2-溴噻唑-5-羧酸
| 中文名稱 | 2-溴噻唑-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴-5-噻唑羧酸;2-溴噻唑-5-甲酸,97%;2-溴噻唑,-5-羧酸,97%;2-溴-1,3-噻唑-5-羧酸;2-溴-5-羧基噻唑;2-溴噻唑-5-甲酸;2-溴噻唑-5-羧酸;2-溴-5-羧酸噻唑 |
| 英文名稱 | 2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid |
| 英文同義詞 | 2-Bromo-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 97%;2-BROMO-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID;2-BROMO-5-THIAZOLECARBOXYLIC ACID;2-BROMOTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID;RARECHEM AL BE 1435;2-BROMO-5-THLAZOLECARBOXYLIC ACID;2-BROMOTHAIZOLE-5-CARBOXYLIC ACID;2-Bromothiazole-5-carboxylicacid,97% |
| CAS號 | 54045-76-0 |
| 分子式 | C4H2BrNO2S |
| 分子量 | 208.03 |
| EINECS號 | 626-804-7 |
| 相關(guān)類別 | 噻唑類;有機酸;雜環(huán)砌塊;藥物中間體;雜環(huán);有機砌塊;Carboxylic Acids;五元雜環(huán);有機原料;雜環(huán)類化合物;醫(yī)藥中間體;中間體;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;ThiazolesHeterocyclic Building Blocks;噻唑;2-溴噻唑-5-羧酸;blocks;Bromides;Carboxes;Thiazoles;Carboxylic Acids;Thiazoles, Isothiazoles &Benzothiazoles;Organic acids;Building Blocks;Thiazole;Thiazoles, Isothiazoles & Benzothiazoles |
| Mol文件 | 54045-76-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-溴噻唑-5-羧酸 性質(zhì)
| 熔點 | 182 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸點 | 350.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.062±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.52±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| InChI | InChI=1S/C4H2BrNO2S/c5-4-6-1-2(9-4)3(7)8/h1H,(H,7,8) |
| InChIKey | BESGTWHUMYHYEQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(C(O)=O)=CN=C1Br |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 54045-76-0(CAS DataBase Reference) |
2-溴噻唑-5-羧酸在常溫常壓下為白色或者灰白色晶體粉末狀，其屬于噻唑類衍生物，有一定的酸性。2-溴噻唑-5-羧酸可用于制備抗炎藥物、橡膠促進劑等，在有機合成轉(zhuǎn)化上，噻唑環(huán)上的溴單元可以和芳基鹵化物或者烷基鹵化物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)將噻唑環(huán)進行芳基化反應(yīng)或者烷基化反應(yīng)；此外，結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在還原劑的作用下轉(zhuǎn)化為羥基，或者通過縮合反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯基或者酰胺基團。
將干四氫呋喃中的二異丙胺（0.77毫升，10.61毫摩爾）冷卻至-20度，向該混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），將得到的混合體系升溫至0度，在氮氣環(huán)境下，將混合物在0°C攪拌30分鐘。然后再將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃，在氮氣環(huán)境下于-78度攪拌30分鐘，向反應(yīng)混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩爾）的四氫呋喃溶液，然后繼續(xù)將反應(yīng)混合物在-78℃攪拌1小時，向混合物中加入干冰粉，在-78度下攪拌混合物2小時，用水對反應(yīng)混合物進行水解，讓反應(yīng)混合物升溫。用DCM清洗反應(yīng)混合物，用10%檸檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，將合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，將合并的有機層蒸發(fā)至干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
圖 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路線
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/02/08 | HY-33287 | 2-溴噻唑-5-羧酸 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid | 54045-76-0 | 5 g | 130元 |
| 2025/02/08 | HY-33287 | 2-溴噻唑-5-羧酸 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid | 54045-76-0 | 10 g | 210元 |