4-Boc-1-哌嗪乙酸
| 中文名稱 | 4-Boc-1-哌嗪乙酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-Boc-1-哌嗪乙酸;4-羧甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯;4-BOC-哌嗪乙酸;1-BOC-4-羧甲基哌嗪;BOC-4-羧甲基哌嗪;4-BOC-1-哌嗪乙酸(CAS號(hào):156478-71-6);2-(4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基)乙酸;4-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-1-哌嗪乙酸 |
| 英文名稱 | 4-Boc-1-piperazineacetic acid |
| 英文同義詞 | BOC-4-CARBOXYMETHYLPIPERAZINE;1-BOC-4-CARBOXYMETHYL PIPERAZINE;4-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-1-PIPERAZINEACETIC ACID;[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid dihydrate;[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]aceticacid2H2O;2-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-PIPERAZIN-4-YL)-ACETIC ACID 2-HYDRATE;2-(1-Boc-piperazin-4-yl)-acetic acid dihydrate;2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)acetic acid |
| CAS號(hào) | 156478-71-6 |
| 分子式 | C11H20N2O4 |
| 分子量 | 244.29 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 氮雜環(huán);哌啶;雜環(huán);中間體;哌嗪;合成;piperazines |
| Mol文件 | 156478-71-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-Boc-1-哌嗪乙酸 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 365.5±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.174 |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.40±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | Solid |
| 顏色 | Off-white to gray |
| InChI | InChI=1S/C11H20N2O4/c1-11(2,3)17-10(16)13-6-4-12(5-7-13)8-9(14)15/h4-8H2,1-3H3,(H,14,15) |
| InChIKey | WZBHMXRBXXCEDD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC(O)=O)CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1 |
4-Boc-1-哌嗪乙酸是一種有機(jī)中間體。
4-Boc-1-哌嗪乙酸可由哌嗪-1-羧酸叔丁酯為原料先制備4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯，然后水解酯基得到4-Boc-1-哌嗪乙酸。
4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
在室溫、惰性氣氛下，向攪拌的哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2g，10.7mmol)的DMF(14mL)溶液中加入碳酸鉀(3.71g，26.8mmol)和溴乙酸乙酯(1.2mL，10.8mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16h。在消耗原料后(通過(guò)TLC監(jiān)測(cè))，將反應(yīng)混合物用水(50mL)稀釋并用EtOAc(2×50mL)萃取。將合并的有機(jī)萃取液用無(wú)水Na2SO4干燥并減壓濃縮，得到作為黃色油狀物的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g，10.29mmol，95％)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ4.12-4.00(m，2H)，3.30(s，4H)，3.23(s，2H)，2.45(t，J＝4.6Hz，4H)，1.39(s，9H)，1.18(t，J＝7.1Hz，3H)
4-Boc-1-哌嗪乙酸
在0℃下，向攪拌的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g，10.29mmol)的THF∶MeOH∶水(3∶1∶1，30mL)的混合物的溶液中加入氫氧化鋰(1.29g，30.8mmol)。將反應(yīng)混合物逐漸溫?zé)嶂潦覝夭嚢?h。在消耗原料后(通過(guò)TLC監(jiān)測(cè))，將揮發(fā)物減壓濃縮。然后用5％檸檬酸溶液將殘余物酸化至pH4至pH5并用EtOAc(2×100mL)萃取。將合并的有機(jī)萃取物用無(wú)水Na2SO4干燥并減壓濃縮，得到作為黃色油狀物的4-Boc-1-哌嗪乙酸(200mg，粗品)，其可用于下一步而無(wú)需進(jìn)一步純化。LC-MS：在1.06RT下，m/z 245.1[M-H]+(純度71.81％)。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 2933599590 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1564787162 | 4-BOC-1-哌嗪乙酸 | 156478-71-6 | 5G | 255元 |
| 2025/05/22 | XW1564787161 | 4-BOC-1-哌嗪乙酸 | 156478-71-6 | 1G | 57元 |