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N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯

N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯

中文名稱N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯
中文同義詞艾伏磷酰胺;N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯;TH-302,低氧激活的前體藥物;艾伏磷酰胺,10 MM DMSO 溶液
英文名稱N,N'-Bis(2-bromoethyl)phosphorodiamidic acid (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methyl ester
英文同義詞N,N'-Bis(2-bromoethyl)phosphorodiamidic acid (1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methyl ester;TH 302;EvofosfaMide;TH-302, >=98%;TH-302 (Evofosfamide);(1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methylN,N'-bis(2-bromoethyl)diamidophosphate;EOS-61724;Evofosfamide(TH 302)
CAS號(hào)918633-87-1
分子式C9H16Br2N5O4P
分子量449.04
EINECS號(hào)
相關(guān)類別代謝;TH-302;APIs;API
Mol文件918633-87-1.mol
結(jié)構(gòu)式N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯 結(jié)構(gòu)式

N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯 性質(zhì)

熔點(diǎn)97-98°C
沸點(diǎn)565.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.97
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)0.34±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺黃色

N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯 用途與合成方法

Evofosfamide (TH-302)是一種選擇性低氧激活的前體藥物,靶向作用于實(shí)體瘤的hypoxic區(qū)域,IC50為19 nM,在缺氧條件下比在有氧條件下細(xì)胞毒性增強(qiáng)270倍,細(xì)胞色素P450代謝穩(wěn)定。

TH-302是低氧激活的前體藥物,目前處于臨床評(píng)測(cè)階段。在含氧情況下,TH-302作用于橢圓形細(xì)胞比作用于單分子層細(xì)胞效果強(qiáng)很多。 在有氧情況下,TH-302是非常有效的,且在肝臟微粒體中很穩(wěn)定。在N 2 環(huán)境下,TH-302作用于人類肺癌H460細(xì)胞和人類結(jié)腸癌HT29細(xì)胞,具有高毒性。 TH-302抑制H460細(xì)胞和HT29細(xì)胞,IC90分別為0.1和0.2 μM。 TH-302作用于多發(fā)性骨髓瘤具有低氧選擇性和劑量依賴性。在低氧條件下,TH-302誘導(dǎo)細(xì)胞周期停在G0/G1 期。通過下調(diào)cyclin D1/2/3, CDK4/6, p21cip-1, p27kip-1, 和 pRb表達(dá)來調(diào)節(jié)TH-302作用于細(xì)胞周期的影響,而CDK2表達(dá)對(duì)此沒有作用效果。在低氧條件下,TH-302作用于人類和鼠多發(fā)性骨髓瘤細(xì)胞,誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡,這種作用存在劑量依賴性。通過下調(diào)抗凋亡蛋白BCL-2和BCL-xL, 還有上調(diào)裂開的凋亡前體蛋白caspase-3,-8,和-9,及PARP的表達(dá)來調(diào)節(jié)TH-302激活的凋亡。與低氧環(huán)境下特殊的毒性相比,在含氧正常的環(huán)境下或者高氧環(huán)境下,TH-302 顯示低毒性。

實(shí)驗(yàn)移植第25天,TH302抑制腫瘤生長(zhǎng),抑制率達(dá)41% ,但是TH302和gemcitabine聯(lián)用抑制腫瘤生長(zhǎng),抑制率達(dá) 96%。TH-302按 6.25, 12.5, 25, 或50 mg/kg劑量腹腔注射到H460 NSCLC移植模型,每天處理一次,每周處理5次,持續(xù)2周,在第22天,腫瘤生長(zhǎng)抑制率分別為43%, 51%, 75%,和 89%。TH-302 按100 mg/kg劑量作用于血細(xì)胞,處理后3天,血細(xì)胞下降,但是在處理后7天完全恢復(fù)。TH-302誘導(dǎo)細(xì)胞死亡,依賴于氧濃度,當(dāng)作用于攜帶腫瘤的鼠在低氧濃度環(huán)境下,則毒性最高。TH-302作用于呼吸氧氣需10% O 2 的動(dòng)物,抑制腫瘤生長(zhǎng)明顯低于呼吸需95% O 2 的動(dòng)物。TH-302處理后48小時(shí), pimonidazole陽性區(qū)明顯降低(對(duì)照組為6.3±1.2%,TH-302實(shí)驗(yàn)組為1.8±1.1%)。

安全信息

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-10535N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯
Evofosfamide
918633-87-11 mg420元
2025/02/08HY-10535N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯
Evofosfamide
918633-87-110mM * 1mLin DMSO1087元

N,N'-雙(2-溴乙基)二氨基膦酸 (1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基)甲酯 上下游產(chǎn)品信息

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