依諾沙星藥理作用藥代動(dòng)力學(xué)合成方法適應(yīng)證不良反應(yīng)禁忌注意事項(xiàng)藥物相互作用孕婦及哺乳期婦女用藥兒童用藥老人用藥專題中文名稱:依諾沙星中文同義詞:依諾沙星;依諾沙星溶液,1000PPM;依諾沙星/氟啶酸;依諾沙星溶液,100PPM;依諾沙星(標(biāo)準(zhǔn)品);固體依諾沙星/氟啶酸;1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸;依諾沙星/氟啶酸標(biāo)準(zhǔn)品英文名稱:Enoxacin英文同義詞:1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid,1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pi;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid;Enoxacin1.5-Hydrate;1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-car;at-2266;bactidan;ci919;comprecinCAS號(hào):74011-58-8分子式:C15H17FN4O3分子量:320.32EINECS號(hào):1308068-626-2相關(guān)類別:醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥原料;喹諾酮類抗菌藥;醫(yī)藥喹諾酮類抗菌藥;抗生素;醫(yī)藥中間體;ActivePharmaceuticalIngredients;API's;抗病源性微生物藥;喹諾酮類藥物;藥物;Heterocycles;喹諾酮類;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;對(duì)照品;中間體;醫(yī)用原料;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;APIMol文件:74011-58-8.mol依諾沙星性質(zhì)熔點(diǎn)220-224C沸點(diǎn)569.9±50.0°C(Predicted)密度1.2931(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C酸度系數(shù)(pKa)6.04±0.70(Predicted)水溶解性50mg/mlin1MNaOHSlightlysolubleinsodiumhydroxide,dimethylsulfoxide,chloroformandmethanol.Insolubleinwater.CAS數(shù)據(jù)庫(kù)74011-58-8(CASDataBaseReference)依諾沙星用途與合成方法藥理作用依諾沙星是由日本大日本制藥株式會(huì)社研發(fā)的喹諾酮類廣譜抗菌藥，于1986年首次在日本批準(zhǔn)上市。通過(guò)作用于細(xì)菌DNA螺旋酶的A亞單位，抑制DNA的合成和復(fù)制而導(dǎo)致細(xì)菌死亡。本品具廣譜抗菌作用，尤其對(duì)需氧革蘭陰性桿菌抗菌活性高，對(duì)下列細(xì)菌在體外具良好抗菌作用：腸桿菌科的大部分細(xì)菌，包括枸櫞酸桿菌屬、陰溝桿菌、產(chǎn)氣腸桿菌、大腸埃希菌、克雷白菌屬、變形桿菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、弧菌屬、耶爾森菌等。常對(duì)多重耐藥菌也具有抗菌活性。對(duì)青霉素耐藥的淋病奈瑟菌、產(chǎn)酶流感嗜血桿菌和莫拉菌屬均具有高度抗菌活性。對(duì)銅綠假單胞菌等假單胞菌屬的大多數(shù)菌株具抗菌作用。本品對(duì)甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性，對(duì)肺炎鏈球菌、溶血性鏈球菌和糞腸球菌僅具中等抗菌活性。對(duì)沙眼衣原體、支原體、軍團(tuán)菌具良好抗微生物作用，對(duì)結(jié)核桿菌和非典型分枝桿菌也有抗菌活性。對(duì)厭氧菌的抗菌活性差。臨床用于治療各種細(xì)菌病毒所起的泌尿、生殖系統(tǒng)、呼吸道、消化系統(tǒng)、皮膚軟組織、耳鼻喉眼感染。藥代動(dòng)力學(xué)口服后吸收完全，相對(duì)生物利用度約為90%。單劑量給藥后血藥達(dá)峰時(shí)間(Tmax)約為1～3小時(shí)。血消除半衰期約為3.3～5.8小時(shí)，蛋白結(jié)合率為18%～57%。本品吸收后廣泛分布至各組織、體液，組織中的濃度常超過(guò)血藥濃度而達(dá)有效水平。本品主要自腎排泄，48小時(shí)內(nèi)給藥量的52%～60%以原形自尿中排出，一部分(20%)在體內(nèi)代謝。膽汁排泄越18%。合成方法以氟乙酸乙酯為原料將氟乙酸乙酯(2)與甲酸乙酯在冰浴中冷卻，攪拌下加入乙醇鈉，于室溫下反應(yīng)3h，再加入丙二酰胺、乙醇回流反應(yīng)15min；反應(yīng)完畢，濃鹽酸酸化，冷卻得到3。3與五氯化磷、三氯氧磷加熱回流反應(yīng)17h，冰水水解，氯仿提取，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性，干燥得到4。4與稀硫酸、乙醇回流反應(yīng)24h，氯仿提取，用NaOH調(diào)節(jié)pH至中性，干燥得到5。5與N-乙酰哌嗪（N-Acetylpiperazine，CAS13889-98-0）和三乙胺（溶劑為氯仿）回流反應(yīng)1.5h，干燥得到6。6與3-(乙胺基)丙酸乙酯、碳酸氫鈉回流反應(yīng)2h，氯仿提取得到7。7先與乙醇鈉、甲苯在室溫反應(yīng)2h，再與四氯苯醌（CAS118-75-2）、吡啶和氯仿回流反應(yīng)0.5h，得到8。向8中加入鹽酸，回流攪拌3h，活性炭脫色，冷卻得到晶體，加入氫氧化鈉，再用乙酸調(diào)節(jié)pH至7.5，結(jié)晶、過(guò)濾、水洗、干燥，即可得到1。