馬索羅酚
| 中文名稱 | 馬索羅酚 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 馬索羅考;內消旋-4,4'-(2,3-二甲基亞丁基)二鄰苯二酚;4-[4-(3,4-二羥基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇;馬索羅酚;化合物 MASOPROCOL;REL-4,4'-(2,3-二甲基亞丁基)二鄰苯二酚 |
| 英文名稱 | Masoprocol |
| 英文同義詞 | masoprocol;4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol;(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol;Masoprocol(nordihydroguaiaretic);NORHYDROGUAIARETICACID;CHX-100;meso-4，4'-(2，3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol;4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol |
| CAS號 | 27686-84-6 |
| 分子式 | C18H22O4 |
| 分子量 | 302.36 |
| EINECS號 | 248-606-6 |
| 相關類別 | 皮膚用藥;其它藥物;藥物;化學試劑 |
| Mol文件 | 27686-84-6.mol |
| 結構式 |  |
馬索羅酚 性質
| 熔點 | 185.5°C |
|---|---|
| 沸點 | 526.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.241±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(pKa) | 9.56±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 米白色至淺黃色 |
| LogP | 3.710 (est) |
| EPA化學物質信息 | 1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-, (R*,S*)- (27686-84-6) |
馬索羅酚是一種Nrf2通路激活劑，具有抗炎、抗氧化應激等作用。前期研究已證實該藥物對實驗動物模型實驗性自身免疫性腦脊髓炎（EAE）小鼠具有抑制炎癥反應，減輕病情進展的作用。有研究表明，多發(fā)性硬化患者與EAE小鼠中均存在血腦屏障（BBB）破壞。
化合物(Ⅱ)和銅粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氫的乙醇溶液，一起回流15min。冷卻，得20mg無色結晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氫呋喃，加入2.0g氧化鈀在50℃和10.5MPa的氫壓下，氫化10h。蒸出溶劑，殘物用己烷結晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮氣保護下，將860g濃鹽酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室溫，攪拌過夜。過濾收集固體，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重結晶，并用活性炭脫色，得45.74g馬索羅酚，收率75%。
化學性質
從乙酸中結晶，熔點185～186℃。UV最大吸收(甲醇)：283，218nm (ε6660，13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或濃硫酸，微溶于熱水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀鹽酸。溶于稀堿液，并成紅色。用途
用于光化性質角質病。生產方法
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在攪拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反應結束后，再回流10min。減壓蒸出溶劑，殘物用200ml甲醇重結晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。化合物(Ⅱ)和銅粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氫的乙醇溶液，一起回流15min。冷卻，得20mg無色結晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氫呋喃，加入2.0g氧化鈀在50℃和10.5MPa的氫壓下，氫化10h。蒸出溶劑，殘物用己烷結晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮氣保護下，將860g濃鹽酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室溫，攪拌過夜。過濾收集固體，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重結晶，并用活性炭脫色，得45.74g馬索羅酚，收率75%。