辛可寧
中文名稱:    辛可寧
中文同義詞:    弱金雞納堿;辛可寧;辛可寧;辛可靈;辛可寧堿;右旋辛可寧;金雞寧;辛可尼
英文名稱:    Cinchonine
英文同義詞:    D-CINCHONINE;(+)-CINCHONINE;CINCHONINE;CINCHONAN-9-OL,(9S)-;(+)-cinconine;(8r,9s)-cinchonine;(9s)-cinchonan-9-o;(9S)-Cinchonan-9-ol
CAS號:    118-10-5
分子式:    C19H22N2O
分子量:    294.39
EINECS號:    204-234-6
相關(guān)類別:    抗生素、生物堿;中草藥成分;Miscellaneous Natural Products;chiral;Alkaloids;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines;Synthetic Organic Chemistry;醫(yī)藥中間體;Asymmetric Synthesis;Chiral Resolution Reagents;Chiral Resolving ReagentsChiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Cinchona Alkaloids;Privileged Ligands and Complexes;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;不對稱合成;API;植物提取物;精細(xì)化學(xué)品;DOBUTREX;標(biāo)準(zhǔn)品;手性催化劑，配體和試劑;抗瘧疾藥物;小分子抑制劑
Mol文件:    118-10-5.mol
辛可寧
辛可寧 性質(zhì)
熔點(diǎn)     260-263 °C
比旋光度     224 º (c=0.5, alcohol)
折射率     223 ° (C=0.5, EtOH)
水溶解性     Insoluble
敏感性     Light Sensitive
Merck     14,2287
BRN     89689
穩(wěn)定性    Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫    118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息    Cinchonine(118-10-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息    Cinchonan-9-ol, (9S)-(118-10-5)
辛可寧 用途與合成方法
金雞納生物堿    辛可寧是一種喹啉型生物堿，為金雞納生物堿的一種，又稱金雞寧、弱金雞納堿，為辛可尼定的立體異構(gòu)體。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點(diǎn)58～60℃，[α]D15+48°(乙醇，C=1)。在220℃開始升華。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，幾乎不溶于冷水。在光照下色澤變深，其水溶液在98～100℃經(jīng)磷酸及有機(jī)酸(尤其是乙酸)作用，大部分或幾乎全部轉(zhuǎn)化為辛可毒，而在鹽酸中不發(fā)生或僅有少量發(fā)生這種轉(zhuǎn)化。在鹽酸或乙酸中由鈀催化氫化得到二氫辛可寧，在乙酸中于50℃由鉑加壓催化氫化得六氫辛可寧。本品天然存在于茜草科金雞納屬植物中，1820年法國的化學(xué)家皮埃爾·佩爾蒂埃(PierrePelletier)與約瑟夫·卡文圖(JosephCaventou)首次從金雞納樹皮中分離出有效成分奎寧和金雞寧(cinchonine)兩種活性生物(alkaloids)，臨床上可以治療各種瘧疾。還可以作鉍及鎢試劑。可由辛可寧酮經(jīng)乙醇和鈉反應(yīng)，或于乙酸中由鐵還原而得。