5,6-二羥基吲哚
| 中文名稱 | 5,6-二羥基吲哚 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5,6-二羥基吲哚HBR.;二羥吲哚 1G;5,6-二羥基吲哚;二羥吲哚;二羥吲哚 CAS 3131-52-0;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羥吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羥基吲哚,95% |
| 英文名稱 | 5,6-DIHYDROXYINDOLE |
| 英文同義詞 | INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINE LUTINE;5,6-DIHYDROXYINDOLE;5,6-Dihydroxy-1H-indole;5,6-DIYDROXYINDOLE;5.6-Dihydroxy Indol;2,5,6-Dihydroxyindole;5,6-DihydroxyindoleI |
| CAS號 | 3131-52-0 |
| 分子式 | C8H7NO2 |
| 分子量 | 149.15 |
| EINECS號 | 412-130-9 |
| 相關(guān)類別 | 雜環(huán)類化合物;吲哚系列;吲哚類;化工醫(yī)藥類;合成材料中間體;材料;Heterocycles;化工原料;醫(yī)藥原料中間體;有機化工原料;醫(yī)藥原料;化學(xué)試劑;Impeticbead;緩沖劑 |
| Mol文件 | 3131-52-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5,6-二羥基吲哚 性質(zhì)
| 熔點 | 140 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸點 | 411.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.510±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS號 | NL7858000 |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMF：10mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.81±0.40(Predicted) |
| 顏色 | 米白色至淺棕色 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H |
| InChIKey | SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1 |
| LogP | 0.370 (est) |
5, 6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體,最早發(fā)現(xiàn)于自然界的一種植物之中。
作為永久染發(fā)劑，5,6-二羥基吲哚與對苯二胺及其衍生物染發(fā)機理一樣，其作用于頭發(fā)角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進入到頭發(fā)的毛髓內(nèi)部，染色之后洗滌不易掉色，也不會受陽光的較大影響。
一直以來，染發(fā)劑中的有效染黑成分為對苯二胺及其衍生物，這類物質(zhì)對人體具有致癌、致畸性、過敏的不良影響，影響了使用者的健康。作為其有效替代物，5,6-二羥基吲哚本就由生物體本身產(chǎn)生，對身體無毒、副作用。
目前有很多種常見的合成方法來合成 5,6-二羥基吲哚，一般都是通過羥基保護、硝化、脫保護、環(huán)化的方法，根據(jù)起始原料的不同，可以保護分為以下三種方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法
|
Human Endogenous Metabolite
|
5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD
492
values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC
50
values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC
50
for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xn,N |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-41-51/53 |
| 安全說明 | 22-26-36/37/39-61 |
| 海關(guān)編碼 | 2933998090 |