107-22-2
中文名稱(chēng)
乙二醛
英文名稱(chēng)
Glyoxal
CAS
107-22-2
EINECS 編號(hào)
203-474-9
分子式
C2H2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00006957
分子量
58.04
MOL 文件
107-22-2.mol
更新日期
2025/01/15 14:01:45
107-22-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
草酸醛乙二醛
乙二醛水溶液,30%
草醛
甘醛
乙二醛,水溶液
乙二醛水溶液40%
聯(lián)甲醯基
乙二醛, 40% W/W 水溶液
英文別名
1,2-ethanedioneBISFORMYL
DIFORMYL
ETHANEDIAL
GLYOXAL
GLYOXAL SOLUTION
glyoxylaldehyde
Oxalaldehyde
(CHO)2
Aerotex glyoxal 40
aerotexglyoxal40
Biformal
Biformyl
Diformal
Ethandial
Ethane-1,2-dione
Ethanedione
Glyoxal aldehyde
glyoxal,29.2%
glyoxal,40%
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類(lèi)殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色或黃色有潮解性的結(jié)晶或液體, 蒸氣為綠色。
外觀性狀無(wú)色或淡黃色棱狀結(jié)晶或液體，結(jié)晶易潮解。蒸氣為綠色，燃燒時(shí)具有紫色火焰。 溶于水，易溶于常用有機(jī)溶劑。
溶解性溶于乙醇、醚，溶于水。
熔點(diǎn)-14 °C
沸點(diǎn)104 °C
密度1.265 g/mL at 25 °C
蒸氣密度>1 (vs air)
蒸氣壓18 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.409
閃點(diǎn)104°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于水
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至黃色
氣味 (Odor)yel. crystals or lt. yel. liq., mild odor
水溶解性miscible
Merck14,4509
BRN1732463
暴露限值ACGIH: TWA 0.1 mg/m3
穩(wěn)定性可燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。強(qiáng)還原劑?？赡芫酆戏艧帷Ｅc空氣、水、氧氣、過(guò)氧化物、酰胺、胺、含羥基物質(zhì)、硝酸、醛不相容。腐蝕許多金屬。
InChIKeyLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.15 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)107-22-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethanedial(107-22-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glyoxal (107-22-2)
企業(yè)參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)指標(biāo)名稱(chēng) 單位 優(yōu)級(jí)品 一級(jí)品
色度Pt-Co比色單位≤ 色號(hào) 10# 20#
乙二醛 ≥ % 40±0.5 40±0.5
酸含量（以甲酸計(jì)）≤ % 0.1 0.15
醛含量（以甲醛計(jì)）≤ % 0.1 0.2
乙二醇 ≤ % 1.0 1.5
金屬離子 PPM 5 10
色度Pt-Co比色單位≤ 色號(hào) 10# 20#
乙二醛 ≥ % 40±0.5 40±0.5
酸含量（以甲酸計(jì)）≤ % 0.1 0.15
醛含量（以甲醛計(jì)）≤ % 0.1 0.2
乙二醇 ≤ % 1.0 1.5
金屬離子 PPM 5 10
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H317-H319-H332-H341
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R20-R36/38-R43-R68
安全說(shuō)明S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1760
WGK Germany1
RTECS號(hào)MD2700000
貯運(yùn)注意密封、防曬，勿與空氣接觸，存放于陰涼、干燥通風(fēng)處，按一般化學(xué)品貯
自燃溫度545 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29121900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)107-22-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, guinea pigs (mg/kg): 2020, 760 orally (Smyth)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥中間體、織物整理劑、染料及染料中間體用途二
用作粘合劑及人造絲的阻縮劑，也用于有機(jī)合成用途三
用作粘膠纖維后整理劑，聚乙烯醇、淀粉等的不溶粘結(jié)劑，以及油漆、染料及醫(yī)藥的原料用途四
乙二醛是制備咪唑的原料，咪唑是殺菌劑抑霉唑、咪鮮胺等的中間體，此外，乙二醛主要用于醫(yī)藥、紡織、建材、造紙、日用化工、涂料和粘接材料等，并可用作染料中間體。用途五
