麥角克堿
| 中文名稱 | 麥角克堿 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 麥角克堿;麥角克普汀;麥角隱亭鹼;愛谷克列斯汀堿;麥角脊亭;Α-麥角隱亭;麥角卡里堿;溴隱亭EP雜質(zhì)B |
| 英文名稱 | α-Ergocryptine |
| 英文同義詞 | 12’-hydroxy-2’-(1-methylethyl)-5’-alpha-(2-methylpropyl)ergotaman-3’,6’,18-t;alpha-ergokryptine;ergocryptine;ALPHA-ERGOCRYPTINE;A-ergocryptine;12'-hydroxy-5'alpha-isobutyl-2'-isopropylergotaman-3',6',18-trione;ERGOCRYPTINE95%,98%;ergokryptine |
| CAS號(hào) | 511-09-1 |
| 分子式 | C32H41N5O5 |
| 分子量 | 575.7 |
| EINECS號(hào) | 208-121-2 |
| 相關(guān)類別 | 雜質(zhì)對(duì)照品;對(duì)照品;Aromatics;Heterocycles;Impurities;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 511-09-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
麥角克堿 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 152-154°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 -120° (pyridine); -198° (chloroform) |
| 沸點(diǎn) | 636.59°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1762 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7500 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | −20°C |
| 溶解度 | 45% (w/v) aq 2-羥丙基-β-環(huán)糊精：0.3 mg/mL |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.61±0.60(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淡黃色至淡米色 |
| 穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
| InChIKey | YDOTUXAWKBPQJW-YBALXUQENA-N |
| SMILES | [C@@]12(O)O[C@@](C(C)C)(NC(=O)[C@H]3CN(C4CC5=CNC6=CC=CC(=C56)C4=C3)C)C(=O)N1[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1CCCC21 |&1:0,3,10,30,r| |
麥角生物堿(ergotalkaloilds，EA)簡稱麥角堿，是由麥角菌屬(Claviceps)侵害黑麥、大麥、小麥、裸麥、燕麥以及多種禾本科植物而產(chǎn)生的生物堿毒素。動(dòng)物食入含麥角的植物和人食用含麥角的面粉制品后，均可引起中毒。α-麥角隱亭是一種麥角肽，是麥角生物堿的一種，它2-溴α-麥角隱亭甲磺酸的雜質(zhì)。
麥角毒素的活性成分主要是以麥角酸為基本結(jié)構(gòu)的一系列生物堿衍生物，如麥角胺(ergotamine)、麥角新堿(ergonovine)、麥角毒堿(ergotoxin)、麥角生堿(ergosine)、麥角克堿(ergocristine)等。與對(duì)二甲胺基苯甲醛在微酸性液中顯藍(lán)色，在硫酸中與香莢藍(lán)醛顯紅色，與氫氧化鈉共熱有氨氣放出。由麥角粉提取分離而得。有收縮子宮，血管平滑肌及瞳孔作用。麥角堿如溴麥角隱亭(bromo-ergocryptine)和麥角克堿(ergocristine)作用于下丘腦，引起抑制催乳激素的荷爾蒙(PIH)分泌，因而阻止腦垂體分泌催乳激素抑制泌乳，可用于預(yù)防分娩后和早產(chǎn)后的泌乳，以及治療催乳激素相關(guān)的功能紊亂，如催乳激素依賴型乳腺癌、月經(jīng)不調(diào)等。