2,6-二溴-4-氟苯酚
中文名稱 | 2,6-二溴-4-氟苯酚 |
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中文同義詞 | 2,6-二溴-4-氟苯酚;2,6-二溴-4-氟苯酚, 98+% |
英文名稱 | 2,6-Dibromo-4-fluorophenol |
英文同義詞 | 2,6-Dibromo-4-2-fluorophenol;2,6-DIBROMO-4-FLUOROPHENOL;1-Bromo-3,4,5-trifluorobezene;2,6-Dibromo-4-fluorophenol 97%;2,6-Dibromo-4-fluorophenol97%;4-Fluoro-2,6-dibromophenol;2,6-Dibromo-4-fluorophenol, 98+%;2,6-Dibromo-4-fluorophenol> |
CAS號(hào) | 344-20-7 |
分子式 | C6H3Br2FO |
分子量 | 269.89 |
EINECS號(hào) | 206-451-1 |
相關(guān)類別 | 通用試劑;醫(yī)藥中間體;含硫化合物;苯酚;鹵代物;有機(jī)砌塊;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Aryl Fluorinated Building Blocks;Building Blocks;C6 to C8;Chemical Synthesis;Fluorinated Building Blocks;Organic Building Blocks;Organic Fluorinated Building Blocks;Other Fluorinated Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;有機(jī)化工原料;Phenol&Thiophenol&Mercaptan;Bromine Compounds;Fluorine Compounds;Phenols;C6 |
Mol文件 | 344-20-7.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
2,6-二溴-4-氟苯酚 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 55-57°C |
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沸點(diǎn) | 219.5±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 2.168±0.06 g/cm3(Predicted) |
儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
溶解度 | 溶于甲醇 |
形態(tài) | 粉末至結(jié)晶 |
酸度系數(shù)(pKa) | 6.92±0.23(Predicted) |
顏色 | 白色至橙色再至綠色 |
BRN | 1868033 |
InChI | InChI=1S/C6H3Br2FO/c7-4-1-3(9)2-5(8)6(4)10/h1-2,10H |
InChIKey | RRAZCUUOWIDAJS-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(O)=C(Br)C=C(F)C=C1Br |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 344-20-7(CAS DataBase Reference) |
目前,2,6-二溴-4-氟苯酚的合成方法主要是以4-氟苯酚為原料,經(jīng)溴代反應(yīng)得到目標(biāo)化合物[1]?;蛞?,5-二溴-1-氟苯為起始物料經(jīng)硼酸化和氧化兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物2,6-二溴-4-氟苯酚。其合成反應(yīng)式如下圖:
圖1 2,6-二溴-4-氟苯酚的合成反應(yīng)式
2,6-二溴-1-氟苯硼酸的制備 在 250 mL三口瓶中加入 2,2,6,6-四甲基哌啶(10. 0 g,70. 8mmol)和 160 mL 干燥四氫呋喃,N 2 保護(hù)下,在低溫反應(yīng)器中降溫至-78℃,緩慢滴加正丁基鋰(21. 2 mL,53. 0 mmol),滴完后,攪拌 30 min,緩慢滴加3,5-二溴-1-氟苯(8. 3 g,35. 2 mmol),滴完后,攪拌 1h,再緩慢滴加硼酸三異丙酯(10. 0 g,53. 0 mmol)。滴完后,繼續(xù)攪拌 2 h反應(yīng)完畢。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)提雜,水相用 1 mol·L-1鹽酸調(diào) pH=3~4,析出固體,抽濾,干燥,用 10 mL 正己烷浸泡打漿,抽濾,干燥,得5. 8 g 2,6-二溴-1-氟苯硼酸。
2,6-二溴-4-氟苯酚的制備 在 250 mL 單口瓶中加入 40 g 水和氫氧化鉀 (1. 2 g,21. 4mmol),完全溶解后,加入2,6-二溴-1-氟苯硼酸(3 g,10. 7 mmol),緩慢滴加 30% 的過氧化氫水溶液(6. 07 g,53. 5 mmol),滴完后,繼續(xù)攪拌 10 min,反應(yīng)完畢,用 1 mol·L-1的鹽酸調(diào)至 pH=5~6,用乙酸乙酯萃取(80 mL×2),合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,蒸干得淡黃色固體粗品,用 5 mL 正己烷浸泡打漿,抽濾,干燥,得 2. 6 g2,6-二溴-4-氟苯酚。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 20/21/22-36/37/38 |
安全說明 | 22-36/37-36-26 |
Hazard Note | Harmful |
海關(guān)編碼 | 2908190090 |