50-21-5
中文名稱
乳酸
英文名稱
Lactic acid
CAS
50-21-5
EINECS 編號
200-018-0
分子式
C3H6O3
MDL 編號
MFCD00004520
分子量
90.08
MOL 文件
50-21-5.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:24
50-21-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
DL-乳酸丙醇酸
乳酸
乳酸TMP
二羥基丙酸
DL-乳酸/二羥基丙酸
2-羥丙酸
Β-羥丙酸
2-羥基丙酸
alpha-羥基丙酸
乳酸標準溶液1.0N
Α-羥基丙酸
DL-乳酸/DL-羥基丙酸
DL-乳酸, 85% AQ. SOLN.
DL-乳酸, ACS, 85.0-90.0% AQ. SOLN.
英文別名
(+/-)-2-HYDROXYPROPIONIC ACID2-HYDROXYPROPIONIC ACID
2-HYDROXYPROPIONIC ACID, RACEMIC
ACIDUM LACTICUM
alpha-Hydroxypropionic acid
DL-2-HYDROXYPROPANOIC ACID
DL-ALPHA-HYDROXYPROPIONIC ACID
DL-LACTIC ACID
FEMA 2611
(+/-)-LACTIC ACID
LACTIC ACID
LACTIC ACID, RACEMIC
MILK ACID
RARECHEM AL BO 2317
1-Hydroxyethane 1-carboxylic acid
1-Hydroxyethanecarboxylic acid
1-hydroxyethanecarboxylicacid
2-hydroxy-propanoicaci
2-hydroxy-propionicaci
Acetonic acid
所屬類別
原料藥：消毒防腐藥 所屬類別一
食品添加劑: 酸度調(diào)節(jié)劑 所屬類別二
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀純品為無色液體，工業(yè)品為無色到淺黃色液體。無氣味，具有吸濕性。 能與水、乙醇、甘油混溶，不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。
熔點18°C
比旋光度-0.05 º (c= neat 25 ºC)
沸點122 °C15 mm Hg(lit.)
密度1.209 g/mL at 25 °C
蒸氣密度0.62 (vs air)
蒸氣壓19 mm of Hg (@ 20°C)
折射率n20/D 1.4262
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度可與水和乙醇混溶(96%)。
酸度系數(shù)(pKa)3.08(at 100℃)
形態(tài)syrup
比重1.209
顏色無色至黃色
PH值3.51(1 mM solution);2.96(10 mM solution);2.44(100 mM solution);
氣味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
水溶解性可溶于水
JECFA Number930
Merck14,5336
BRN1209341
Dielectric constant22.0（16℃）
介電常數(shù)22.0（16℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。
InChIKeyJVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.72
CAS 數(shù)據(jù)庫50-21-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Propanoic acid, 2-hydroxy-(50-21-5)