乙二醛主要用于紡織工業(yè)，做纖維處理劑能增加棉花、尼龍等纖維的紡縮和防皺性，是耐久性壓燙整理劑。在日本這一用途占乙二醛總消量的80%。乙醛是明膠、動(dòng)物膠、乳酪、聚乙烯醇和淀粉等不溶性粘合劑，乙二醛還用于皮革工業(yè)以及制作防水火柴。乙二醛是有機(jī)合成的原料。由乙醛和尿素、甲醛在碳酸鈉存在下加熱縮合得到2D-樹(shù)脂，用作織物整理劑；乙二醛與甲醛、硫酸銨反應(yīng)，環(huán)合成咪唑，而后合成咪唑類(lèi)抗真菌藥克霉唑、咪康唑等；乙二醛與鄰苯二胺環(huán)合得到苯并吡嗪：它是抗結(jié)核藥物吡嗪酰胺的中間體。由乙二醛生產(chǎn)的羥基苯基乙酸已在日本工業(yè)生產(chǎn)，用作抗菌素和維生素A系列產(chǎn)品中間體。乙二醛還用于黃連素鹽酸鹽和磺胺類(lèi)藥磺胺甲氧吡嗪的合成。還用于除蟲(chóng)劑、除臭劑、尸體防腐劑、砂型固化劑。用途六
107-22-2(乙二醛)是一種用途較廣的精細(xì)化工產(chǎn)品，主要用于化工醫(yī)藥、造紙、香料、涂料、粘合劑、日用化工等，用它可直接合成咪唑。2-甲基咪唑、乙醛酸、對(duì)羥基苯乙酸、羥基纖維素、紡織物品整理劑以及防縐免燙樹(shù)脂、造紙助劑等。用途七
明膠、動(dòng)物膠、乳酪等的不溶粘劑，人造絲阻縮劑，有機(jī)合成。主要用于醫(yī)藥、紡織、建材、造紙、日用化工、涂料和粘接材料等方面制備方法
方法一
一般商品乙二醛是40％乙二醛溶液，是無(wú)色或微黃色液體，放置易產(chǎn)生白色樹(shù)脂狀固體聚合物，遇熱聚合物又轉(zhuǎn)為液體。在催化劑氧化銅存在下，用40％乙二醇水溶液蒸氣和空氣在670℃下通過(guò)絕熱石英管(管內(nèi)用氧化鋁為載體，40％銀催化劑)制得，單程轉(zhuǎn)化率84.5％，選擇性50％。
也可以用硝酸氧化乙醛，以硝酸銅為催化劑，用硝酸進(jìn)行液相氧化。首先在攪拌下用50％硝酸與50％乙醛各1L及亞硝酸鈉進(jìn)行引發(fā)后，同時(shí)滴加硝酸、乙醛，加完料后于40～45℃反應(yīng)3h，在常壓下加熱回收乙醛，并保溫20min，并通過(guò)強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂、弱堿性陰離子交換樹(shù)脂兩次減壓濃縮處理過(guò)程得乙二醛。
方法二
主要的工業(yè)生產(chǎn)方法有乙二醇?xì)庀啻呋趸ê鸵胰┫跛嵫趸ā?.乙二醛相催化氧化法 乙二醇和空氣在銅催化劑存在下，在250-300℃下進(jìn)行催化氧化，生成乙二醛：催化劑活性組分為氧化銅（含Cu03-8%），載體為氧化鋁或用剛玉，鋁砂，以硝酸銅浸漬焙燒制得。使用壽命達(dá)一年，并順用灼燒法再生。乙二醇預(yù)熱氣化后與循環(huán)氣混合進(jìn)入催化反應(yīng)器，控制新鮮空氣的摻入量，防止乙二醇深度氧化，并用氮?dú)饬鲙臌u素化合物，作為深度氧化的抑制劑，反應(yīng)在275℃，0.74MPa壓力下進(jìn)行，反應(yīng)產(chǎn)物用水激冷，吸收得到濃度即為成品。乙二醇加單程轉(zhuǎn)化率為80-85%。2.乙醛硝酸氧化法 以硝酸銅為催化劑，用硝酸進(jìn)行液相氧化：在攪拌、充分冷卻的條件下，分別將乙醛和硝酸各配成50%左右的溶液，硝酸銅配成40%的溶液，亞硝酸鈉配成5%的溶液。先向反應(yīng)鍋內(nèi)加入少量的硝酸溶液及乙醛溶液，再投入亞硝酸鈉溶液，稍加熱至發(fā)生棕紅色氣體，自然升溫至30℃，開(kāi)始同時(shí)滴加少量的硝酸溶液及乙醛溶液，約4h加完，反應(yīng)溫度控制在40-45℃，逸出的乙醛氣體以水吸收后加入反應(yīng)鍋內(nèi)，繼續(xù)反應(yīng)3h。反應(yīng)中乙醛 的配料是過(guò)量的（按摩爾比，硝酸：乙酸=1：2），反應(yīng)結(jié)束后，加熱回收乙醛至98℃。然后加活性炭脫色，冷卻、過(guò)濾、水洗。將濾液和洗液合并，在70℃（21.33kPa）以下蒸出有機(jī)酸，反復(fù)補(bǔ)水再蒸，直至餾出液中酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂和弱堿性陰離子交換樹(shù)脂除去雜質(zhì)。交換液和洗脫液壓濃縮，得合格濃度的乙二醛。以乙醛計(jì)，收率約32%。常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
乙二醛是一個(gè)有機(jī)化合物，化學(xué)式為OCHCHO，由兩個(gè)醛基-C=O-H相連。它是最簡(jiǎn)單的二醛，室溫下為黃色液體。
乙二醛溶液
通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它與其他小分子醛類(lèi)似，可以形成水合物，而且水合物縮合生成一系列的“寡聚體”，結(jié)構(gòu)尚不清楚。目前出售的至少有以下兩種水合物：
二聚乙二醛二水合物：[(CHO)2]2[H2O]2、trans-2,3-二羥基-1,4-二??烷；
三聚乙二醛二水合物：[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)。
應(yīng)用
乙二醛的應(yīng)用有：高分子化學(xué)中用作增溶劑和交聯(lián)劑；用于有機(jī)合成中，尤其是構(gòu)建雜環(huán)如咪唑時(shí)。
制備
工業(yè)上，乙二醛可由乙二醇在銀或銅催化下的氣相氧化，或用硝酸溶液氧化乙醛制得。實(shí)驗(yàn)室中，乙二醛是通過(guò)用亞硒酸氧化乙醛制取。無(wú)水乙二醛可由固態(tài)水合物與五氧化二磷共熱制得。毒性防護(hù)
防護(hù)措施
具有中等毒性，強(qiáng)烈刺激皮膚、粘膜。小鼠經(jīng)口LD50為600～1000mg/kg。工作場(chǎng)所應(yīng)通風(fēng)，設(shè)備應(yīng)密閉，操作人員穿戴防護(hù)用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
乙二醛Glyoxal, 40 wt.% solution in water, pure(107-22-2)
Sigma Aldrich
107-22-2(sigmaaldrich)