506-32-1
中文名稱
花生四烯酸
英文名稱
Arachidonic acid
CAS
506-32-1
EINECS 編號
208-033-4
分子式
C20H32O2
MDL 編號
MFCD00004417
分子量
304.47
MOL 文件
506-32-1.mol
更新日期
2025/01/15 14:01:21
506-32-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,8,11,14-二十碳四烯酸花生四烯酸
5,8,11,14-二十碳四烯酸AA
ARA
5, 8, 11, 14-二十碳四烯-1-酸
英文別名
20:4, CIS,CIS,CIS-CIS-5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC ACID
5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID
5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID
5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID (5 CIS, 8 CIS, 11 CIS, 14 CIS)
5,8,11,14-ICOSATETRAENOIC ACID
5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENOIC ACID
ALL CIS-5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID
ARACHIDONIC ACID
ARACHIDONIC ACID, PORCINE LIVER
C20:4 (ALL CIS-5,8,11,14) ACID
CIS-5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID
CIS,CIS,CIS,CIS-5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID
DELTA 5 CIS 8 CIS 11 CIS 14 CIS EICOSATETRAENOIC ACID
EICOSA-5Z,8Z,11Z,14Z-TETRAENOIC ACID
icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid
(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid
5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-
所屬類別
分析化學(xué)：食品和飲料標準品 所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 其他營養(yǎng)增補劑 所屬類別二
生物化學(xué)品: 脂類: 脂肪類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀AA存在于某些苔蘚、海藻和其他植物中，也存在于豬、牛的腎上腺、肝以及鯡中。在生物體內(nèi)不同酶系統(tǒng)的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物質(zhì)。分子中有四個雙鍵，其中第一個雙鍵起始于從甲基端起第6個碳原子上，屬于ω-6型不飽和脂肪酸。
AA為淡黃色油狀液體。溶于乙醇、丙酮、苯等有機溶劑。mp約49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；閃點大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四個活潑的次甲基，很易與氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃異構(gòu)化15min的紫外吸收光譜，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。
AA為淡黃色油狀液體。溶于乙醇、丙酮、苯等有機溶劑。mp約49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；閃點大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四個活潑的次甲基，很易與氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃異構(gòu)化15min的紫外吸收光譜，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。
熔點−49 °C(lit.)
沸點169-171 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.4872(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件−20°C
溶解度ethanol: ≥10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.75±0.10(Predicted)
形態(tài)oil
顏色colorless to light yellow
水溶解性幾乎不溶于水
Merck765
BRN1713889
Concentration1 mCi/ml
SolventEthanol under argon
Specific Activity200-240 Ci/mmol
穩(wěn)定性對光敏感、對溫度敏感
InChIKeyYZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
LogP6.99
