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クラウンエーテル

クラウンエーテルは７０年代から発展してきた特殊な錯(cuò)化能力を有する化合物であり，その構(gòu)造がクラウンと類似するため，“クラウン化合物”とも呼ばされ，その分子構(gòu)造において[CH2CH2Y]n単位の大環(huán)狀ポリエーテルを有し，そのうちYはO、N、S又はP等のヘテロ原子であり，n>2。その立體形狀はクラウンと類似するためクラウンエーテルと名付けられる。狹義にはクラウンエーテルはYがOの大環(huán)狀ポリエーテルのみである。例えば18-クラウン-6、ジシクロヘキシル-18-クラウン-6等。その一般的な名稱の順序は以下のとおりである：非環(huán)式置換基、環(huán)內(nèi)の原子數(shù)、クラス名（クラウン名）及び環(huán)內(nèi)のヘテロ原子數(shù)。例えばジベンゾ-18-クラウン-6。飽和クラウンエーテルは無色の粘度のある液體又は融點(diǎn)の低い固體であり，芳香環(huán)含有クラウンエーテルは無色の結(jié)晶である。芳香環(huán)含有クラウンエーテルは室溫で水、アルコール及び一般的な有機(jī)溶媒と溶解しにくいが，塩化メチレン、クロロホルム、ピリジン、ギ酸等に溶解しやすく，シクロヘキシル基含有クラウンエーテルは対応するベンゾクラウンエーテルの溶解度より大きく，水、アルコール、芳香族炭化水素に溶解しやすいと同時(shí)に，石油エーテルにも溶解しやすい。クラウンエーテルは通常熱安定性がよいが，高溫と溶融の時(shí)に，そのエーテル結(jié)合が酸化されやすい。その分子中の芳香環(huán)は臭素化、ニトロ化、エステル化及びオゾン化等の反応が発生することができ，それにホルムアルデヒド等と重縮合反応を行って高重合體を生成することもできる。またクラウンエーテルは陽イオンとともに穴狀の錯(cuò)體を形成することができ，これにより多くの塩類を非極性有機(jī)溶媒に溶解させ，かつ多くの発生しにくい反応を順調(diào)に行わさせる。その親油性は強(qiáng)いほど、その觸媒活性はより高く，それにその分子中の固定空間がその大きさに対応するイオンのみを収納するためそれに選択性を備えさせる。クラウンエーテルと陽イオンによって形成されされる穴狀の錯(cuò)體の安定性は主にポリエーテル環(huán)と陽イオンの相対的なサイズに依存し，この穴狀の錯(cuò)體は靜電気力によって形成され，その安定度定數(shù)は一般的に大きくないため，水を加え、酸を希釈し又は熱分解する等の方法を利用して結(jié)合を分解することができ，従って使いやすい。調(diào)製方法：一般的にウィリアムソン（Williamson）エーテル合成法によって調(diào)製されるが，連鎖重合を防止するために，高度希釈法、段階的縮合法及びテンプレート反応等の方法によって調(diào)製することができる。現(xiàn)在応用が最も広く，最も取得しやすい三つのクラウンエーテルは以下のとおりである：18-クラウン-6、ジベンゾ-18-クラウン-6及びジシクロヘキシル-18-クラウン-6。クラウンエーテルの一つの重要な特性は金屬陽イオンとともに錯(cuò)體を形成し，有機(jī)合成分野で一般的に相間移動(dòng)觸媒として用いられるということである。

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Chemical Name	CAS	MF
1,4,7-トリアザシクロノナン	4730-54-5	C6H15N3
テトラキセタン	60239-18-1	C16H28N4O8
1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン	294-90-6	C8H20N4
18-クラウン 6-エーテル	17455-13-9	C12H24O6
1,3-ジメトキシカリックス〔4〕アレーンクラウン-6	161282-95-7	C40H46O8
1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン四塩酸塩	10045-25-7	C8H21ClN4
1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン	295-37-4	C10H24N4
4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン	23978-09-8	C18H36N2O6
4'-アミノベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	60835-71-4	C14H21NO5
1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン	96556-05-7	C9H21N3
1,4,7-トリアザシクロノナン三塩酸塩	58966-93-1	C6H18Cl3N3
4,13-ジアザ-18-クラウン6-エーテル	23978-55-4	C12H26N2O4
ジシクロヘキサノ-18-クラウン6-エーテル	16069-36-6	C20H36O6
24-クラウン 8-エーテル	33089-37-1	C16H32O8
4'-アセチルベンゾ-18-クラウン 6-エーテル	41855-35-0	C18H26O7
4'-メトキシカルボニルベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	56683-56-8	C16H22O7
N,N'-ジベンジル-4,13-ジアザ-18-クラウン 6-エーテル	69703-25-9	C26H38N2O4
N-フェニルアザ-15-クラウン 5-エーテル	66750-10-5	C16H25NO4
ジベンゾ-30-クラウン 10-エーテル	17455-25-3	C28H40O10