EPA化學物質(zhì)信息Lactic acid (50-21-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H318
危險品標志Xi,C
危險類別碼R38-R41-R34
危險品運輸編號3265
WGK Germany2
RTECS號OD2800000
F3
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29181100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-21-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于香料、食品、飲料行業(yè)，也是醫(yī)藥、化工、皮革、印染等行業(yè)的原料用途二
為抗菌增效藥用途三
用作實驗試劑、食用香料、防腐劑、增塑劑及粘合劑，也用于制藥工業(yè)用途四
乳酸是重要的酸味劑，有特異收斂性酸味?？捎糜诟黝愂称罚瓷a(chǎn)需要適量使用。還具有較強的殺菌作用，可防止雜菌的生長。用途五
乳酸使重要的酸味劑，有特異收斂性酸味?？捎糜诟黝愂称?，按生產(chǎn)需要適量使用。還具有較強的殺菌作用，可防止雜菌的生長。用途六
乳酸是用途很廣的有機酸，可用于釀造、醫(yī)藥、皮革、卷煙、化工、食品、印染等各方面。日本乳酸的用途分配大致是：釀造用約占20%，食品用約占50%，乳酸衍生物用約占10%，皮革等工業(yè)用約占20%。我國的用途分配也大致相同。1.釀造工業(yè) 釀造工業(yè)用的是80%左右的乳酸。加入乳酸可防止雜菌繁殖，促進酵母菌發(fā)育、防止酒的混濁并加強酒的風味，也可以提高酒的收率。2.食品工業(yè) 食品工業(yè)一般使用含量為50%的乳酸。主要使用在乳酸飲料、清涼飲料、糕點、咸菜和酸味劑等方面。乳酸可使食品具有微酸性，而又不掩蓋水果和蒸菜的天然風味和香。因此廣泛用于西紅柿、油橄欖、酸黃瓜、酸白菜等罐頭食品中，用乳酸菌制成的酸牛奶飲料也很受歡迎。3.醫(yī)藥工業(yè) 乳酸可直接配制成藥或制成乳酸鹽類使用。內(nèi)服可用于腸內(nèi)消毒。它還能溶解蛋白質(zhì)和角質(zhì)，且對病變組織腐蝕作用特別敏感，因此可用于治療喉頭結(jié)核、白喉、狼瘡等病。此外，也用于收劍性殺菌方面：含嗽劑、涂布劑、膀胱注入劑、陰道洗凈劑。利用乳酸親水性的特點與難溶于性藥物結(jié)合，以增加藥物的吸收量，防止副作用產(chǎn)生。乳酸也是制作紅霉素糖衣的一種原料，故在醫(yī)藥工業(yè)上用途較廣。4.皮革工業(yè) 一般皮革用的乳酸含量為40%即可。它對乳酸質(zhì)量要求不高，深色和帶有臭味的均可使用，制革工業(yè)主要用它來除去鞣皮中的石灰，也叫脫灰，用乳酸脫灰后的皮革質(zhì)量比其他酸脫灰質(zhì)量好，也以高級皮革必需用乳酸處理。在卷煙生產(chǎn)中可以用乳酸來除去煙草中的雜質(zhì)，清除苦辣味，因此，通過乳酸處理可提高低檔煙草的檔級。乳酸在賽璐珞涂料生產(chǎn)中用作pH控制劑；在毛紡工業(yè)用于染料的預鉻媒染，以降低羊毛的鉻酸鹽含量和防止纖維的氧化；在絲綢和人造絲的后處理中，作為pH調(diào)節(jié)劑，用于增艷處理以增加紗的色澤。純?nèi)樗釤o味，商品稍有類似酷乳的香味，當濃度適當時，具有愉快的酸味，乳酸作為原料使用時，多用作黃油、酷乳、黃油硬糖、牛奶、干酪等乳制品香精的成分。乳酸的主要衍生物：硬脂酰鈣用作食品添加劑，在面粉中加入0.3%-0.5%的硬脂酰乳酸鈣可使面包膨松，體積增大30%-40%，延緩老化。乳酸鈉作調(diào)味劑使用時，用于酪蛋白塑料增白劑、防凍劑、保濕劑及藥物生產(chǎn)。乳酸鈣可作營養(yǎng)強化劑。乳酸亞鐵用于食品強化及醫(yī)藥上缺鐵性貧血治療等。乳酸酯類，包括甲酯、乙酯、丁酯等用作溶劑、增香劑等。乳酸及其鈉鹽、鈣鹽等衍生物無毒，是安全的食品添加劑。硬脂酰乳酸鹽用于乳化劑和焙烤食品；乳酸鈉用于靜脈注射；合成乳酸代替天然發(fā)酵乳酸用于乳酪及其他的奶制品，使牛奶或奶油酸化和凝結(jié)。這三方面的用途使美國乳酸的產(chǎn)量倍增。隨時著食品工業(yè)的發(fā)展，乳酸的潛在市場很大。用途七