CAS 數(shù)據(jù)庫506-32-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Arachidonic acid(506-32-1)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
合成前列腺素的原料。調(diào)節(jié)人體細胞膜的通透性。
對嬰幼兒的大腦、神經(jīng)發(fā)育，視神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育十分重要。
在治療冠心病、糖尿病及預(yù)防腦血管等疾病方面也起著重要作用。
用途二
營養(yǎng)強化劑。參考質(zhì)量標準
中國企標▼
▲
指標名稱
油脂
微膠囊
外觀
棕黃色油液，無沉淀、雜質(zhì)
粉末狀固體
含量(以C20H32O2計)
≥40%
≥10%
過氧化值/mmol/kg
≤40.0
≤20
羰基價/mmol/kg
≤10.0
≤10.0
酸價
≤1.0
≤1.0
溶劑殘留
≤30
≤10
砷(以As計)/mg/kg
≤0.5
≤0.5
重金屬(以Pb計)/mg/kg
≤0.5
≤0.5
▼
▲
AA含量
25%土3%
過氧化值
≤5mmol/kg
酸值
≤0.5
羅維朋色度
Y≤50，R≤10
重金屬
≤20mg/kg
As
≤2mg/kg
雜菌數(shù)
≤10個/g
大腸菌
陰性
制備方法
方法一
方法一、溴化脫溴法油醚液的制備 稱取絞碎的豬腎上腺40kg，加等體積95%乙醇和2.5kg氫氧化鉀，調(diào)pH10，攪勻，加熱充氮回流，至皂化完全，得皂化液。將皂化液冷卻至50℃，加等體積的鹽酸，調(diào)pH3，分層，乳化層用乙醚提取，合并乙醚提取液及油層，濃縮至半，置-20℃冷庫過夜，于0℃過濾，濾渣用乙醚洗滌，合并濾液，濃縮至半，再置-20℃冷庫過夜。如此反復(fù)處理，得油醚液。
豬腎上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液
脫溴液的制備 將溴醚液(0℃以下配制，V溴：V乙醚=1：2)加入油醚液中，邊加邊激烈攪拌，至溴化完全，析出橘黃色沉淀，傾瀉棄去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗滌液無色，沉淀為白色，晾干，得溴化物。將溴化物研細，100g溴化物加100g鋅粉、750-1000ml甲醇、2-4ml鹽酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，過濾，濾渣用適量甲醇洗滌，合并濾液和洗滌液，得脫溴液。
油醚液[溴，乙醚]→[<0℃]溴化物[鋅，甲醇]→[8h]脫溴液
花生四烯酸甲酯的制備 將脫溴液濃縮至1/3體積，加3倍量的水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加無水硫酸鈉，充氮濃縮除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含飽和氯化氫)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氫氧化鈉調(diào)pH5-6，過濾，沉淀用乙醚洗滌，合并濾液，濃縮除去有機溶劑，得甲酯液，再進行高真空蒸餾，取190-200℃餾分，得花生四烯酸甲酯。
脫溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯
花生四烯酸成品的制備 取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，濃縮除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH 3。加乙醚提取，醚層加水洗至pH5-6，加無水硫酸鈉，充氮減壓濃縮除去乙醚，得花生四烯酸成品。
花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品
方法二、尿素包合法
混合脂肪酸乙醚液的制備 取豬腎上腺勻漿，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，過濾，得濾液，濃縮除去乙醇，加乙醚提取，濃縮除去乙醚，得類脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氫氧化鉀調(diào)pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸鉀鹽。加酸調(diào)pH3，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。
豬腎上腺勻漿[乙醇，乙醚]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液
混合不飽和脂肪酸的制備 取混合脂肪酸乙醚液，濃縮除去乙醚，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷凍結(jié)晶，每次2h，過濾，濾液濃縮除去丙酮，得混合不飽和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不飽和脂肪酸
花生四烯酸成品的制備 將混合不飽和脂肪酸用適量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷凍結(jié)晶，過濾，濾液加無水硫酸鈉干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。
混合不飽和脂肪酸[尿素，甲醇，無水硫酸鈉]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品
方法三、以油酸為原料
亞油酸的制備 以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得亞油酸。
油酸[去飽和]→亞油酸
亞麻酸的制備 亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。
