20283-92-5
中文名稱
迷迭香酸
英文名稱
Rosmarinic acid
CAS
20283-92-5
分子式
C18H16O8
MDL 編號
MFCD00017740
分子量
360.31
MOL 文件
20283-92-5.mol
更新日期
2025/01/13 14:25:59
20283-92-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
酪薩維迭香酸
肉桂醇甙
羅丹酚酸
英文別名
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID-1-CARBOXY-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ESTER3,4-DIHYDROXYCINNAMIC ACID (R)-1-CARBOXY-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ESTER
[4ar-(4aa,9b,10a,10ab)]-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-2h-10,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one
(R)-2-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYLOXY)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)LACTIC ACID
(R)-A-[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2E-PROPENYL]OXY-3,4-DIHYDROXYBENZENEPROPANOIC ACID
(R)-ALPHA-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2E-PROPENYL]OXY]-3,4-DIHYDROXY-BENZENEPROPANOIC ACID
[R-(+)]-ALPHA-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY]-3,4-DIHYDROXYBENZENEPROPANOIC ACID
(r)-o-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid
ROSMARINATE
3,4-dihydroxycinnamicacid2-esterwith3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid
4-dihydroxy-
alpha-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-benzenepropanoicaci
cinnamicacid,3,4-dihydroxy-,2-esterwith3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid
r-(+)-2-(3,4-dihydroxycinnamoyloxy)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionicacid
rosemaryacid
ROSMARINIC ACID, HPLC 98%
ROSMARINIC ACID 98+% BY HPLC
RosmarinicAcid10%
Rosmarinic
ROSMARINIC ACID(P)
所屬類別
天然產(chǎn)物：木脂素物理化學性質(zhì)
外觀性狀來源于唇形科迷迭香屬植物迷迭香Rosmarinus officinalis L
熔點171-175 °C(lit.)
比旋光度+102～+110°(D/20℃)(c=0.2,C2H5OH)
沸點694.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.33
儲存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為1mg/mL，透明，無色
