L-絲氨酸
L-絲氨酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 222 °C (dec.) (lit.) |
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沸點(diǎn) | 197.09°C (rough estimate) |
比旋光度 | 15.2 º (c=10, 2N HCl) |
密度 | 1.6 |
堆積密度 | 570kg/m3 |
折射率 | 1.4368 (estimate) |
閃點(diǎn) | 150°C |
儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O:50 mg/mL |
形態(tài) | 粉末 |
酸度系數(shù)(pKa) | 2.19(at 25℃) |
顏色 | 白色 |
PH值 | 5-6 (100g/l, H2O, 20℃) |
氣味 (Odor) | 白色晶體或粉末,無臭,味甜 |
生物來源 | non-animal source |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D +13.5±0.5°, c = 5% in 5 M HCl |
水溶解性 | 250 g/L (20 ºC) |
最大波長(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.05 |
Merck | 14,8460 |
升華點(diǎn) | 150 ºC |
BRN | 1721404 |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。 |
InChIKey | MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N |
LogP | -1.580 |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 56-45-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | L-Serine(56-45-1) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | L-Serine (56-45-1) |
L-絲氨酸為中性氨基酸,其等電點(diǎn)為5.68。L-絲氨酸為六面形片狀結(jié)晶或棱柱形晶體,無臭,味甜。L-絲氨酸的溶解度為50g/L,易溶于水和甲酸,在20℃時(shí),其在水中的溶解度為250g/L,在乙醇、乙醚和丙酮中幾乎不溶。
L絲氨酸為白色結(jié)晶體或結(jié)晶粉末。L-絲氨酸是脂肪族極性氨基酸中的一種,屬于生糖氨基酸,廣泛存在于天然的蛋白質(zhì)中。L-絲氨酸作為一種組成蛋白質(zhì)的基本氨基酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè),市場需求量不斷增加。
取0.1%試樣液5ml,加lml水合茚三酮試液(TS-250),應(yīng)出現(xiàn)紅紫色或紫色。取試樣約500rag,溶于10ml水中,加200mg高碘酸并加熱,應(yīng)產(chǎn)生甲醛氣味。與“DL-絲氨酸(01126)”相同。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。占總蛋白質(zhì)量的8.4%(FDA,§172.320,2000)。
由甲酸乙酯與馬尿酸乙酯作用而得。
以糖類為原料經(jīng)發(fā)酵法制得。
以蠶繭繭衣為原料進(jìn)行酸水解, 然后用離子交換水進(jìn)行分離純化。
工藝過程:繭衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脫酸、脫色]→[732樹脂,氨水,pH3.5-8]洗脫液[分級(jí)分離]→[717樹脂]收集液[濃縮、結(jié)晶、精制]→[薄膜蒸發(fā)]→L-絲氨酸
酸水解 在水解缸內(nèi)放入繭衣30kg, 在加入150L濃度為6mol/L的HCl, 攪拌加熱保持110℃ 24h后, 冷卻至60℃以下, 再過濾, 濾渣以五倍濾液量的純水洗滌,洗液合并到濾液中,約得800L的水溶液。
脫酸脫液 將水解液100L, 以100-120ml/min的流速自上而下通過處理成H+型的732陽離子交換樹脂柱子 (150mm×2000mm 聚氯乙烯, 兩根各內(nèi)裝樹脂25L), 再用純水洗去色素至無Cl-的清澈液。 接著將濃度為0.3mol/L的氨水, 以80-100ml/min的流速, 自上而下通過柱子進(jìn)行洗脫, 直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范圍內(nèi)的洗脫液。 最后再用1mol/L的氨水, 洗酪氨酸,并去氨濃縮結(jié)晶得酪氨酸粗品。
分級(jí)分離 取上述洗脫液, 上常規(guī)處理為OH-型717陰離子交換樹脂柱4根:
第1根 150mm×2000mm, 內(nèi)裝24L樹脂(聚氯乙烯)
第2根 150mm×1800mm, 內(nèi)裝22L樹脂(聚氯乙烯)
第3根 150mm×1600mm, 內(nèi)裝20L樹脂(聚氯乙烯)
第4根 150mm×1400mm, 內(nèi)裝10L樹脂(聚氯乙烯)
首先將1mol/L NaOH溶液把洗脫液調(diào)至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子,至樹脂飽和后用純水洗至中性,再將第1和第2根柱子串聯(lián), 用0.1mol/L HCl洗脫, 流速約為80-100ml/min, 至流出液有氨基酸時(shí)開始收集,共收25瓶 (1000 ml/瓶), 再串聯(lián)第3根柱子, 待有氨基酸流出時(shí)收集50L, 棄去第1根柱子。 串聯(lián)第4根柱子, 再繼續(xù)洗脫, 至流出液有氨基酸時(shí),收集到pH2-3時(shí)為止, 大約50瓶。 對(duì)各組收集液作紙層析, 將含絲氨酸的收集液合并。
濃縮、結(jié)晶、精制 將上述合并液用薄膜蒸發(fā)濃縮至有結(jié)晶出現(xiàn), 冷卻后加入約2倍量的無水乙醇并置冰箱過夜, 析出結(jié)晶后過濾, 烘干, 得L-絲氨酸。 按繭衣計(jì)算, 收率約4%。
方法二、添加前體的發(fā)酵法
L-絲氨酸在生物體內(nèi)代謝運(yùn)轉(zhuǎn)速度極快, 直接發(fā)酵法生產(chǎn)很困難。 一般多采用添加前體的發(fā)酵法。 添加的前體主要有甘氨酸、甘氨酸三甲內(nèi)鹽或甘油酸, 其中以甘氨酸為前體的巳工業(yè)化。 產(chǎn)生菌可分為兩類:異氧型和甲基營養(yǎng)型細(xì)菌。
異氧型菌株, 甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸
甘氨酸[嗜甘氨酸棒桿酸或丁烷諾卡菌或白色八疊球菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸
甲基營養(yǎng)型菌株, 甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸
甘氨酸[假單胞菌或生絲微菌或甲醇同化菌球形節(jié)桿菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸
方法三、化學(xué)合成法
DL-絲氨酸可有以羥基乙醛為原料的合成法等, 然后拆分得L-絲氨酸。
以羥基乙醛為原料的合成法
以溴代丙二酸二乙脂為原料的合成法
以乙烯基化合物為原料的合成法
方法四、酶法
以化學(xué)合成DL-絲氨酸的中間體DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)為原料, 使用睪丸酮假單胞菌生產(chǎn)的L-OOC水解酶或從枯草桿菌生產(chǎn)的OOC消旋酶作用, 生產(chǎn)L-絲氨酸。
DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-絲氨酸。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
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危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
安全說明 | 24/25-36-26 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號(hào) | VT8100000 |
F | 3 |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29225000 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 56-45-1(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 語言 |
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