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烯草酮

烯草酮

中文名稱烯草酮
中文同義詞(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;烯草酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;烯草酮雜質(zhì);2-{(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基}-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環(huán)己烯-1-酮;烯草酮/[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;收樂通
英文名稱Clethodim
英文同義詞CLETHODIM;CLETHODIME;(E)-2-[1-[[(3-Chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-{2-(ethylthio)propyl}-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one;E,E-(+/-)-2[1-[[(3-CHLORO-2-PROPENYL)OXY]IMINO][PROPYL]-5-[2-(ETHYLTHIO)-PROPYL]]-3-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE;SELECT(R);PRISM(R);2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;2-cyclohexen-1-one,2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylth
CAS號99129-21-2
分子式C17H26ClNO3S
分子量359.91
EINECS號000-000-0
相關(guān)類別羰基化合物;除草劑;環(huán)己烯酮類除草劑;農(nóng)藥;醫(yī)藥原料;Agro-Products;Sulfur & Selenium Compounds;Pesticides intermediate;農(nóng)藥原料藥;原料藥;化工原料;化學試劑;醫(yī)用原料;化學試劑-農(nóng)藥原料;農(nóng)業(yè)化學
Mol文件99129-21-2.mol
結(jié)構(gòu)式烯草酮 結(jié)構(gòu)式

烯草酮 性質(zhì)

熔點<25 °C
沸點472.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少量,超聲),乙酸乙酯(少量),甲醇(少量)
形態(tài)液體
酸度系數(shù)(pKa)4.28±0.25(Predicted)
顏色淡黃色至深黃色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C17H26ClNO3S/c1-4-14(19-22-8-6-7-18)17-15(20)10-13(11-16(17)21)9-12(3)23-5-2/h6-7,12-13,20H,4-5,8-11H2,1-3H3/b7-6+,19-14?
InChIKeySILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N
SMILESC1(=O)CC(CC(SCC)C)CC(O)=C1C(=NOC/C=C/Cl)CC
CAS 數(shù)據(jù)庫99129-21-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Clethodim (99129-21-2)

烯草酮 用途與合成方法

烯草酮(clethodim)其中文商品名為收樂通、賽樂特。最初是由KincadeRT等在1987年布萊頓植保會議上報道其除草活性,由美國ChevronChemical公司首先開發(fā)的環(huán)己烯酮類除草劑。烯草酮屬低毒除草劑,其毒性為:大鼠急性經(jīng)口LD501630mg/kg(雄)、1360mg/kg(雌);小鼠2570mg/kg(雄)、2430mg/kg(雌)。主要適用于大豆、亞麻、煙草、西瓜等40余種作物的農(nóng)田除草,可防除稗草等30余種禾本科雜草。該除草劑為內(nèi)吸傳導型莖葉處理劑,莖葉處理后經(jīng)葉迅速吸收,傳導到分生組織和根部,使其細胞分裂遭到破壞,抑制植物分生組織的活性,在施藥1~3周內(nèi)植株褪綠壞死,隨后葉干枯而死亡。烯草酮在土壤中的半衰期為3~26d,持效期短,對后茬作物無影響。其作用機制與稀禾啶、精吡氟禾草靈、精喹禾靈等相同,均為乙酰輔酶A羧化酶(ACCase)抑制劑。

烯草酮是一種ACCase抑制劑。烯草酮是內(nèi)吸傳導型莖葉處理除草劑,有優(yōu)良的選擇性。對禾本科雜草具有很強的殺傷作用,對雙子葉作物安全。莖葉處理后經(jīng)葉迅速吸收,傳導到分生組織,在敏感植物中抑制支鏈脂肪酸和黃酮類化合物的生物合成而起作用,使其細胞分裂遭到破壞,抑制植物分生組織的活性,使植株生長延緩。在施藥后1~3周內(nèi)植株褪綠壞死,隨后葉干枯而死亡。