酸度系數(shù)(pKa)2.78±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淡米色
BRN2227587
InChIKeyDOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N
LogP0.871 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫20283-92-5(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
植物提取物
迷迭香酸是從唇形科植物迷迭香中分離得到的一種水溶性的天然酚酸類化合物，分布較為廣泛，主要存在于唇形科、紫草科、葫蘆科、椴樹科、傘形科的多種植物中，尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。迷迭香酸是一種天然抗氧化劑，具有較強的抗氧化活性，其抗氧化活性強于維生素E，咖啡酸，綠原酸，葉酸等，有助于防止自由基造成的細胞受損，因此降低了癌癥和動脈硬化的風險。
迷迭香酸具有較強的抗炎活性，同時迷迭香酸還具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤的活性，而具有抑制急慢性感染、抗紫外線、抑制彈性蛋白降解等特性已使迷迭香酸成為化妝品的添加劑。目前，迷迭香酸在制藥、食品、化妝品等領(lǐng)域中已體現(xiàn)出其重要的應用價值。
綜上所述迷迭香酸具有非常廣闊的應用前景和市場價值，主要應用領(lǐng)域：
1. 食品領(lǐng)域：迷迭香酸作為天然高效抗氧化劑，可替代BHA、BHT應用于動植物油脂、乳制品、富油食品、糖果以及烘培食品中；還可作為香料用于各種湯料和調(diào)味食品中；并兼有防腐抗菌作用。在日本，富含迷迭香酸的紫蘇提取物被當作裝飾物來改善新鮮海產(chǎn)品的保質(zhì)期。
2. 保健品領(lǐng)域：抗腫瘤、抗肝炎和保護肝損傷，作用，抗腎炎、康抗血栓和抗血小板聚集作用等，還有提神醒腦、增強記憶力、改善緊張情緒和嗜睡等功效。
3. 化妝品領(lǐng)域：用于護膚品中可起到祛色斑，抗氧化，增加皮膚彈性、延緩衰老等作用；用于洗發(fā)劑護發(fā)用品中，可促進頭皮血液循環(huán)，改善脫發(fā)，降低頭皮屑的發(fā)生及刺激頭發(fā)生長，潤澤發(fā)絲。因而迷迭香酸可作為化妝品中的優(yōu)良添加劑。
迷迭香植物
迷迭香植物為唇形科，迷迭香屬。常綠小灌木。高約1米，幼枝4棱，排列緊密，有密生毛；葉對生，無柄，革質(zhì)，線形，表面深綠色，光滑，背面灰白色細絨毛；花兩性，短花梗上成對生長，腋生，萼鐘形，2唇，上唇全緣，下唇二裂，花冠長于花萼3倍，2唇，上唇深凹入二裂，下唇三裂凹入至裂片中部，可孕性雄蕊2伸出花外，花淡藍色，偶有粉色或白色，春季開花，有濃郁香氣。迷迭香植物原產(chǎn)北非，張騫通西域后，由西域傳入中國，是羅馬帝國、東羅馬帝國與中國貿(mào)易的傳統(tǒng)商品，故中國人又稱之為“大秦香”。
本品為藥食兼用草本植物，具一油質(zhì)體，可供觀賞及提取芳香，用迷迭香的嫩枝、花蕾還可提取芳香油。這種芳香油可用來調(diào)配食品香味，用來調(diào)配調(diào)味料，用于制作少司等。 迷迭香作為食用調(diào)料國人極少用，主要用于西餐，在歐洲頗為常見，至今，迷迭香仍是歐洲極受歡迎的烹飪調(diào)料。
迷迭香植物圖片
抗菌作用
迷迭香酸具有廣譜抗微生物活性，對細菌和真菌均有抑制作用。迷迭香酸對枯草桿菌、藤黃細球菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌及立枯絲球菌等細菌有明顯的抑制作用。Neusa等發(fā)現(xiàn)迷迭香酸可抑制齲齒鏈球菌、變異鏈球菌的生長和生物膜形成，降低它們的葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶活性，表明迷迭香酸可用于口腔疾病的預防、治療。迷迭香酸的抗菌作用機制研究表明：迷迭香酸一方面可增大細菌細胞膜的通透性，造成糖類、蛋白質(zhì)大量滲漏, 影響細菌正常代謝；另一方面也可影響細菌的蛋白代謝，對Taq DNA聚合酶亦有抑制作用。郭道森等就迷迭香酸對不同植物病原真菌菌絲生長和孢子萌發(fā)的抑制活性進行了研究，發(fā)現(xiàn)迷迭香酸對番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑桔青霉和梨黑斑病菌菌絲生長抑制作用較強，對梨黑斑病菌孢子萌發(fā)抑制作用最強。
