4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽
| 中文名稱 | 4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽;4-氨基乙基苯基硼酸;4-(氨甲基)苯硼酸鹽酸鹽;(4-(氨基甲基)苯基)硼酸鹽酸;4-氨基甲基苯硼酸鹽酸鹽;4-(氨基甲基)苯基硼酸鹽酸鹽 |
| 英文名稱 | 4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE |
| 英文同義詞 | TIMTEC-BB SBB003689;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HCL;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE;4-AMINOMETHYLBENZENEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID, HYDROCH;4-Aminomethylphenylboronic acid, hydrogen chloride;4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride 97%;4-Boronobenzylamine, HCl |
| CAS號(hào) | 75705-21-4 |
| 分子式 | C7H11BClNO2 |
| 分子量 | 187.43 |
| EINECS號(hào) | 672-309-4 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;硼酸;Boronic acids;Amino;Aryl;Amines;blocks;BoronicAcids;Organoborons |
| Mol文件 | 75705-21-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 240-250 |
|---|---|
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| 穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
| InChI | InChI=1S/C7H10BNO2.ClH/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11;/h1-4,10-11H,5,9H2;1H |
| InChIKey | HUZNRXFJHYNUMV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(B(O)O)=CC=C(CN)C=C1.Cl |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 75705-21-4(CAS DataBase Reference) |
4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽是一種4-胺甲基苯硼酸類化合物。4-胺甲基苯硼酸類化合物是Suzuki反應(yīng)常用的底物之一，常被用于合成聯(lián)苯類化合物，在制藥、OLED材料等領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備BTK抑制劑。4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽為羧酸鹽類有機(jī)物，可用作醫(yī)藥中間體。
第一步：向反應(yīng)瓶中，依次加入160mL水、80mL甲醇、10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol)、30.4g對(duì)甲苯亞磺酸鈉(170.72mmol)、12.8g 4-甲?；脚鹚?85.36mmol)和6.5mL甲酸，室溫下反應(yīng)36h后，抽濾得到粗品，經(jīng)水洗、甲基叔丁基醚洗，干燥后得到白色固體。接著將白色固體以及600mLTHF加入反應(yīng)瓶中，開啟攪拌加入99.5g碳酸鉀(720mmol)，加熱升溫至60℃反應(yīng)15h，冷卻后，經(jīng)硅藻土過濾，濃縮蒸除溶劑得到亞胺中間體15.14g，收率71.2％；
第二步：將15.14g亞胺中間體(60.78mmol)溶于150mL甲醇中，分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol)，室溫反應(yīng)過夜，減壓濃縮得到還原中間體。還原中間體用1.0M檸檬酸水溶液調(diào)至pH＝5-6，乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。
第三步：將4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入反應(yīng)瓶，接著加入100mL 3.0M氯化氫/乙酸乙酯溶液()中，室溫?cái)嚢?h，抽濾得到4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽10.18g，收率89.4％。安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-22 |
| 安全說明 | 37/39-26 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29310095 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | H52855 | 4-(氨甲基)苯硼酸鹽酸鹽, 96% 4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride, 96% | 75705-21-4 | 1g | 990元 |
| 2025/05/22 | H52855 | 4-(氨甲基)苯硼酸鹽酸鹽, 96% 4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride, 96% | 75705-21-4 | 5g | 4946元 |