527-73-1
中文名稱(chēng)
2-硝基咪唑
英文名稱(chēng)
2-Nitroimidazole
CAS
527-73-1
EINECS 編號(hào)
208-425-5
分子式
C3H3N3O2
MDL 編號(hào)
MFCD00005185
分子量
113.07
MOL 文件
527-73-1.mol
更新日期
2025/01/14 15:48:50
527-73-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-硝基咪唑2-硝基咪唑,98%
吖黴素
2-硝基苯并
英文別名
2-NITROIMIDAZOLEAZOMYCIN
AZOMYCINE
11a
2-nitro-1h-imidazol
2-nitro-1h-imidazole
2-nitro-imidazol
amicin
ro05-9129
2-Nitroimidazole,98%
1H-Imidazole, 2-nitro-
2-Nitroimidaxole
2-nitro-imidazo
2-NITROMIDAZOLE
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)283℃（分解）。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。
熔點(diǎn)287 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)211.75°C (rough estimate)
密度1.5988 (rough estimate)
折射率1.4264 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度NH4OH：可溶50mg/mL，澄清，黃色至橙色
酸度系數(shù)(pKa)8.72±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色至卡其綠色
水溶解性insoluble
Merck14,921
檢測(cè)方法HOLC
BRN116444
InChIKeyYZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)527-73-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Imidazole, 2-nitro- (527-73-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)NI7875000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29332990
毒性LD50 i.v. in mice: 80 mg/kg (Maeda)
制備方法
方法一
將氨基乙縮醛S-甲基異硫及水混勻，攪拌加熱，減壓蒸干，殘留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮，得白色結(jié)晶N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽，收率84.4%。取N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽和濃鹽酸混合，攪拌加熱回流，反應(yīng)畢，加蒸餾水減壓蒸干，再加水蒸干，殘留物用無(wú)水乙醇溶解，然后滴加無(wú)水乙醚，得白色固體2-氨基咪唑，收率64.5%。2-氨基咪唑，加入氟硼酸及水，冷至-15℃以下，攪拌下滴加硝酸鈉和水配成的溶液。加畢，繼續(xù)攪拌。將反應(yīng)生成的棕綠色溶液倒入五水合硫酸銅溶液中，邊加邊攪，再加入亞硝酸鈉繼續(xù)攪拌，反應(yīng)畢，加濃鹽酸調(diào)pH至2，用乙酸酯提取，提取液經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后回收乙酸乙酯至盡，殘留物用乙醇重結(jié)晶，得2-硝基咪唑。常見(jiàn)問(wèn)題列表
背景
惡性腫瘤是嚴(yán)重威脅人類(lèi)生命的常見(jiàn)病多發(fā)病。其中約70％～80％的腫瘤患者需要接受放射治療。放射增敏劑因能提高腫瘤細(xì)胞對(duì)放射線的敏感性而受到放射療法的廣泛關(guān)注。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。2-硝基咪唑不能通過(guò)咪唑的直接硝化反應(yīng)制得，咪唑的直接硝化會(huì)得到4(5)-硝基咪唑，而不能得到2-硝基咪唑。應(yīng)用
2-硝基咪唑是合成制造親電子性放射增敏劑中硝基咪唑類(lèi)化合物的基礎(chǔ)原料。以2-硝基咪唑?yàn)樵现苽涞腘-取代衍生物，已作為抗腫瘤放射增敏藥在臨床研究中開(kāi)始應(yīng)用。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。
制備
在潔凈干燥的1000ml反應(yīng)釜內(nèi)加入咪唑型離子液體305g，20℃攪拌下慢慢滴加溴素304g，反應(yīng)放熱，控制溫度在20～30℃滴加，約0.5h滴加完畢，得到紅棕色的液體。分5批次投入136g咪唑，在20～30℃保溫?cái)嚢?.0h，同時(shí)稍帶負(fù)壓抽出反應(yīng)生成的溴化氫氣體，排出的溴化氫氣體用清水吸收。液相色譜檢測(cè)檢測(cè)原料點(diǎn)反應(yīng)完全，反應(yīng)物用甲苯萃取三遍，每次投入400ml甲苯，減壓濃縮甲苯萃取液，得到2-溴咪唑產(chǎn)品216.3g。
在潔凈干燥的500L反應(yīng)釜內(nèi)加入二甲基亞砜189g，投入2-溴咪唑100g，加入碘化亞銅1g，再投入亞硝酸鈉93.8g，油浴緩慢加熱到120℃，保溫8h，保溫結(jié)束后降溫到50℃，加入水200g，再用乙酸乙酯萃取三遍，濃縮乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重結(jié)晶，得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1％，含量在98.5％以上，熔點(diǎn)在286～288℃。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-硝基咪唑2-Nitroimidazole, 98%(527-73-1)
Sigma Aldrich
527-73-1(sigmaaldrich)