化學(xué)式:C??H??S?
分子量:266.40(按常規(guī)原子量計(jì)算)
CAS 登錄號(hào):19362-77-7
外觀:通常呈現(xiàn)為白色至淺黃色結(jié)晶粉末狀物質(zhì)。
熔點(diǎn):在一定條件下,熔點(diǎn)范圍大致處于 80 - 82℃左右,這意味著在常溫環(huán)境下一般為固態(tài),當(dāng)溫度升高達(dá)到熔點(diǎn)后會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài),便于后續(xù)進(jìn)行一些需要在液態(tài)下進(jìn)行的化學(xué)操作等。
溶解性:在有機(jī)溶劑方面,能較好地溶解于一些極性有機(jī)溶劑,例如甲苯、氯仿等,在這些溶劑中可較為順利地參與各類化學(xué)反應(yīng);而在水中的溶解性較差,這符合多數(shù)含硫且具有較大非極性苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物的溶解特性。
巰基的反應(yīng)性:分子中的兩個(gè)巰基具有較高的反應(yīng)活性,是重要的化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)。例如,它們可以與鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng),在合適的反應(yīng)條件(如在堿的存在下,控制好溫度、反應(yīng)時(shí)間等)下,將鹵代烴中的鹵原子取代,從而引入新的有機(jī)基團(tuán),實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)的拓展和多樣化;還能與一些含有不飽和鍵的化合物(如烯烴、炔烴等)發(fā)生加成反應(yīng),在特定的催化劑作用下構(gòu)建新的碳 - 硫鍵等化學(xué)鍵,生成具有新結(jié)構(gòu)和功能的化合物。
氧化反應(yīng):容易發(fā)生氧化反應(yīng),在氧化劑(如過(guò)氧化氫、空氣等,根據(jù)具體氧化程度需求選擇合適氧化劑)的作用下,巰基可被氧化為二硫鍵(-S-S-)等不同氧化態(tài)形式,改變其化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì),進(jìn)一步可用于合成具有不同功能的有機(jī)硫衍生物。
常見(jiàn)合成途徑:一種常見(jiàn)的合成方法是以對(duì)鹵代苯硫酚為起始原料(比如對(duì)氯苯硫酚等),通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)來(lái)制備。在合適的反應(yīng)體系中,利用合適的催化劑(如金屬鈀催化劑等)以及堿(如碳酸鉀等),在有機(jī)溶劑(如甲苯等)中進(jìn)行反應(yīng),使兩個(gè)對(duì)鹵代苯硫酚分子之間發(fā)生偶聯(lián),脫去鹵化氫等小分子,從而生成 4,4'- 二巰基二苯硫醚。
有機(jī)合成中間體:在藥物合成領(lǐng)域應(yīng)用廣泛,是合成眾多含硫藥物的重要中間體,許多具有抗菌、抗炎、抗病毒等藥理活性的含硫藥物分子的構(gòu)建往往需要借助它進(jìn)行結(jié)構(gòu)的衍生和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化等操作。
材料科學(xué)領(lǐng)域:在高分子材料、光電材料等方面也有著重要用途。例如,可用于合成具有特殊光電性能、自修復(fù)性能等的高分子材料,通過(guò)將其引入高分子鏈中,利用其硫原子及巰基的特殊性質(zhì),賦予材料新的功能特性,有助于開(kāi)發(fā)新型功能材料。
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陳順