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OLED材料合成中的Suzuki反應(yīng)

發(fā)布日期:2023/10/24 17:26:34發(fā)布人:北京綠人科技有限責(zé)任公司

芳基之間或芳基與雜芳基之間進(jìn)行偶聯(lián)的反應(yīng),是有機(jī)合成中非常常見的一種構(gòu)建碳碳鍵的方法。

偶聯(lián)機(jī)理分為以下幾種:

  • 傳統(tǒng)的交叉偶聯(lián)機(jī)理(親電試劑和親核試劑作為底物);
  • 雙親核試劑氧化偶聯(lián)機(jī)理;
  • 雙親電試劑還原交叉偶聯(lián)。
  • 自由基機(jī)理。

 

偶聯(lián)反應(yīng)主要包括以下幾種:

1.Suzuki reaction (鈴木偶聯(lián)反應(yīng))

2.Stille coupling (施蒂勒反應(yīng))

3.Yamamoto coupling (山本偶聯(lián)反應(yīng))

4.Sonogashira coupling (菌頭偶聯(lián)反應(yīng))

5.Heck reaction (赫克反應(yīng))

6.其他

本文從反應(yīng)機(jī)理以及應(yīng)用方面對Suzuki reaction (鈴木偶聯(lián)反應(yīng))展開論述

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng):零價鈀配合物催化下,芳基或烯基硼酸或硼酸酯與氯、溴、碘代芳烴或烯烴發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),該反應(yīng)由鈴木章在1979年首先報道,在有機(jī)合成中的用途很廣,具強(qiáng)的底物適應(yīng)性及官能團(tuán)容忍性,常用于合成多烯烴、苯乙烯和聯(lián)苯的衍生物,從而應(yīng)用于眾多天然產(chǎn)物、有機(jī)材料的合成中。

Suzuki反應(yīng)的機(jī)理:

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)也稱作鈴木反應(yīng),是1981年由日本北海道大學(xué)Akira Suzuki教授發(fā)現(xiàn)。該反應(yīng)是在鈀配合物的催化下,芳基或烯基的硼酸或硼酸酯作為親核基團(tuán)與鹵素(Cl、Br、I)代的芳烴或烯烴發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理是普通的催化循環(huán)過程,包括氧化加成、轉(zhuǎn)移金屬化及還原消除三個階段。

 

1、氧化加成階段

此過程中,鈀(0)催化劑與鹵代烴發(fā)生氧化加成反應(yīng)形成Pd-C鍵并生成RPdX,通過協(xié)同的三元過渡態(tài)實現(xiàn),同時鈀從0價變?yōu)棰騼r。

 

2、轉(zhuǎn)移金屬化階段

硼上的R遷移到Pd上,兩個有機(jī)基團(tuán)(R,R’)通過C-Pd鍵連接到Pd原子上。由于B并不是真正的金屬,形成的金屬試劑活性并不高,因此在反應(yīng)中需要加入Base進(jìn)行活化。

3、還原消除階段

此過程與氧化加成是互為反向的兩個過程,R和R’相互連接,形成C-C鍵,并從Pd上解脫出來,鈀從Ⅱ價變?yōu)?價

Suzuki反應(yīng)的優(yōu)點:

1.反應(yīng)對水不敏感;

2可允許多種活性能團(tuán)存在,-CHO、-COCH3、-COOC2H5、-0CH3、-CN、-NO2、-F等官能團(tuán);

3可以進(jìn)行通常的區(qū)域和立體選擇性的反應(yīng);

4.試劑易于合成,穩(wěn)定性好;

5.這類反應(yīng)的無機(jī)副產(chǎn)物是無毒的且易于除去,可以保證其適用于實驗室且可以用于工業(yè)化生產(chǎn)

其缺點是氯代物(特別是空間位阻大的氯代物)及一些雜環(huán)硼酸反應(yīng)難以進(jìn)行。

 


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