花生四烯酸的制備α-亞麻酸經(jīng)C2鏈增長，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸經(jīng)去飽和，制得花生四烯酸。
α-亞麻酸[C2鏈增長]→二十碳三烯酸[去飽和]→花生四烯酸
方法四、微生物發(fā)酵法
我國科學(xué)院等離子體物理研究所離子束生物工程中心利用我國首創(chuàng)的離子束誘變技術(shù)，對AA出發(fā)菌NT進行注入改良，成功篩選出一株高產(chǎn)菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多頭被孢霉的菌珠發(fā)酵得到AA，并篩選到多珠AA高產(chǎn)菌。
方法二
由白被孢霉菌(Mortierella alpina)經(jīng)發(fā)酵培養(yǎng)所得菌絲體，過濾、壓榨后得干菌體約3%，用CO2超臨界萃取后精制而得含AA約45%，另含α-亞麻酸和γ-亞麻酸等不飽和脂肪酸的油脂約20％。506-32-1(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開存放毒性分級
高毒急性毒性
靜脈-大鼠 LDL0: 100 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 33 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
簡介
高純度的花生四烯酸是合成前列腺素（prostaglandins），血栓烷素（thromboxanes）和白細胞三烯（leukotrienes）等二十碳衍生物的直接前體，這些生物活性物質(zhì)對人體心血管系統(tǒng)及免疫系統(tǒng)具有十分重要的作用。不飽和脂肪酸
花生四烯酸，簡稱ARA。是一種omega-6多不飽和脂肪酸，通常存在于我們的食物中，如牛肉，雞肉，雞蛋，或者魚類。大體來講，我們每天可以攝入100-200毫克的花生四烯酸?；ㄉ南┧釋儆趏mega-6脂肪酸中最為活躍的一種，在神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)展、免疫力的維護、記憶/學(xué)習能力的發(fā)展站，骨礦物質(zhì)密度的維持、胰島健康，和心血關(guān)系統(tǒng)健康方面起著重要的作用。花生四烯酸在陸地動物油脂如豬脂、牛脂中普遍存在，但含量不高，一般小于1%；在植物油脂中很少， 僅在苔蘚及蕨類種子油中發(fā)現(xiàn)有微量存在；它主要存在于海洋魚油中。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)花生四烯酸在陸地動物（豬、牛）腎上腺磷脂脂肪酸中的含量高達15%以上。工業(yè)上主要用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)AA它是人體合成前列腺素的重要前體物質(zhì)。
性狀
白色至淺黃色粉末。功效與作用
1. 調(diào)節(jié)心臟興奮性最新研究報道，花生四烯酸及其代謝產(chǎn)物如LTC4能以受體非依賴方式激活心臟與G蛋白偶聯(lián)的毒曹堿樣K+通道，在生理和病理情況下調(diào)節(jié)心臟興奮。
2. 參與神經(jīng)內(nèi)分泌
花生四烯酸能刺激垂體前葉、胎盤和肥大細胞的分泌，在多種神經(jīng)內(nèi)分泌組織中參與調(diào)節(jié)多種激素和神經(jīng)肽的分泌，如催產(chǎn)素、加壓素、胰島素和胰高血糖素等。
3. 促進細胞分裂的作用
花生四烯酸及其代謝產(chǎn)物具有促進細胞分裂作用，其代謝產(chǎn)物在平滑肌細胞、成纖維細胞、淋巴細胞中具有此作用。
4. 抑制血小板聚集作用
花生四烯酸及其代謝物能引起血管舒張。血管內(nèi)皮細胞與花生四烯酸酶關(guān)系密切，在某種刺激下能釋放血管舒張因子、松弛血管平滑肌、舒張血管。
由于具有以上生理功能，花生四烯酸廣泛應(yīng)用于化妝品、醫(yī)藥和食品等領(lǐng)域。
用途
營養(yǎng)添加劑。安定,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,作用于子宮?；ㄉ南┧崾侨梭w大腦和視神經(jīng)發(fā)育的重要物質(zhì)，對提高智力和增強視敏度具有重要作用?；ㄉ南┧峋哂絮セ懝檀?、增加血管彈性、降低血液粘度，調(diào)節(jié)血細胞功能等一系列生理活性?；ㄉ南┧釋︻A(yù)防心血管疾病、糖尿病和腫瘤等具有重要功效。新資源食品管理辦法
| 食用量 | ≤600毫克/天（以純花生四烯酸計） | ||||||
| 批準日期 | 2010-03-09 | ||||||
| 公告號 | 2010年第3號 | ||||||
| 公告標題 | 關(guān)于批準DHA藻油、棉籽低聚糖等7種物品為新資源食品及其他相關(guān)規(guī)定的公告 | ||||||
| 質(zhì)量要求 |
|
使用限量
FAO/WHO：嬰幼兒60rag／(kg體重?d)。GB 2760 2002：嬰幼兒配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼兒配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分數(shù)；指花生四烯酸單細胞油(ARASCO)]。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
花生四烯酸
學(xué)齡前兒童配方奶粉
營養(yǎng)強化劑
≤1％（占總脂肪酸的百分比）
花生四烯酸
較大嬰兒及幼兒配方食品
營養(yǎng)強化劑
≤1％（占總脂肪酸的百分比）
花生四烯酸
嬰兒配方食品
營養(yǎng)強化劑
≤1％（占總脂肪酸的百分比）
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
花生四烯酸Arachidonic acid, from porcine liver, 99%(506-32-1)
Sigma Aldrich
506-32-1(sigmaaldrich)