食品的酸素及香料，防腐劑，制備乳酸鹽，增塑劑，絡(luò)合滴定分析、鎂和鋁，測血漿中二氧化碳結(jié)合力用，測定銅和鋅。參考質(zhì)量標準二
GB2023-80▼
▲
含量/%
≥80
硫酸鹽(以S042-計)/%
≤0.01
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0001
鐵(以Fe計)/%
≤0.001
氯化物(以C1- 計)/%
≤0.02
參考質(zhì)量標準一
GB2023-1980▼
▲
含量/%
≥80
硫酸鹽(以SO42-計)/%
≤0.01
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0001
鐵(以Fe計)/%
≤0.001
氯化物(以Cl-計)/%
≤0.02
制備方法
方法一
乳酸的工業(yè)化生產(chǎn)有發(fā)酵法和合成法兩類，兩者約各占50%。1發(fā)酵法
以大米或干薯粉為原料，通蒸汽于120℃下糊化。糊化液在糖化酶作用下于51-53℃下糖化。利用葡萄糖發(fā)酵可得乳酸。（1）乳酸桿菌發(fā)酵。乳酸桿菌產(chǎn)物一般為DL-乳酸。糖化液用蒸汽加熱至90-95℃滅菌1-2h，冷卻至50℃后接種乳酸桿菌進行發(fā)酵。發(fā)酵穩(wěn)定控制在48-50℃；通風攪拌；PH控制在5.5-6.0，在培養(yǎng)基中加入碳酸鈣，發(fā)酵過程液分批加入碳酸鈣，以調(diào)節(jié)PH大于5.0。發(fā)酵周期3- 4天。
(2)根霉發(fā)酵。根霉也是乳酸生產(chǎn)菌。雖然其理論糖酸轉(zhuǎn)化率較低（75%），但卻易得搞純度的L-乳酸。
(3)發(fā)酵乳酸提取。乳酸不易結(jié)晶，國內(nèi)一般采用鈣鹽法提取。即發(fā)酵結(jié)束后，發(fā)酵液用氫氧化鈣中和至PH11- 12，并趁熱（>80℃）壓濾，濾液加氯化鎂沉淀劑靜置，上清液濃縮至相對密度1.098-1.115，再靜置結(jié)晶過濾得疏松的乳酸鈣結(jié)晶。乳酸鈣用蒸汽熔融，加硫酸酸解，再用活性炭脫色，靜置6h后真空吸濾得約含10%的乳酸溶液。一次濃縮至相對密度1.098，用離子交換樹脂除去鈣、鎂離子，再經(jīng)二次濃縮、脫色過濾得乳酸成品。
2合成法
哈合成有乙醛法和丙烯法，制得的乳酸為DL-乳酸。
（1）乙醛法。以乙醛與氫氰酸為原料反應(yīng)生成乳腈，經(jīng)水解得粗乳酸，粗乳酸經(jīng)乙醇醇化再水解得乳酸：
將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈，再用泵壓入水解釜，并加入水和硫酸催化水解得乳酸；加乙醇酯化后精餾分出乳酸乙酯；最后送入濃縮罐加熱分解而得精乳酸。
(2)丙烯腈法。丙烯腈水解得粗乳酸，再經(jīng)甲醇酯化后水解得乳酸：
將丙烯腈送入反應(yīng)器，在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氫銨混合物。混合物進入酯化反應(yīng)器與甲醇酯化，分離出硫酸氫銨稀乳酸。最后經(jīng)真空濃縮即得產(chǎn)品。
方法二
法乳酸的工業(yè)化生產(chǎn)有發(fā)酵法和合成法兩類，兩者約各占60%。1發(fā)酵法
以大米或干薯粉為原料，通蒸汽于120℃下糊化。糊化液在糖化酶作用下于51～53℃下糖化。利用葡萄糖發(fā)酵可得乳酸。
(1)乳酸桿菌發(fā)酵乳酸桿菌產(chǎn)物一般為DL-乳酸。糖化液用蒸汽加熱至90~95℃滅菌1～2h，冷卻至50℃后接種乳酸桿菌進行發(fā)酵。發(fā)酵溫度控制在48~50℃；通風攪拌；pH值控制在5.5～6.0，在培養(yǎng)基中加入碳酸鈣，發(fā)酵過程也分批加入碳酸鈣，以調(diào)節(jié)pH值>5.0。發(fā)酵周期3～4d。
