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基本信息
化學名稱:(R)-1-(3 - 二氯 - 5 - 氟苯基) 乙胺鹽酸鹽
分子式:(
分子量:240.07
外觀:通常為白色或類白色固體。
手性標識:標記為 (R),表明該化合物具有手性,手性中心的構型為 R 型。在藥物化學和不對稱合成領域,手性對化合物的性質,如藥理活性等有重要影響。
結構特點
二氯 - 5 - 氟苯基():苯環(huán)上 3 位有兩個氯原子和 5 位有一個氟原子,這些鹵原子的存在改變了苯環(huán)的電子云分布。氯原子和氟原子具有較強的電負性,使苯環(huán)鄰、間、對位置的電子云密度發(fā)生變化,影響化合物的化學性質和反應活性。
乙胺基():是重要的官能團,具有堿性,能與酸反應形成鹽,在該化合物中與鹽酸(HCl)形成鹽酸鹽。
官能團:
物理性質
溶解性:由于是鹽酸鹽形式,在極性溶劑中有較好的溶解性。在水中會發(fā)生離子化,有一定溶解度;在甲醇、乙醇等極性有機溶劑中,因離子間相互作用和可能的氫鍵形成,溶解性也較好。
化學性質
苯環(huán):由于氯原子和氟原子的存在,苯環(huán)的親電取代反應活性和位置受到影響。例如,在進行硝化反應時,硝基可能會優(yōu)先進入電子云密度相對較高的位置。
乙胺基:除酸堿反應外,可進行?;磻?。與酰氯()反應生成酰胺化合物,如與乙酰氯反應可得到乙?;陌樊a(chǎn)物。
乙胺基具有堿性,與鹽酸反應形成鹽。
合成方法
不對稱合成法:從手性起始原料出發(fā),通過不對稱催化反應構建具有特定手性(R)的 1 - (3 - 二氯 - 5 - 氟苯基) 乙胺結構,然后與鹽酸成鹽。
手性拆分法:先合成外消旋的 1 - (3 - 二氯 - 5 - 氟苯基) 乙胺,再用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 (R) 和 (S) 構型的化合物,最后將 (R) 構型的化合物與鹽酸成鹽。
應用領域
藥物合成中間體:在藥物化學中,其手性結構和官能團使其成為合成具有特定生物活性藥物的潛在中間體,用于治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病等藥物的合成。
有機合成:作為有機合成中間體,用于構建更復雜的有機分子。通過對苯環(huán)和胺基的修飾,可合成具有特殊光學、電學或生物學性能的有機材料。
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