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2,6-二溴-4-氟苯酚

2,6-二溴-4-氟苯酚

中文名稱2,6-二溴-4-氟苯酚
中文同義詞2,6-二溴-4-氟苯酚;2,6-二溴-4-氟苯酚, 98+%
英文名稱2,6-Dibromo-4-fluorophenol
英文同義詞2,6-Dibromo-4-2-fluorophenol;2,6-DIBROMO-4-FLUOROPHENOL;1-Bromo-3,4,5-trifluorobezene;2,6-Dibromo-4-fluorophenol 97%;2,6-Dibromo-4-fluorophenol97%;4-Fluoro-2,6-dibromophenol;2,6-Dibromo-4-fluorophenol, 98+%;2,6-Dibromo-4-fluorophenol>
CAS號(hào)344-20-7
分子式C6H3Br2FO
分子量269.89
EINECS號(hào)206-451-1
相關(guān)類別通用試劑;醫(yī)藥中間體;含硫化合物;苯酚;鹵代物;有機(jī)砌塊;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Aryl Fluorinated Building Blocks;Building Blocks;C6 to C8;Chemical Synthesis;Fluorinated Building Blocks;Organic Building Blocks;Organic Fluorinated Building Blocks;Other Fluorinated Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;有機(jī)化工原料;Phenol&Thiophenol&Mercaptan;Bromine Compounds;Fluorine Compounds;Phenols;C6
Mol文件344-20-7.mol
結(jié)構(gòu)式2,6-二溴-4-氟苯酚 結(jié)構(gòu)式

2,6-二溴-4-氟苯酚 性質(zhì)

熔點(diǎn)55-57°C
沸點(diǎn)219.5±35.0 °C(Predicted)
密度2.168±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于甲醇
形態(tài)粉末至結(jié)晶
酸度系數(shù)(pKa)6.92±0.23(Predicted)
顏色白色至橙色再至綠色
BRN1868033
InChIInChI=1S/C6H3Br2FO/c7-4-1-3(9)2-5(8)6(4)10/h1-2,10H
InChIKeyRRAZCUUOWIDAJS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=C(Br)C=C(F)C=C1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫344-20-7(CAS DataBase Reference)

2,6-二溴-4-氟苯酚 用途與合成方法

白色至淡黃色晶體粉末2,6-二溴-4-氟苯酚是制備 α-氨基酸衍生物和抗痙攣藥物的重要中間體。鹵代苯酚類化合物是一種重要的有機(jī)合成及醫(yī)藥中間體,廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料及橡膠的添加劑、消毒劑及防腐劑等精細(xì)化學(xué)品中。間鹵苯酚類化合物是合成非嗎啡類強(qiáng)效鎮(zhèn)痛藥鹽酸曲馬多,三芳基甲烷噻吩類抗結(jié)核病藥以及4-芳基哌啶類抗瘙癢藥的原料。2,4-二溴苯酚(DBP)是一種重要的有機(jī)化工原料,廣泛用于環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、聚氨酯等的反應(yīng)型阻燃劑和合成其他化工原料的中間體。

目前,2,6-二溴-4-氟苯酚的合成方法主要是以4-氟苯酚為原料,經(jīng)溴代反應(yīng)得到目標(biāo)化合物[1]?;蛞?,5-二溴-1-氟苯為起始物料經(jīng)硼酸化和氧化兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物2,6-二溴-4-氟苯酚。其合成反應(yīng)式如下圖:

344-20-7的合成

圖1 2,6-二溴-4-氟苯酚的合成反應(yīng)式

2,6-二溴-1-氟苯硼酸的制備 在 250 mL三口瓶中加入 2,2,6,6-四甲基哌啶(10. 0 g,70. 8mmol)和 160 mL 干燥四氫呋喃,N 2 保護(hù)下,在低溫反應(yīng)器中降溫至-78℃,緩慢滴加正丁基鋰(21. 2 mL,53. 0 mmol),滴完后,攪拌 30 min,緩慢滴加3,5-二溴-1-氟苯(8. 3 g,35. 2 mmol),滴完后,攪拌 1h,再緩慢滴加硼酸三異丙酯(10. 0 g,53. 0 mmol)。滴完后,繼續(xù)攪拌 2 h反應(yīng)完畢。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)提雜,水相用 1 mol·L-1鹽酸調(diào) pH=3~4,析出固體,抽濾,干燥,用 10 mL 正己烷浸泡打漿,抽濾,干燥,得5. 8 g 2,6-二溴-1-氟苯硼酸。

2,6-二溴-4-氟苯酚的制備 在 250 mL 單口瓶中加入 40 g 水和氫氧化鉀 (1. 2 g,21. 4mmol),完全溶解后,加入2,6-二溴-1-氟苯硼酸(3 g,10. 7 mmol),緩慢滴加 30% 的過氧化氫水溶液(6. 07 g,53. 5 mmol),滴完后,繼續(xù)攪拌 10 min,反應(yīng)完畢,用 1 mol·L-1的鹽酸調(diào)至 pH=5~6,用乙酸乙酯萃取(80 mL×2),合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,蒸干得淡黃色固體粗品,用 5 mL 正己烷浸泡打漿,抽濾,干燥,得 2. 6 g2,6-二溴-4-氟苯酚。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明22-36/37-36-26
Hazard NoteHarmful
海關(guān)編碼2908190090

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22D35312,6-二溴-4-氟苯酚
2,6-Dibromo-4-fluorophenol
344-20-75G275元
2025/05/22XW034420732,6-二溴-4-氟苯酚
2,6-dibromo-4-fluorophenol;4-fluoro-2,6-dibromophenol
344-20-7100G2068元

2,6-二溴-4-氟苯酚 上下游產(chǎn)品信息

"2,6-二溴-4-氟苯酚"相關(guān)產(chǎn)品信息
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