(2)根霉發(fā)酵根霉也是乳酸產(chǎn)生菌。雖然其理論糖酸轉(zhuǎn)化率較低(75%)，但卻易得高純度的L一乳酸。
(3)發(fā)酵乳酸提取乳酸不易結(jié)晶，國內(nèi)一般采用鈣鹽法提取。即發(fā)酵結(jié)束后，發(fā)酵液用氫氧化鈣中和至pH值11～12，并趁熱(>80℃)壓濾，濾液加氯化鎂沉淀劑靜置，上清液濃縮至相對密度1.098～1.115，再靜置結(jié)晶過濾得疏松的乳酸鈣結(jié)晶。乳酸鈣用蒸汽溶融，加硫酸酸解，再用活性炭脫色，靜置6h后真空吸濾得約含10％的乳酸溶液。一次濃縮至相對密度1.098，用離子交換樹脂除去鈣、鎂離子，再經(jīng)二次濃縮、脫色過濾得乳酸成品。
2合成法
化學合成有乙醛法和丙烯腈法，制得的乳酸為DL．乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛與氫氰酸為原料反應(yīng)生成乳腈，經(jīng)水解得粗乳酸，粗乳酸經(jīng)乙醇酯化再水解得乳酸：
將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈，再用泵壓入水解釜，并加入水和硫酸催化水解得乳酸；加乙醇酯化后精餾分出乳酸乙酯；最后送入濃縮罐加熱分解而得精乳酸。
(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸，再經(jīng)甲醇酯化后水解得乳酸：
將丙烯腈送人反應(yīng)器，在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氫銨的混合物?；旌衔镞M入酯化反應(yīng)器與甲醇酯化，分離出硫酸氫銨后，粗酯送精餾塔，塔底得精酯。精酯再送蒸餾塔，加熱分解，得稀乳酸。最后經(jīng)真空濃縮即得產(chǎn)品。
方法三
工業(yè)上生產(chǎn)乳酸的方法主要有發(fā)酵法、乙醛法及丙烯腈法。1.發(fā)酵法 以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖或其糖蜜為原料。糖化接入乳酸菌株。pH控制在5-5.5，溫度50℃左右發(fā)酵3-4d，用碳酸鈣使生成的乳酸轉(zhuǎn)化為乳酸鈣。同時防止pH值降低而影響發(fā)酵，趁熱過濾分離存在于溶液中的固體碳酸鈣和氫氧化鈣等，精制得乳酸鈣。用硫酸酸化生成乳酸和硫酸鈣沉淀，過濾。濾液約含10%的粗乳酸，濃縮至50%。再用活性炭除去有機雜質(zhì)，用亞鐵氰化鈉除去重金屬和濃縮時凝聚的雜質(zhì)。最后用離子交換樹脂除去微量雜質(zhì)，再濃縮過濾得到產(chǎn)品。原料消耗定額：大米2080kg/t、硫酸（98%）530kg/t。2.乙醛氫氰酸法 以乙醛為原料與氫氰酸反應(yīng)生成乳腈，再經(jīng)水解得到粗乳酸。粗乳酸與乙醇酯化生成乳酸酯，再經(jīng)分解成乳酸。將乙醛和冷卻的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈，再用泵打到水解釜中，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。將粗乳酸送入酯化釜加入乙醇，酯化生成乳酸酯。經(jīng)精餾，再送入分解濃縮罐加熱分解而得精乳酸。原料消耗定額：乙醛480kg/t、氫氰酸290kg/t、硫酸1040kg/t。3.丙烯腈法 以丙烯腈為原料與硫酸反應(yīng)生成粗乳酸，再與甲醇反應(yīng)生成乳酸甲酯，經(jīng)蒸餾得粗酯，將精酯加熱分解得乳酸。將丙烯腈和硫酸送入反應(yīng)器中，生成粗乳酸和硫酸氫銨的混合物。再把混合物送入酯化反應(yīng)器具與甲醇反應(yīng)生成乳酸甲酯。把硫酸氫銨分出后，粗酯送蒸餾塔，塔底獲精酯，將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得稀乳酸，經(jīng)真空濃縮即得產(chǎn)品。成品乳酸根據(jù)用途分為試劑級、藥品級、食用外銷級及食用內(nèi)銷級。原料消耗定額：丙烯腈780kg/t、硫酸（98%）1030kg/t。常見問題列表