烯草酮適用于大豆、油菜、煙草、棉花、花生、亞麻等闊葉田,可防除稗草、硬草、馬唐、野燕麥、看麥娘、狗尾草、牛筋草、早熟禾等禾本科雜草。烯草酮是一種新型旱田苗后除草劑,具有優(yōu)良的選擇性,施藥后,能被禾本科雜草莖葉迅速吸收并傳導至莖尖及分生組織,抑制分生組織的活性,破壞細胞分裂,最終導致雜草死亡。大鼠急性經(jīng)口LD50為1360~1630mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>3.9mg/L (42h)。對眼睛和皮膚和輕微刺激性。小鼠30d經(jīng)口無作用劑量每天625mg/kg體重。動物試驗無致畸、致癌、致突變作用。對魚類、鳥類低毒。虹鱒魚LC50為67mg/L (96h),藍鰓魚LC50>120mg/L。水蚤LC50>120mg/L (48h)。鵪鶉LD50>2000mg/kg。對蜜蜂安全。
化學性質(zhì) 
原藥為琥珀色透明液體。相對密度1.15 (20℃),蒸氣壓1.3×10-5 Pa (20℃),能溶于多種有機溶劑,對光不穩(wěn)定。
用途 
選擇性除草劑,可防除一年生和多年生禾本科雜草
用途 

烯草酮可用作芽后除草劑,具有高選擇性和內(nèi)吸傳導作用的莖葉處理劑。用于防除多種一年生和多處生禾本科雜草。對一年生禾本科雜草宜3 ~5葉期施藥,對多年生禾本科雜草宜分葉后施藥。如大豆、花生、油菜、棉花、亞麻、煙草、多種闊葉蔬菜、葡萄、柑橘、蘋果等種植園,在禾本科雜草二葉至分蘗期均可施藥。用于防除稗草、野燕麥、狗尾草、馬唐、牛筋草、看麥娘、稗、千金子等一年生禾本科雜草,適當提高用藥量可防治白茅、阿拉伯高梁、狗牙根等多年生雜草及部分耐藥性較強的一年生禾本科雜草。用于大豆田除草用24%乳油408~600mL/hm2,對水莖葉噴霧。若在非最佳施藥期用藥,需增加施藥次數(shù)或提高用藥量。

生產(chǎn)方法 
在氫氧化鈉存在下,由相應的烯酮與丙二酸二乙??s合、環(huán)合,制得5-烷基環(huán)己二酮-3-羧酸酯。再經(jīng)水解、脫羧后,與丙酰氯反應,生成3-丙酰氧基-5-烷基環(huán)己烯酮。將產(chǎn)物溶于二氯甲烷中,在三氯化鋁存在下進行異構(gòu)化反應,生成2-丙酰基-3-羥基-5-烷基環(huán)己酮。最后與H2NOCH2CH=CHCl反應,合成烯草酮。

安全信息

安全說明22-24/25
危險品運輸編號UN3082 (environmentally haz- ardous substances, liquid, n. o. s.)
WGK Germany3
海關(guān)編碼29309090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)99129-21-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 1630, 1360 orally; LC50 in trout: 56 mg/l; 8 day feeding in quail: > 6000 ppm (Kincade)

MSDS信息

烯草酮 農(nóng)藥中毒急救措施

中毒癥狀
對皮膚、眼睛和上呼吸道有刺激作用。
急救治療
不能催吐,對癥治療。
急救治療
有呼吸道感染特征可對癥治療。濺入皮膚和眼睛要用大量清水沖洗。對癥治療。
注意事項
[1]藥劑稀釋后應立即使用 [2]要遵守規(guī)定的劑量,避免過量使用 [3]噴藥時要在無風時施藥 [4]噴藥時要注意安全防護
注意事項
[1]本劑系芽后除草劑,應按規(guī)定用量噴霧。 [2]不宜用在小麥、大麥、水稻 、谷子、玉米、高粱等禾本科作物。 [3]對一年生禾本科雜草施藥適期為3~5葉期, 對多年雜草于分蘗后施藥最為有效
"烯草酮"相關(guān)產(chǎn)品信息
3-氯丙基三乙氧基硅烷 甜蜜素 丁酸丙酯 環(huán)氧氯丙烷 二異丙基氨基鋰 3-巰丙基三乙氧基硅烷 3-氯丙基三甲氧基硅烷 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 丙基三甲氧基硅烷 沒食子酸丙酯 鄰氨基三氟甲氧基苯 氯乙酸 氟烯草酸 一氯二氟甲烷 三(羥基甲基)氨基甲烷 烯草酮 烯草酮EC專用乳化劑
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