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潑尼卡酯

潑尼卡酯 基本信息

中文名稱潑尼卡酯
中文同義詞潑尼卡松;11Β,17,21-三羥基孕甾-1,4-二烯-3,20二酮-17-(乙基碳酸酯)-21-丙酸酯;潑尼卡酯;潑尼卡脂;潑尼卡酯溶液,100PPM;潑尼卡松雜質(zhì);潑尼卡酯PREDNICARBATE;潑尼卡酯 USP標準品
英文名稱Prednicarbate
英文同義詞PREDNICARBATE;11β,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(ethylcarbonate)-21-propionate;[2-(17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl] propanoate;Dermatop;HOE-777;Prednitop;Regemt;S-77-0777
CAS號73771-04-7
分子式C27H36O8
分子量488.57
EINECS號277-590-3
相關類別激素及其有關藥物;腎上腺皮質(zhì)激素與促腎上腺皮質(zhì)激素;藥物;甾體激素 (激素,糖皮激素);醫(yī)藥中間體;甾體激素類;對照品-雜質(zhì)對照品;醫(yī)藥原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;醫(yī)藥原料
Mol文件73771-04-7.mol
結構式潑尼卡酯 結構式

潑尼卡酯 性質(zhì)

熔點110-112°; mp 183°
比旋光度D20 +63° (c = 0.1 in ethanol)
沸點640.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
溶解度幾乎不溶于水,易溶于丙酮和乙醇(96%),微溶于丙二醇。它顯示多態(tài)性(5.9)。
形態(tài)Solid
酸度系數(shù)(pKa)14.05±0.70(Predicted)
顏色白色至類白色

潑尼卡酯 用途與合成方法

化學性質(zhì) 
從乙醇-乙醚結晶,熔點110~112℃;第二結晶型,熔點183℃。UV最大吸收(乙醇):241nm(ε15000)。[α]D20+63°(C=0.1,乙醇)。
用途 
局部使用的強效腎上腺皮質(zhì)激素類藥物。有明顯的消炎、抗過敏、抗?jié)B出和止癢作用。用于炎癥性皮膚病腎上腺皮質(zhì)激素的局部治療。
生產(chǎn)方法 
以潑尼松龍prednisolone為原料。
110g(0.305mo1)潑尼松龍溶于2.2L無水二氧六烷,加入147ml(0.70mo1)原碳酸四乙酯和12g對甲苯磺酸。在22℃攪拌或放置17h。將反應液傾入17L水中,用碳酸氫鈉中和。首先析出一油狀物,放置1~24h后形成結晶。過濾,水洗。在五氧化二磷存在下,于高真空干燥至恒重,得126.5g化合物(Ⅰ),收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重結晶,得到可用于分析的化合物(Ⅰ),熔點155℃。
125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L無水乙酸,在18℃和攪拌下,加入10ml水。在18℃放置5h后,將其和含有1kg氯化鈉的18L水一起攪拌。過濾收集沉淀,水洗。在五氧化二磷存在下,高真空干燥至恒重,得72g粗產(chǎn)品。濾液減壓濃縮,又析出固體,干燥后得36g。兩者合計108g化合物(Ⅱ)的粗品,收率92.3%。該粗品用無酸的二氯甲烷-乙醇重結晶后,即可用于下步反應。用于分析的標準品可用硅膠層析,無水二氯甲烷洗脫,得精品,熔點145℃。
從化合物(Ⅱ)可有兩種方法得到潑尼卡酯。
方法1:68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml無水吡啶,在0℃和攪拌下,60min內(nèi),滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃攪拌30min后,再在20℃攪拌2h。將反應液傾入含有1kg氯化鈉的18L水中。過濾收集沉淀,用水徹底洗滌。在五氧化二磷存在下,高真空干燥至恒重,得63g潑尼卡酯粗品,收率81.4%。10g該粗品用200g硅膠層析,甲苯-乙酸乙酯洗脫。濃縮后用乙醇-乙醚重結晶,得5.7g潑尼卡酯精品,收率57%,熔點110~112℃。4g該精品在80ml異丙醚中加熱60min,過濾,干燥后得熔點更高的結晶,熔點183℃。
方法2:1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L無水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐,然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃攪拌16h后,反應液依次用水、碳酸氫鈉水溶液和水洗,用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑,剩余物和上述方法相似,層析后再用異丙醚重結晶,得360g潑尼卡酯粗品,收率30.4%,熔點110~112℃。

安全信息

海關編碼2937290000
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-B1365潑尼卡酯
Prednicarbate
73771-04-71 mg303元
2025/05/22HY-B1365潑尼卡酯
Prednicarbate
73771-04-75 mg675元
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