有機酸
乳酸是一種重要有機酸，產(chǎn)量及消費量僅次于檸檬酸的第二種有機酸，有資料表明，乳酸的消費量占有機酸總的消費量的15%左右。近年來，由于L-乳酸在生物降解塑料上的擴大應(yīng)用，其需求量將有一個較大速度的增長，有人預測，數(shù)年后有可能趕上或超過檸檬酸。乳酸廣泛存在于自然界中，在生物體內(nèi)都發(fā)現(xiàn)有乳酸。
乳酸又稱2-羥基丙酸、α-羥基丙酸，分子結(jié)構(gòu)中有一個不對稱碳原子，形成兩種旋光異構(gòu)體d-體，l-體及外消旋體dl-體，共有3種光學異構(gòu)體。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品，故名乳酸。在人體及動物肉組織中存在右旋體及外消旋體，而左旋體則為哺乳動物的正常代謝物。天然也存在于罌粟、蘋果、番茄汁等水果中。市售品無論是發(fā)酵法或合成法制得者，均為外消旋體。由于在分子中存在羥基及羧基，本品具有這兩種官能團的作用，與酸酐生成羧酸酯，與醇生成乳酸酯，與鈉、鈣、亞鐵等離子可生成鹽;因本品同時具有羥基和羧基，因此，可以發(fā)生自酯化作用，生成線型聚酯，甚至可以生成環(huán)狀化合物，即生成環(huán)狀二聚物丙交酯[2]。在緩慢條件下氧化，本品可生成丙酮酸，加熱至 250℃以上時則斷鏈分解，生成乙醛，放出二氧化碳和水。與氨或胺反應(yīng)，可以生成乳酸酰胺。本品的羥基和羧基除可發(fā)生自酯化外，羥基和羧基還可同時參與反應(yīng)，例如與醛或酮反應(yīng)，可以生成環(huán)狀縮醛。
在醫(yī)藥上用乳酸鈉鹽防治酸中毒，乳酸鐵、乳酸鈣等是醫(yī)藥工業(yè)原料，乳酸乙酯是香料，乳酸丁酯是漆的良好助劑，也是塑料工業(yè)增塑劑和改良劑的重要原料；在電鍍工業(yè)被用作除銹劑。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
化學性質(zhì)
分子量90.08。熔點16.8℃，沸點122℃(1.8665 ～1.9998kPa)，Ka＝1.38×10-9(25℃)。工業(yè)品為帶有酸味的液體，溶于水、乙醇，微溶于醚，不溶于氯仿、二硫化碳及石油醚。乳酸易與水互溶，很不容易結(jié)晶析出。乳酸濃度達60%以上，已有很高的吸濕性。所以，商品乳酸通常為60%溶液，藥典級乳酸含量為85.0%～90.0%，食品級乳酸含量為80%以上。通常乳酸為無色或微黃色液體，可用蒸氣蒸餾進行提純，在67～133Pa的真空條件下反復分餾，可得到高純度的乳酸，進而獲得單斜晶體的結(jié)晶乳酸。乳酸和氧化劑、碘化物、硝酸、卵白等不能共存，否則對人體有害。天然存在于牛乳、水果的果醬、番茄的漿汁、啤酒、葡萄酒及許多高等植物的發(fā)芽處。
我國數(shù)十年來使用乳酸桿菌發(fā)酵生產(chǎn)D-乳酸與L-乳酸混合的乳酸 (由于兩者無固定的比例，故暫名為混旋乳酸，作者注)，由于工藝及設(shè)備原因，D-乳酸與L-乳酸無一定比例，往往是D-乳酸占絕大部分，80%或更多，而L-乳酸占小部分，因此，旋光常為左旋。過去人們認為，乳酸是自然界天然存在的有機酸，安全問題是不必擔心的; 但隨著科學技術(shù)的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)D-乳酸進入人體后，由于人 (包括哺乳動物) 沒有代謝D-乳酸的酶系，無法為人體代謝，過多地攝入會引起血尿酸度的升高，造成代謝紊亂。為此，世界衛(wèi)生組織 (WHO) 規(guī)定D-乳酸攝入量每天每公斤體重不能超過 100mg，而對L-乳酸則不加限制。現(xiàn)在歐美、日本等國，從安全考慮，凡食品、飲料、醫(yī)藥上使用的乳酸，已經(jīng)或逐步用L-乳酸取代原有的乳酸。我國L-乳酸的研制已在江蘇無錫取得成功，產(chǎn)品純度及質(zhì)量已達到國際同類產(chǎn)品水平。因此，在我國以L-乳酸取代混旋乳酸，已不是遙遠的事情。
