D-色氨酸甲酯鹽酸鹽
| 中文名稱 | D-色氨酸甲酯鹽酸鹽 |
|---|---|
| 中文同義詞 | D-色氨酸甲酯鹽酸鹽;D-色氨酸甲酯;D-色氨酸甲酯鹽酸鹽,98%;2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸鹽酸鹽(R)-甲基;H-D-色氨酸甲酯 鹽酸鹽;D-色氨酸 甲基酯 鹽酸鹽;D-色氨酸甲脂鹽酸鹽;D-色氨酸甲酯鹽酸鹽,他達(dá)那非中間體 |
| 英文名稱 | D-Tryptophan methyl ester hydrochloride |
| 英文同義詞 | (R)-Tryptophan Methyl Ester Monohydrochloride;H-D-TRP-OME·HCL;D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 99%;D-TRP.OME.HCL;(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester hydrochloride;Methyl (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride;D-Tryptophane methyl ester hydrochloride;D-Tryptophan methyl ester·hydrochloride salt (H-D-Trp-OMe·HCl) |
| CAS號(hào) | 14907-27-8 |
| 分子式 | C12H15ClN2O2 |
| 分子量 | 254.71 |
| EINECS號(hào) | 639-469-7 |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸的酯類;胺基酸;氨基酸及其衍生物;生化試劑;中間體;化學(xué)生物學(xué);氨基酸;精細(xì)化學(xué)品;他達(dá)拉非中間體;他達(dá)那非 中間體;他達(dá)那非中間體;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;氨基酸衍生物;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;醫(yī)藥中間體、氨基酸衍生物;天然氨基酸極其衍生物;Tryptophan [Trp, W];Amino Acids and Derivatives;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Tryptophan;Intermediate of Tadalafil;tadalafil intermediate;氨基酸類;化學(xué)試劑;化工中間體;中藥對(duì)照品;生化試劑-氨基酸類;有機(jī)原料;有機(jī)原料;藥物雜質(zhì)及中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;產(chǎn)品;化工原料;其它原料及中間體;醫(yī)藥化工中間體系列;有機(jī)化工原料;通用生化試劑-氨基酸;雜質(zhì)對(duì)照品;化學(xué)試劑;對(duì)照品;Amino Acids Derivatives;Amino Acids;Amino Acid Methyl Esters;Amino Acids (C-Protected);Biochemistry;Amino hydrochloride;Amino Acids & Derivatives;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis |
| Mol文件 | 14907-27-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 213-216 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.337g/cm3 at 20℃ |
| 折射率 | -19 ° (C=5, MeOH) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、（少許）、甲醇（少許）、水（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 18°, c = 5 in methanol |
| 水溶解性 | Soluble in water (150 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol (50 mg/ml). |
| InChI | InChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3 |
| InChIKey | XNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-N |
| SMILES | C12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:10,r| |
| LogP | 1.089 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 14907-27-8(CAS DataBase Reference) |
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是他達(dá)那非中間體。他達(dá)那非，也稱為(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二惡茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氫化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一種口服的PDE5抑制劑，用于勃起功能障礙(ED)。他達(dá)那非于2003年12月在美國(guó)上市，為一天口服一次劑型。在美國(guó)和歐洲還被批準(zhǔn)用于良性前列腺增生和肺動(dòng)脈高壓。
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽的制備： 將D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中攪拌均勻，在0攝氏度下緩慢滴加氯化亞砜(38.6g)，滴加完畢后升溫至75～80℃回流反應(yīng)4小時(shí)后，反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液冷卻至0攝氏度下攪拌2小時(shí)，析出固體，過(guò)濾，濾餅用甲苯洗滌，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯鹽酸鹽，白色粉末固體。收率95％，HPLC純度99％。D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是他達(dá)那非合成的重要原料，用于治療男性勃起功能障礙(MED)。色氨酸甲酯鹽酸鹽是四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化合物，該類化合物具有很好的抗菌活性、抗腫瘤活性及復(fù)雜多變的分子結(jié)構(gòu)，在藥物開發(fā)方面具有廣泛的應(yīng)用前景。
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是色氨酸衍生物合成中的一種中間體；可用作治療男性勃起功能障礙原料藥他達(dá)那非的中間體；他達(dá)那非中間體。
目前常用的D-色氨酸甲酯鹽酸鹽的制備方法包括質(zhì)子酸法(氯化氫氣體、對(duì)甲苯磺酸等)和氯化亞砜法等。質(zhì)子酸法常用的氯化氫和對(duì)甲苯磺酸，氣體氯化氫加入量不易控制，氣體外泄會(huì)造成空氣污染，運(yùn)輸和保存都存在安全問題。對(duì)甲苯磺酸法反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)且無(wú)法直接合成酯鹽酸鹽，后處理復(fù)雜，收率不佳。
安全信息
| 安全說(shuō)明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海關(guān)編碼 | 29339900 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/05/22 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 鹽酸鹽, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 1g | 133元 |
| 2025/05/22 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 鹽酸鹽, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 5g | 291元 |