.03 g/L
Merck3708
BRN1915077
InChIKeyDNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)53-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Estrone (53-16-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H351-H360FD-H362
防范說(shuō)明P202-P260-P263-P264-P270-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R45-R60-R61
安全說(shuō)明S53-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
RTECS號(hào)KG8575000
海關(guān)編碼29335995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)53-16-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是合成醫(yī)藥炔雌醇的中間體用途二
生化研究，雌性激素類藥物。用途三
主要用于子宮發(fā)育不全、月經(jīng)失調(diào)及更年期障礙等。是合成炔雌醇藥物的中間體。可引起惡心、嘔吐、頭暈等。久用可引起子宮內(nèi)膜過(guò)度增生發(fā)生出血。用途四
該品是1號(hào)避孕藥用的激素類藥炔雌醇的中間體。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
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美國(guó)藥典1995版629頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C18H22O2)/%
97.0-103.0/熔點(diǎn)/℃
約260
比旋度(c=1，二氧雜環(huán)己烷)
+158°-+161°
干燥失重%
≤0.5
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
比旋光度[α]20D+158°-+166°；吸光度(A) 0.32-0.36 (0.04‰, 無(wú)水乙醇)，灰分≤0.1%。制備方法
方法一
雌甾二酮經(jīng)溴化氫溴化得二溴化合物，于2，4，6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品，后經(jīng)甲醇或丙酮重結(jié)晶精制而得。方法二
以醋酸去氫表雄酮為原料，經(jīng)加成、環(huán)氧化、開(kāi)環(huán)、A環(huán)脫氫，制得雌甾酮成品。醋酸去氫表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧環(huán)化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-環(huán)氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[鉻酸氧化，消除]19-羥基雄甾-4-烯-3，17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
方法三
由4-雌甾烯-19-醇-3，17-二酮經(jīng)發(fā)酵法氧化而得。常見(jiàn)問(wèn)題列表
描述
雌酚酮又名雌性酮，白色結(jié)晶粉末，溶于乙醇，不溶于水。由孕婦尿中或家畜卵巢中分離而得。其為雌性動(dòng)物卵巢所分泌的原始激素，曾用于臨床，是一種重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成炔雌醇或雌二醇類的衍生物。
雌酮（或譯為雌酚酮、雌激素酮）是一種較弱的雌性甾體性激素，是三種主要的內(nèi)源性雌激素之一，另外兩種為雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成從膽固醇開(kāi)始，大部分由生殖腺分泌，少部分為脂肪組織對(duì)來(lái)自腎上腺的雄激素的轉(zhuǎn)化。相對(duì)于雌二醇而言，雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可轉(zhuǎn)化為雌二醇，是主要的雌二醇代謝前體。
用途
雌酚酮是合成雌激素類與19-去甲基甾體化合物的關(guān)鍵中間體。從雌酚酮合成的塊雌醇 及其醚類,雌二醇及其酯類或雌三醇及其衍生物分別是婦女口服避孕藥或更年期激素補(bǔ)充療法的主要藥物。
合成
國(guó)內(nèi)用地奧配質(zhì)為起始原 料，經(jīng)11步反應(yīng)合成3。國(guó)外用天然甾醇經(jīng)微生物作用切除17位邊鏈即得雄甾-1，4-乙 烯-3，17-二酮(ADD,1)，并從1合成3，然后 進(jìn)一步臺(tái)成一系列雌激素類藥物，該合成路 線在技術(shù)上有發(fā)展前景。
雌酚酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW00531672 | 雌酮 estrone;folliculin;oestrone;3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one;1,3,5-estratrien-3-ol-17-one | 53-16-7 | 5G | 193元 |
| 2024/11/11 | XW00531671 | 雌酮 estrone;folliculin;oestrone;3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one;1,3,5-estratrien-3-ol-17-one | 53-16-7 | 1G | 62元 |
| 2024/11/08 | HY-B0234 | 雌酚酮 Estrone | 53-16-7 | 500mg | 400元 |