使用歷史
早在1780年瑞典化學家Sheele從廢乳中發(fā)現(xiàn)了乳酸; 而發(fā)酵法生產(chǎn)乳酸則起源于1941年Boutron和Fremy的自然發(fā)酵生產(chǎn)乳酸; 純種發(fā)酵工業(yè)化生產(chǎn)乳酸則是1881年由Charles E. Avery公司開始; 而大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)L-乳酸是在90年代初期形成。1982年世界乳酸產(chǎn)量為2.4萬～2.8萬噸，1989年增至3.0萬噸，其中50%～60%為發(fā)酵法生產(chǎn)的，主要是DL-型乳酸和乳酸鈣。
近年來，世界各國在為消除塑料制品的 “白色污染” 的研究中，發(fā)現(xiàn)用L-乳酸聚合物制成的塑料薄膜，可100%為生物降解。世界衛(wèi)生組織鑒于D-乳酸對人體有危害作用，提倡在食品、醫(yī)藥領(lǐng)域，使用L-乳酸，不要使用DL-乳酸，因而L-乳酸生產(chǎn)有突破性發(fā)展。荷蘭、巴西、西班牙、美國、日本都相繼擴建和新建了具有相當規(guī)模的L-乳酸廠，其中尤以美國為甚。估計目前世界乳酸產(chǎn)量達10萬噸/年，而美國的生產(chǎn)能力約4.5萬噸/年。
A.E.stally公司原是美國惟一乳酸生產(chǎn)廠，年產(chǎn)量約為0.73萬噸。1995年該公司宣布將再建 一座乳酸廠，于1997年4月投產(chǎn)。ADM公司宣稱在現(xiàn)有的年產(chǎn)0.9萬～1.82萬噸乳酸基礎(chǔ)上使產(chǎn)量翻番。據(jù)日本有關(guān)專家估計，世界L-乳酸的消費量將達到300萬噸。
我國早就對乳酸的生產(chǎn)菌種、工藝進行過大量的研究工作。1944年重慶振元化學藥品廠，曾以德氏乳桿菌發(fā)酵生產(chǎn)乳酸鈣。目前我國乳酸生產(chǎn)廠達十幾家，采用真菌酶制劑替代傳統(tǒng)礱糠曲糖化進行工業(yè)化生產(chǎn)DL-乳酸及乳酸鈣。但規(guī)模較小，生產(chǎn)工藝和設(shè)備較陳舊，故收率低，成本較高?，F(xiàn)生產(chǎn)能力為1萬噸/年左右。
毒性
乳酸在胃中大部分可被分解，無毒，但對局部損壞組織有過敏作用。大鼠經(jīng)口LD503730 mg/kg。急性口服LD50值：大鼠4936(雄)mg/kg和 3543(雌)mg/kg。對兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。禽鳥口服毒性LD50：鵪鶉(飼料中喂食)>2250mg/kg;綠頭鴨>5620mg/L。魚毒性LD50：蘭鰓魚130mg/L;虹鱒魚 130mg/L。
植物生長調(diào)節(jié)劑
乳酸作為植物生長調(diào)節(jié)劑，促進作物生長，提高產(chǎn)量，可適用于：扁桃、蘋果、柑橘、菠蘿、梅、核桃、櫻桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、萵苣、菜豆、甘藍、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸廣泛存在于自然界，在土壤中能迅速生成和降解。作用與用途
乳酸、乳酸鹽及其衍生物，廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、飼料、化工等領(lǐng)域。由于乳酸的酸性柔和且穩(wěn)定，有助于食品的風味，在食品工業(yè)上廣泛用作酸味劑、防腐劑和還原劑?？捎糜谇鍥鲲嬃稀⑻枪?、糕點的生產(chǎn)，也可用于魚、肉、蔬菜的加工和保藏。與檸檬酸、蘋果酸等食用酸相比，具有很強的競爭力。在美國，乳酸用于軟飲料方面，很大程度地取代了檸檬酸、磷酸等。在啤酒制造上，美國禁止使用磷酸等無機酸調(diào)節(jié)pH，而全部改用乳酸。世界上四分之一的乳酸用來生產(chǎn)硬脂酰乳酯酸。它的鹽類，硬脂酰乳酯酸鈣 (CSL) 和硬酯酰乳酯酸鈉 (SSL)，大量用于面包加工，不但使面包質(zhì)地松軟、細膩，而且可延長其保存期。