1,4,8,12-テトラアザシクロペンタデカン	15439-16-4	C11H26N4
2-(ヒドロキシメチル)-15-クラウン5-エーテル	75507-25-4	C11H22O6
1-アザ-15-クラウン5-エーテル	66943-05-3	C10H21NO4
1-アザ-12-クラウン4-エーテル	41775-76-2	C8H17NO3
1,4,8,11-テトラチアシクロテトラデカン	24194-61-4	C10H20S4
ジベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	14262-60-3	C18H20O5
2-アミノメチル-15-クラウン-5	83585-56-2	C11H23NO5
4-ビニルベンゾ-18-クラウン-6	39557-71-6	C18H26O6
15-クラウン-4[4-(2,4-ジニトロフェニルアゾ)フェノール]	81238-57-5	C20H22N4O9
4'-ブロモベンゾ-18-クラウン6-エーテル	75460-28-5	C16H23BrO6
ビス(1,4-フェニレン)-34-クラウン 10-エーテル	53914-95-7	C28H40O10
4'-ニトロベンゾ-18-クラウン 6-エーテル	53408-96-1	C16H23NO8
ジベンゾ-24-クラウン 8-エーテル	14174-09-5	C24H32O8
ベンゾ-12-クラウン4-エーテル	14174-08-4	C12H16O4
4'-カルボキシベンゾ-18-クラウン6-エーテル	60835-75-8	C17H24O8
18-クラウン-5[4-(2,4-ジニトロフェニルアゾ)フェノール]	81238-58-6	C22H26N4O10
1,4,8,11-テトラメチル-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン	41203-22-9	C14H32N4
(+)-(18-クラウン-6)-2,3,11,12-四カルボン酸	61696-54-6	C16H24O14
1,5,9-トリアザシクロドデカン	294-80-4	C9H21N3
1,4,7,10,13,16-ヘキサアザシクロオクタデカン六塩酸塩	58105-91-2	C12H30N6.6HCl
4-アミノベンゾ-15-クラウン-5塩酸塩	111076-66-5	C14H21NO5.ClH
4'-ブロモベンゾ-15-クラウン5-エーテル	60835-72-5	C14H19BrO5
2-(ヒドロキシメチル)-12-クラウン 4-エーテル	75507-26-5	C9H18O5
4,10-ジアザ-12-クラウン 4-エーテル	294-92-8	C8H18N2O2
4'-カルボキシベンゾ-15-クラウン5-エーテル	56683-55-7	C15H20O7
4,4(5)-ジ-t-ブチルジベンゾ-18-クラウン-6	29471-17-8	C28H40O6
4'-ホルミルベンゾ-18-クラウン 6-エーテル	60835-74-7	C17H24O7
ジベンゾ-21-クラウン 7-エーテル	14098-41-0	C22H28O7
2,3-テトラメチレン-1,4,7,10,13-ペンタオキサシクロペンタデカン	17454-48-7	C14H26O5
2-(アリルオキシメチル)-18-クラウン 6-エーテル	84812-04-4	C16H30O7
1-アザ-18-クラウン 6-エーテル	33941-15-0	C12H25NO5
4,10-ジアザ-15-クラウン 5-エーテル	31249-95-3	C10H22N2O3
4'-アセチルベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	41757-95-3	C16H22O6
1,4,7,10,13,16-ヘキサアザシクロオクタデカン	296-35-5	C12H30N6
4'-ニトロベンゾ-15-クラウン 5-エーテル	60835-69-0	C14H19NO7
4-アクリロイルアミドベンゾ-18-クラウン-6	68865-32-7	C19H27NO7
1,3-ジイソプロポキシカリックス〔4〕アレーンクラウン-6	161282-96-8	C44H54O8
4'-NITRO-5'-(PICRYLAMINO)BENZO-18-CROWN-6	74305-50-3	C22H25N5O14
1,3-ジオクチルオキシカリックス〔4〕アレーンクラウン-6	161282-97-9	C54H74O8
テトラコサヒドロジベンゾ[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]オクタオキサシクロテトラコシン	17455-23-1	C24H44O8
2,3,5,6,8,9,11,12-オクタヒドロ-15-tert-ブチル-1,4,7,10,13-ベンゾペンタオキサシクロペンタデシン	15196-73-3	C18H28O5
2,3-ナフト-15-クラウン-5	17454-47-6	C18H22O5
シクロヘキサノ-18-クラウン-6	17454-53-4	C16H30O6
4-T-BUTYLCYCLOHEXANO-15-CROWN-5	17454-49-8	C18H34O5
2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-デカヒドロ-1,4,7,10,13,16-ベンゾヘキサオキサシクロオクタデシン-18-アミン	68941-06-0	C16H25NO6
4′,4′′(5′′)-ジ-TERT-ブチルジシクロヘキサノ-18-クラウン-6	28801-57-2	C28H52O6
ポリジベンゾクラウン	53660-42-7	C21H26O7
4-アミノベンゾ-18-クラウン-6 1.5水和物塩酸塩	205504-06-9	C16H25NO6.ClH.H2O
4'-AMINO-5'-NITROBENZO-15-CROWN-5	77001-50-4	C14H20N2O7