喹啉-5-羧酸
| 中文名稱 | 喹啉-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 喹啉-5-甲酸;5-喹啉羧酸;喹啉-5-羧酸, 97+%;喹啉-5-羧酸,98%;奎啉-5-羧酸;5-喹啉甲酸;5-羧酸喹啉;喹啉-5-羧酸 |
| 英文名稱 | Quinoline-5-carboxylic acid |
| 英文同義詞 | AKOS BBS-00005337;QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID;RARECHEM AL BE 1510;Quinoline-5-carboxylic;Quinoline-5-carboxylicacid,98+%;NSC30045;Quinoline-5-carboxylic acid, 97+%;5-Quinolinecarboxylic Acid > |
| CAS號 | 7250-53-5 |
| 分子式 | C10H7NO2 |
| 分子量 | 173.17 |
| EINECS號 | 676-942-7 |
| 相關(guān)類別 | 喹啉衍生物;酸類及衍生物;雜環(huán)化合物;醫(yī)藥中間體;喹啉;通用試劑;Acids and Derivatives;Heterocycles;Quinoline Derivertives;quinoline;雜環(huán)砌塊;醫(yī)藥原料;化工原料 |
| Mol文件 | 7250-53-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
喹啉-5-羧酸 性質(zhì)
| 熔點 | >300°C |
|---|---|
| 沸點 | 386.5±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.339±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.97±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到灰色到紅色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 129178 |
| InChI | InChI=1S/C10H7NO2/c12-10(13)8-3-1-5-9-7(8)4-2-6-11-9/h1-6H,(H,12,13) |
| InChIKey | RAYMXZBXQCGRGX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C=CC=1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 7250-53-5(CAS DataBase Reference) |
喹啉-5-羧酸是一種有機中間體，可由間氨基苯甲酸和甘油為原料，通過兩步反應(yīng)制備得到。喹啉-5-羧酸可用于制備喹啉酰胺類化合物。酰胺類化合物具有很好的殺菌、殺螨、殺蟲和除草等生物活性，在農(nóng)藥和醫(yī)藥上都有比較廣泛的作用，已有一系列酰胺類活性化合物被合成開發(fā)。
喹啉-5-羧酸甲酯(中間體-97)的合成：
為裝備有磁力攪拌器的500mL RB燒瓶裝入于90mL濃H25O4中的間氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)。在150℃下加熱反應(yīng)混合物7h。反應(yīng)冷卻至室溫后添加MeOH(600mL)并回流12小時。然后冷卻至0℃，用冰猝滅并濃縮。用NaHCO3堿化粗反應(yīng)混合物，用DCM萃取并濃縮。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5％三乙胺作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法洗脫純化所得粗料。獲得呈褐色液體(21g)的產(chǎn)物(中間體-97)。
喹啉-5-羧酸(中間體-98)的合成：
在0℃下向中間體-97(21g，112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的攪拌溶液，添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)。在室溫下攪拌所得反應(yīng)混合物3小時。反應(yīng)后(通過TLC監(jiān)測)，濃縮并用1N.HCl酸化(PH＝5)。過濾并干燥所得沉淀以產(chǎn)生中間體-98(19g)。
安全信息
| 危險品標志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38-36/38-22 |
| 安全說明 | 26-36-37/39-37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29334900 |