L-乳酸、L-乳酸鈉與葡萄糖、氨基酸等復合配制成輸液，可治療酸中毒及高鉀血癥。L-乳酸鐵、L-乳酸鈉、L-乳酸鈣是補充金屬元素的良好藥品。
由于人體只具有代謝L-乳酸的酶，D-乳酸不能被人體吸收，并且過量食用對人體有毒。因此，世界衛(wèi)生組織提倡使用L-乳酸作為食品添加劑和內(nèi)服藥品，取代目前普遍使用的DL-乳酸。
乳酸可添加于煙草中，能保持煙草的濕度，提高卷煙的質(zhì)量。乳酸可用于制革工業(yè)中的脫石灰，它能使石灰變成可溶性的乳酸鈣鹽而除去，使皮革柔軟、細密，從而制成高級皮革。乳酸還可用來處理紡織纖維，可使之易于著色，增加光澤，使觸感柔軟。
由發(fā)酵獲得的粗乳酸銨溶液，可直接作為反芻動物的飼料添加劑，增加人類所需蛋白質(zhì)。乳酸菌的發(fā)酵液若用水稀釋后，可以澆灌水稻等農(nóng)作物，具有改良土壤、增加產(chǎn)量的效果; 也可以直接作為藥劑，噴灑于人工養(yǎng)殖對蝦等水養(yǎng)殖場所，可以防治水產(chǎn)品的病害。
L-乳酸經(jīng)過聚合可生成直鏈的或環(huán)狀的聚乳酸。聚L-乳酸系無毒的高分子化合物，具有生物相容性 (biocompatibility)，在人體內(nèi)能被分解成L-乳酸為人體代謝，不引起變態(tài)反應(yīng)。因此可用于生產(chǎn)如下產(chǎn)品：緩釋膠囊制劑、生物降解纖維、聚L-乳酸與其他材料共聚制成的生物降解塑料、生物植片。
乳酸及其衍生物
乳酸及其衍生物，作為酸味劑、防腐劑、強化劑等廣泛地應(yīng)用于食品 (如飲料、酒、罐頭、果醬、蜜餞等)、醫(yī)藥、化工等部門。在食品工業(yè)上，由于乳酸有比檸檬酸更強的感官酸度及酸味純正，使用時無需過濾，因此，很受用戶歡迎。若與檸檬酸、蘋果酸等配合使用，將賦予食品更豐富、更柔和的酸味。用于焙烤食品，能延長保質(zhì)期，并使品質(zhì)提高。乳酸的衍生物 (如乳酸鈣、乳酸鋅及乳酸亞鐵) 不僅是食品、飲料、保健品的強化劑，也是治療某些金屬元素缺乏癥的藥物。另外，乳酸鈉是治療酸中毒的大輸液的重要原料。乳酸的酯類，如乳酸乙酯，是極為重要的香味劑，是多種名白酒的主香成分，白酒的調(diào)香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一種很好的溶劑，用于油漆生產(chǎn)。乳酸，特別是L-乳酸，由于它的右旋性，在上述領(lǐng)域應(yīng)用，大大地提高了安全性，對人和畜無害，而且具有很強的殺菌作用，其殺菌能力是檸檬酸、酒石酸、琥珀酸的幾倍。據(jù)文獻記載，在10%糖液中加入3%檸檬酸或酒石酸、琥珀酸，放置2～3d就腐敗了。但是加入同量3%乳酸時，經(jīng)過一個月尚未出現(xiàn)異狀。在含有10%糖液中，分別接入大腸桿菌、霍亂菌、傷寒菌，糖液中加入0.1%乳酸，3h后，這些病菌全部死亡。這是其他有機酸無法競爭的。因而，乳酸可以直接用作手術(shù)室、病房、實驗室、車間等場所的消毒劑。
此外，它又是生產(chǎn)消除白色污染的生物降解塑料的主要原料，這種塑料在自然界能徹底降解成二氧化碳和水，不會像現(xiàn)在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料對環(huán)境帶來危害，在歐美、日本已成為商品，并在迅速發(fā)展之中。L-乳酸還是生產(chǎn)高效、低毒、安全的苯氧丙酸類除草劑的主要原料，在我國已經(jīng)投入生產(chǎn)。此外，L-乳酸在醫(yī)用材料及特種飼料方面的應(yīng)用，可見專門的論著。
姜錫瑞 主編.酶制劑應(yīng)用手冊.北京：中國輕工業(yè)出版社.1999.第250-251頁.
