4-氟吡啶鹽酸鹽是一種有機中間體，可由4-氨基吡啶為原料經(jīng)過重氮化反應制備得到。將 4-氨基吡啶 (7.06 g, 75.1 mmol) 在 40 mL 無水二氯甲烷中的懸浮液在-78°C下攪拌 15 分鐘，加入到已在聚乙烯瓶中冷卻至-78°C的無水 HF (31.2 g, 1.6 mol)。使反應混合物升溫至-5°C，并在10分鐘內(nèi)分批加入NaNO2 (6.22g，90.1mmol)，同時保持溫度在-5和0°C之間。使混合物升溫至室溫，然后加熱至 40-50°C 1.5 小時。加入二氯甲烷(50mL)。 冷卻至-10℃后，在10分鐘內(nèi)滴加30% NH4OH水溶液，調(diào)節(jié)pH至10。過濾破乳，二氯甲烷萃取。 在硅膠上干燥后，將 HCl 氣體鼓泡通過溶液。 真空蒸發(fā)溶劑，得到4.9g（37.1mmol，50%）淡黃色鹽。4-氟吡啶鹽酸鹽可用于制備具有下述結構的Bub1抑制劑。Bub1抑制劑應當具有治療溫血動物如人的與增加的不受控制的增殖性細胞過程相關的增殖性病癥的治療價值，例如癌癥、炎癥、關節(jié)炎、病毒性疾病、心血管疾病或真菌性疾病。