雌三醇為天然激素，是體內(nèi)雌二醇的代謝產(chǎn)物，主要存在于尿中。雌激素活性較小，口服活性約為雌酮的6倍，但比雌二醇弱，無(wú)致癌作用，服藥后體內(nèi)雌二醇水平不發(fā)生變化。雌三醇對(duì)陰道和子宮頸管具有選擇作用，而對(duì)子宮實(shí)體及子宮內(nèi)膜并無(wú)影響。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明，雌三醇對(duì)陰道上皮角化作用比雌二醇強(qiáng)，能促進(jìn)陰道上皮增生，表層細(xì)胞角化，黏膜血管新生和陰道上皮損傷愈合，但對(duì)小鼠子宮增重作用較弱; 同時(shí)雌三醇能增強(qiáng)子宮頸細(xì)胞功能，使子宮頸肌纖維增生，增加宮頸彈性和柔軟性。此外，雌三醇對(duì)下丘腦和垂體有反饋性抑制作用，但不抑制排卵，僅對(duì)黃體能產(chǎn)生明顯影響，因此可用作中期引產(chǎn)及人工流產(chǎn)的輔助藥物和各種月經(jīng)病的治療。雌三醇還對(duì)造血系統(tǒng)有明顯的作用，能降低血管的通透性和脆性，可用于多種出血的治療。還具有迅速升高外周白細(xì)胞的作用，一般在用藥后1～3天開(kāi)始生效，但作用時(shí)間較短，對(duì)放、化療引起的白細(xì)胞減少有效。

圖1為雌三醇結(jié)構(gòu)式。本品可從胃腸道和皮膚吸收，但口服易被破壞，因此主要采取肌注和外用。在體內(nèi)代謝為活性較弱的雌酮及雌三醇，并與葡萄糖醛酸和硫酸結(jié)合后滅活，從尿中排泄。

雌三醇可用于子宮頸炎，尤適用于絕經(jīng)期綜合征、老年性陰道炎。它亦可用于中期引產(chǎn)及人工流產(chǎn)的輔助藥物，還可用于前列腺肥大、前列腺癌等。此外，尚具有迅速升高外周白細(xì)胞的作用，一般在用藥后1～ 3天開(kāi)始生效，但作用維持時(shí)間較短。對(duì)化療或放療引起的白細(xì)胞減少有效，還能降低血管的通透性和脆性，可用于多種出血的治療。對(duì)月經(jīng)過(guò)多、扁桃體或子宮切除術(shù)后均有快速止血作用。

有暫時(shí)性乳房腫脹或硬塊、月經(jīng)紊亂等，停藥后自行消退和恢復(fù)?？诜家?jiàn)食欲不振、惡心、嘔吐、下腹痛等。雌三醇是去氫異雄酮的第16位碳在胎兒腎上腺羥化后，再輸入胎盤，由胎盤合體滋養(yǎng)層細(xì)胞代謝而成。然后，釋入母體血液。母體肝臟將游離的雌三醇攝取，結(jié)合成葡糖醛酸或硫酸雌三醇，由腎臟排泄。所以尿中都是結(jié)合型雌三醇;血中雌三醇，則是游離型與結(jié)合型均有，游離型約占10～30%，余均為結(jié)合型。用分光光度計(jì)法測(cè)定孕婦尿中雌三醇，已普遍應(yīng)用于臨床。其他常用的還有放射免疫法。非妊娠婦女血中不含雌三醇。據(jù)上海第二醫(yī)學(xué)院瑞金醫(yī)院婦產(chǎn)科等測(cè)定，妊娠26周時(shí)，血漿游離雌三醇為4～6ng/ml，36周時(shí)為10～12ng/ml，足月時(shí)為19ng/ml以上，但個(gè)體差異較大。血漿總雌三醇值，在妊娠25周時(shí)為50ng/ml，妊娠40周時(shí)為200ng/ml。24h尿中雌三醇在妊娠28周時(shí)為8.12±0.28mg，足月時(shí)為19.81±8.28mg。一般認(rèn)為妊娠36周后，24h尿中含量>15mg屬正常，12～10mg為警戒值，<10mg為危險(xiǎn)值。由于妊娠期雌三醇主要前驅(qū)物質(zhì)來(lái)自胎兒，與雌酮和雌二醇來(lái)自母體不同，因此測(cè)定雌三醇可以反映胎兒發(fā)育情況。某些胎兒畸形以及母體或胎兒疾病影響胎兒發(fā)育或引起胎兒窒息時(shí)，都伴有雌三醇下降。但由于雌三醇水平每日波動(dòng)較大，故至少在一段時(shí)間內(nèi)測(cè)定4～5次，才能確定雌三醇水平是否真低。輕度妊娠高血壓綜合征的雌三醇在34周以前往往正常，34周以后則維持在低水平; 重度妊娠高血壓綜合征的雌三醇濃度明顯下降。對(duì)超過(guò)預(yù)產(chǎn)期的孕婦，可連續(xù)測(cè)定尿中24h的雌三醇。如都高于25mg，在嚴(yán)密觀察下尚可等待;如低于10mg，則胎兒有危險(xiǎn)，應(yīng)進(jìn)行積極處理。無(wú)腦兒由于無(wú)下丘腦，垂體發(fā)育不全，腎上腺小，供給胎盤合成雌三醇的原料16-羥異雄酮量不足，所以孕婦尿中的雌三醇極低，多數(shù)在正常值的10%以下。1. 妊娠及哺乳期婦女，乳腺增生、乳房硬塊、婦科腫瘤、再生障礙性貧血患者禁用，未成年患者不宜使用。
2. 心(肝、腎)疾病、高血壓、糖尿病、癲癇、偏頭痛(含既往史)、子宮內(nèi)膜異位、乳房纖維囊腫、卟啉病、高脂血癥、曾有孕期瘙癢、皰疹病史者慎用。
3. 按規(guī)定方法治療無(wú)效時(shí)，不宜增加劑量或延長(zhǎng)使用時(shí)間。與雌二醇并用，有競(jìng)爭(zhēng)性拮抗作用。遮光，密閉保存。白色結(jié)晶性粉末。Mp283℃；相對(duì)密度1.27；比旋光度[α]²⁵_D+34.4°(吡啶)、²⁵_D+58°±5°(4%，二氧六環(huán))；乙醇溶液在280nm波長(zhǎng)處有最大吸收。本晶難溶于水，微溶于乙醇(1：500)、乙醚、氯仿、二氧六環(huán)和植物油，易溶于吡啶和氫氧化堿溶液。雌激素類藥。用于白細(xì)胞減少，各種月經(jīng)病、老年性陰道炎、婦女更年期綜合征等?？捎袝簳r(shí)性乳房腫脹和硬塊，月經(jīng)周期紊亂，停藥后1月左右可自行恢復(fù)。有乳腺增生、乳房腫塊、可能與女性激素有關(guān)的腫瘤、再生障礙性貧血及肝病患者忌用。用于治療白細(xì)胞減少癥，對(duì)前列腺肥大、前列腺癌也有一定療效以雌酚酮為原料，經(jīng)乙酰化、環(huán)氧化、還原，制得雌三醇成品。
雌酚酮[乙酰化]→[16, 17-環(huán)氧化]→[重排]→[還原]→[水解]→雌三醇成品。醋酸雌酮依次經(jīng)烯醇化、乙酰化、環(huán)氧化和還原制得。