乳酸中毒
乳酸中毒是因采食了過多的含碳水化合物豐富的谷物飼料，從而引起瘤胃內(nèi)發(fā)生伴有顯著地形成乳酸的異常發(fā)酵，使胃內(nèi)微生物群落的活性降低的一種消化不良疾病。臨床上以精神興奮或沉郁，食欲和瘤胃蠕動廢絕，胃液pH值和血漿二氧化碳結(jié)合力降低以及脫水等為特征。谷類飼料主要富含碳水化合物，在瘤胃中通過乳酸桿菌及溶淀粉鏈球菌使碳水化合物迅速發(fā)酵，形成大量的乳酸。乳酸能使瘤胃蠕動力降低，在幾小時內(nèi)就可造成食物積滯，同時使瘤胃微生物群落也遭到破壞。乳酸又能提高瘤胃滲透壓，通過血管系統(tǒng)使體液由細胞外液間隙進入瘤胃，導致脫水及少尿，血液濃縮，尿液pH值下降。當瘤胃液pH值降到5以下時，就產(chǎn)生單一的乳酸發(fā)酵，而使乳酸濃度突然急劇上升。pH值異常下降(4.0以下) 時，動物出現(xiàn)精神沉郁，瘤胃蠕動停止和食欲廢絕，脈搏增數(shù)和體溫升高。由于瘤胃液酸度增高，微生物死亡，出現(xiàn)有毒的胺(如組胺和酪胺)。引起酸性很強的胃內(nèi)容物長期停滯在瘤胃內(nèi)，瘤胃上皮引起炎癥和出血，以致絨毛脫落。
【防治措施】以中和瘤胃內(nèi)容物的酸度，解除脫水以及強心為原則。此外配合對癥治療。
(1) 中和酸度可用石灰水 (生石灰1千克，加水5千克，充分攪拌，用其上清液) 洗胃，直至胃液呈堿性為止。
(2) 解除脫水，可補充5%葡萄糖鹽水或復方氯化鈉溶液，牛每次8000～10000毫升，羊500～1000毫升，分2次靜脈注射。在補液中加入強心劑和碳酸氫鈉則效果更好。根據(jù)病情變化，隨時采用對癥療法。如伴發(fā)蹄葉炎時，則注射抗組胺藥物。
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制備方法
(1) 發(fā)酵法。用麥芽將淀粉、玉米、牛奶、馬鈴薯、葡萄糖和蔗糖進行糖化，加入碳酸鈣和乳酸菌，在49℃下發(fā)酵，調(diào)節(jié)pH值，使生成的乳酸被中和，將生成的乳酸鈣過濾，再用50% 硫酸分解乳酸鈣，生成硫酸鈣，并游離出乳酸，蒸發(fā)，濃縮，可制得工業(yè)級乳酸，如果用于食品及醫(yī)用，進一步用活性炭除去雜質(zhì)，用亞鐵氰化鈉除去重金屬，用離子交換樹脂進一步除去雜質(zhì)，可制得精品乳酸。(2) 工業(yè)上以蔗糖為原料，由乳酸菌發(fā)酵而得；亦可用葡萄糖或蔗糖與堿加熱生成。化學合成可由σ-丙(撐)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸與水(或稀堿液)加熱生成乳酸。
CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O。
CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr。
(3) 近代采用乙醛與一氧化碳在稀硫酸溶液中，于130～200℃和90MPa下反應(yīng)生成。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
乳酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
乳酸
食品
酸度調(diào)節(jié)劑
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
DL-乳酸/dl-羥基丙酸DL-Lactic acid, 85%(50-21-5)
Sigma Aldrich
50-21-5(sigmaaldrich)