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(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸

中文名稱(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸
中文同義詞(1S,4R)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸;(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸;(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊烯-2-羧酸;N-叔丁氧羰基-2-戊烯-1-甲酸;(1R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸;(1S,4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-環(huán)戊烯羧酸;(-)-(1S,4R)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸;(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯羧酸
英文名稱(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
英文同義詞(1R,4S)-N-Boc-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylicacid(e.e.);N-BOC-(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(1S,4R)-(-)-4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID, N-BOC PROTECTED;(1S,4R)-(-)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID;(-)-(1S,4R)-N-T-BUTOXYCARBONYL-1-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID;(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID;(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
CAS號(hào)151907-79-8
分子式C11H17NO4
分子量227.26
EINECS號(hào)634-898-6
相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;化學(xué)生物學(xué);非天然氨基酸;非天然氨基酸衍生物;其他生化試劑;Alicyclic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unusual amino acids;API intermediates;Unnatural Amino Acid Derivatives
Mol文件151907-79-8.mol
結(jié)構(gòu)式(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸 結(jié)構(gòu)式

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)152.9 °C
沸點(diǎn)368.97°C (rough estimate)
密度1.1781 (rough estimate)
折射率1.5718 (estimate)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.31±0.40(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]20/D -48,5±2°, c =1% in methanol

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸 用途與合成方法

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸是一種有機(jī)中間體,可由(1R,4S)-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮與HCl水溶液反應(yīng)得到(1S,4R)-4-氨 基環(huán)戊-2-烯甲酸鹽酸鹽,然后再與重 碳酸二叔丁基酯反應(yīng)得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸。向(1R,4S)-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g,46mmol)/水(30.5ml)溶 液中添加HCl水溶液(2M,23.0ml,46.0mmol)。在約80℃加熱約2小時(shí)以 后,將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度并且在減壓下除去溶劑。固體在真空烘 箱中在約70℃干燥并且使用而無(wú)需進(jìn)一步提純。在約0℃向(1S,4R)-4-氨 基環(huán)戊-2-烯甲酸鹽酸鹽(9.20g,45.8mmol)/1,4-二氧雜環(huán)己烷(15ml)和水 (18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml,183mmol)。在攪拌約5分鐘后,添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl dicarbonate)(11.7ml,50.4mmol)/1,4-二氧雜環(huán) 己烷(5ml)的溶液。使反應(yīng)混合物升溫至周圍溫度并且攪拌約18小時(shí)。在 減壓下除去溶劑并且在真空烘箱中在約65℃干燥粗制的油約3小時(shí)。用 80-100%EtOAc/庚烷的梯度洗脫通過(guò)硅膠色譜法提純粗產(chǎn)物,得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸(5.2g,50%,兩個(gè)步驟): LC/MS(表2,方法a)Rt=1.81min;MS m/z:226(M-H)-。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36
WGK Germany3
F10-23
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29223900

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08XW0215190780104(1R,4S)-N-Boc-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid
10g993元
2025/02/08XW0215190780103(1R,4S)-N-Boc-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid
5g646元

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸 上下游產(chǎn)品信息

"(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
(1R,3S)-N-叔丁氧羰基-1-氨基環(huán)戊烷-3-甲酸 (1S,3R)-3-叔丁氧羰基氨基環(huán)己烷甲酸 (1R,4S)-N-叔丁氧羰基-1-氨基環(huán)戊-2-烯-4-甲酸 (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸 (1S,4R)-cis-4-氨基-2-環(huán)戊烯-1-甲醇 N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯 氨己烯酸
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