迷迭香酸對革蘭氏陰性細菌大腸桿菌和革蘭氏陽性細菌金黃色葡萄球菌均有抗菌活性，但金黃色葡萄球菌對迷迭香酸的敏感性明顯高于大腸桿菌。實驗結(jié)果還表明，迷迭香酸可顯著增加細菌細胞膜的通透性，加速糖類和蛋白質(zhì)的滲漏，使細胞代謝發(fā)生紊亂；迷迭香酸還能影響細菌蛋白質(zhì)代謝，比較迷迭香酸處理前后金黃色葡萄球菌菌體總蛋白可知，迷迭香酸的處理促進了細菌代謝過程中某些蛋白的降解，或短期內(nèi)促進某些應激蛋白的合成。至于迷迭香酸作用于何種具體蛋白，尚待進一步確定。從迷迭香酸與質(zhì)粒DNA的相互作用實驗結(jié)果可知，迷迭香酸與DNA沒有相互作用，由此可推測它與聚合酶鏈式反應體系中的引物也不能結(jié)合，迷迭香酸對聚合酶鏈式反應的抑制是因為該化合物抑制了DNA聚合酶結(jié)合的活性，從而抑制了DNA的復制。綜上所述，迷迭香酸對細菌的細胞膜的通透性、蛋白質(zhì)代謝和DNA復制都有一定的影響，從而發(fā)揮了其抑菌作用。
抗氧化作用
迷迭香酸具有極強的清除體內(nèi)自由基的活性和抗氧化作用。研究表明其作用機理為：迷迭香酸與不飽和脂肪酸競爭性與脂質(zhì)過氧基結(jié)合，以終
止脂質(zhì)過氧化的連鎖反應，降低脂質(zhì)過氧化速率，而迷迭香酸被氧化為醌式；迭香酸可抑制中性粒細胞呼吸爆發(fā)及通過減少細胞內(nèi)鈣離子濃度而抑制溶酶體的釋放；抑制內(nèi)皮細胞調(diào)節(jié)的低密度脂蛋白的氧化。迷迭香酸的抗氧化作用與其結(jié)構(gòu)有關(guān)，Nakamura等認為鄰二酚羥基是清除自由基活性的物質(zhì)基礎(chǔ)。而且C3位的共軛雙鍵具有增效作用。
抗抑郁作用
迷迭香酸對抑郁動物模型有抗抑郁作用。ItoN等就小鼠腦海馬回的細胞增殖進行實驗，用溴脫氧尿苷抗體進行免疫組化分析，探討其作用機理，發(fā)現(xiàn)迷迭香酸處理組，標記的增值細胞增加，結(jié)合抑郁動物模型的強迫游泳試驗，表明迷迭香酸至少部分通過海馬回新生細胞增殖及產(chǎn)生一種抗抑郁樣作用。穩(wěn)定性
對迷迭香酸穩(wěn)定性的研究結(jié)果表明：迷迭香酸的穩(wěn)定性較好。食鹽和蔗糖對迷迭香酸穩(wěn)定性的沒有影響；pH和溫度對迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較小，結(jié)果表明迷迭香酸更適宜在酸性以及低溫的條件下保存使用；光照對迷迭香酸的影響較大，故在使用時應盡量避光；Ca2+、Mg2+對迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較大，其它金屬離子對迷迭香酸影響較小，在使用時應盡避免與鈣、鎂的接觸；低濃度的苯甲酸鈉、山梨酸鉀對迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較小，使用時應按照食品添加劑使用衛(wèi)生標準適量添加；抗壞血酸對迷迭香酸有一定的影響，低濃度影響較?。谎趸瘎┻^氧化氫對迷迭香酸的影響大；還原劑焦亞硫酸鈉對迷迭香酸的影響較小。迷迭香
唇形科植物迷迭香是一種原產(chǎn)于地中海沿岸的歷史悠久的香料植物，1981年由中國科學院首次引入我國并栽培成功，現(xiàn)在云南、湖南、四川、貴州、廣西等地都有種植。迷迭香是一種名貴的天然香料植物，生長季節(jié)會散發(fā)一種清香氣味，有清心提神的功效。它的莖、葉和花具有宜人的香味，花和嫩枝提取的芳香油，可用于調(diào)配空氣清潔劑、香水、香皂等化妝品原料，最有名的化妝水就是用迷迭香制作的，并可在飲料、護膚油、生發(fā)劑、洗衣膏中使用。作為藥物可治療神經(jīng)性疾患和制作治療頭痛、風濕的藥膏。近年又發(fā)現(xiàn)還是理想的天然防腐劑。也可作觀賞植物地栽或盆栽。迷迭香是一種多用途的經(jīng)濟作物，從中可提取抗氧化劑、迷迭香精油和醫(yī)藥中間體。
抗氧化劑是從迷迭香植物中提取得到的粉末狀物質(zhì)，主要成分是具有抗氧化功能的酚、酸、黃酮類成分。
迷迭香精油則是一種由30多種揮發(fā)性成分組成的液態(tài)油狀物。
從迷迭香中提取的粉末狀物質(zhì)迷迭香酸具有高效、無毒的抗氧化效果，可廣泛應用于食品、功能食品、香料及調(diào)味品和日用化工等行業(yè)中。