左氧氟沙星基本信息MSDS用途與合成方法左氧氟沙星價格(試劑級)上下游產(chǎn)品信息專題中文名稱:左氧氟沙星中文同義詞:(-)9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶駢[1,2,3-DE]-[1,4]苯駢噁嗪-6-羧酸;洛氟沙星(獸用);洛氟沙星,左旋氧氟沙星;S-(-)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-DE]-1,4-苯并噁嗪-6-羧酸半水合物;利復星;左氟沙星;左旋氧氟沙星;左氧氟沙星(CAS號:100986-85-4)英文名稱:Levofloxacinhydrochloride英文同義詞:(s)-ofloxacin;7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,(S)-;Cravit;HR355;Levaquin;RWJ25213-097;Tavanic;(-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacidCAS號:100986-85-4分子式:C18H20FN3O4分子量:361.37EINECS號:600-146-0相關(guān)類別:手性配體、手性催化劑;喹諾酮類;中間體;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;抗生素;原料藥;抗病源性微生物藥;喹諾酮類藥物;藥物;抗菌消炎;抗病毒抗感染類;醫(yī)藥原料藥;抗生素類;試劑和補充物;喹諾酮類抗菌藥;泌尿生殖系統(tǒng)感染;醫(yī)用原料;Pharmaceuticalmaterialandintermeidates;ActivePharmaceuticalIngredients;Anti-Infective;AntibioticsforResearchandExperimentalUse;Biochemistry;Quinolones(AntibioticsforResearchandExperimentalUse);PeptideSynthesis/Antibiotics;Pharmaceuticalintermediate;Antimicrobial;API;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;醫(yī)藥化工類;化學試劑;對照品;對照品-雜質(zhì)對照品;醫(yī)用原料;化工原料;獸藥原料Mol文件:100986-85-4.mol左氧氟沙星性質(zhì)熔點218°C沸點572℃密度1.48±0.1g/cm3(Predicted)閃點>110°(230°F)儲存條件Storeat0-5°C溶解度chloroform:soluble10mg/mL酸度系數(shù)(pKa)5.19±0.40(Predicted)形態(tài)powder顏色whitetofaintyellow旋光性(opticalactivity)[α]20/D-104±4°inchloroform水溶解性Slightlysolubleinwaterormethanol.Solubleinglacialaceticacidordichloromethane敏感性LightSensitiveMerck14,6771BRN7327015InChIKeyGSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-NCAS數(shù)據(jù)庫100986-85-4(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,(3S)-(100986-85-4)左氧氟沙星用途與合成方法化學性質(zhì)左氧氟沙星為氧氟沙星的左旋體，為半水合物。其在水中的溶解度為后者的10倍。從乙醇-乙醚中得到針狀結(jié)晶，熔點225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385，0.5mol/L氫氧化鈉溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1881，1803，1478，1507口服。用途左氧氟沙星具有卓越的體外活性，比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的藥代動力學性質(zhì)?？蓮V泛應用于呼吸道感染、婦科疾病感染、皮膚和軟組織感染、外科感染、膽道感染、性傳播疾病以及耳鼻口腔科感染等多種細菌感染的一種口服或腸胃外用的廣譜氟喹諾酮抗菌藥物。用途主要用于制造各類左旋氧氟沙星膠囊、片劑等抗菌藥制劑用途為全合成抗菌素，用于治療呼吸道、泌尿道和皮膚組織感染等用途為全合成抗菌素，治療各種細菌感染。生產(chǎn)方法左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入，其制備方法大致可以分為以下幾種：方法1：由外消旋的氧氟沙星經(jīng)填充特殊固定相的高效液相色譜柱直接拆分得左旋體；或?qū)⒀醴承且粤蛩崃u胺處理后，用鹽酸酸化得鹽酸鹽經(jīng)堿性離子交換柱處理，得到的兩性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其與(-)-異構(gòu)體成鹽后形成結(jié)晶，可通過離子交換樹脂，再經(jīng)還原脫氨基得產(chǎn)品。方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸為原料，通過常用的方法制得2-(乙氧亞甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再與(S)-2-氨基丙醇反應引入不對稱碳原子，然后閉環(huán)、水解、引入甲基哌嗪而得產(chǎn)品。方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚為原料，與R構(gòu)型的對甲苯磺酸縮水甘油酯在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應生成光學活性化合物，然后經(jīng)還原并與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合，再經(jīng)Mitsunobu試劑處理，閉環(huán)，再閉環(huán)，水解，引入哌嗪基得產(chǎn)品。方法4：以三氟硝基苯為原料，通過多種方法合成出光學活性的苯并嘿唑中間體后，再通過常用的方法合成出產(chǎn)品。其中一種方法是以氧氟沙星制備中的消旋中間體化合物(I)為原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室溫下加入(S)-N-對甲苯磺?；滨Ｂ萚由61.9g(S)-N-對甲苯磺?；彼岷?0ml氯化亞砜在350ml苯中反應而得]，再攪拌2h。反應液依次用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，無水硫酸鎂干燥。濃縮得一油狀物，用乙酸乙酯-己烷結(jié)晶，得(-)-體，廢棄。母液濃縮后成為一油狀物，用硅膠層析，苯-乙酸乙酯(25：1，體積比)洗脫。洗脫液濃縮后，再用乙醇-乙醚結(jié)晶，得33.4g無色結(jié)晶的(+)-構(gòu)型的化合物(Ⅱ)，收率86%。將32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500mllmol/L氫氧化鈉溶液，回流2h。濃縮后溶于苯，用飽和鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。濃縮后用硅膠層析，用苯洗脫，得12.2g無色油狀的(-)-化合物(I)，收率88%。