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O-單乙酰更昔洛韋

O-單乙酰更昔洛韋

中文名稱O-單乙酰更昔洛韋
中文同義詞O-單乙酰更昔洛韋;9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羥基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氫-6H-嘌呤-6-酮;更昔洛韋單-O-乙酸酯;O-單乙酰更昔洛韋(雜質(zhì)對照品);MONO-O-乙酰更昔洛韋;更昔洛韋單乙酸鹽;單乙酰更昔洛韋;更年期30
英文名稱Ganciclovir Mono-O-acetate
英文同義詞9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-on;Ganciclovir Mono-O-acetate;9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-one;Ganciclovir-Mono-O-acetate(Mono-O-AcetylGanciclovir);2-[(2-aMino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)Methoxy]-3-hydroxypropyl acetate;2-[(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-acetoxy-1-propanol;Mono-O-acetateGanciclovir;Mono acetyl Ganciclovir
CAS號88110-89-8
分子式C11H15N5O5
分子量297.27
EINECS號680-297-7
相關(guān)類別醫(yī)藥原料;更昔洛韋中間體;化學(xué)中間體;雜質(zhì)對照品;化工中間體;標準品;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件88110-89-8.mol
結(jié)構(gòu)式O-單乙酰更昔洛韋 結(jié)構(gòu)式

O-單乙酰更昔洛韋 性質(zhì)

熔點194-197°C
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)9.32±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色

O-單乙酰更昔洛韋 用途與合成方法

9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羥基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氫-6H-嘌呤-6-酮即O-單乙酰更昔洛韋,作為纈更昔洛韋的主要原材料之一,應(yīng)用非常廣泛。纈更昔洛韋為合成的2-脫氧鳥苷類似物,是抗病毒藥更昔洛韋(ganciclovir)的前體藥物,可大大減少更昔洛韋的毒性。

S1、將40kg三乙酰更昔洛韋、120kg吡啶投入500L反應(yīng)釜中,并加入4kg水,攪拌升溫至70℃;

S2、保溫反應(yīng)12小時后取樣檢測(HPLC),檢測結(jié)果如圖1和表1所示,由圖1和表1可知,單乙酰更昔洛韋含量明顯在增加,三乙酰更昔洛韋含量在下降;

S3、保溫反應(yīng)36小時后取樣檢測,檢測結(jié)果如圖2和表2所示,由圖2和表2可知,保溫反應(yīng)已反應(yīng)完全;

S4、升溫至100℃并減壓,收集蒸發(fā)出的水汽和吡啶,此時反應(yīng)釜中保留呈液態(tài)的主反應(yīng)物和部分水,然后另行將吡啶減壓蒸干,回收利用;

S5、加入200kg乙酸乙酯至反應(yīng)釜中,攪拌回流3小時,然后進行降溫析晶;

S6、離心處理,實現(xiàn)固液分離后,收集固體經(jīng)過烘干處理,得O-單乙酰更昔洛韋成品29.2kg;收集液體,蒸餾,回收乙酸乙酯。

經(jīng)計算可得,O-單乙酰更昔洛韋的收率為93.7%。

安全信息

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-41344O-單乙酰更昔洛韋
Ganciclovir mono-O-acetate
88110-89-850mg350元
2025/05/22HY-41344O-單乙酰更昔洛韋
Ganciclovir mono-O-acetate
88110-89-810 mM * 1 mLin DMSO385元
"O-單乙酰更昔洛韋"相關(guān)產(chǎn)品信息
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