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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內で遊離又は結合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質內に結合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
3-フルオロ-L-フェニルアラニン 3-フルオロ-L-フェニルアラニン 19883-77-3 C9H10FNO2
D-アロイソロイシン D-アロイソロイシン 1509-35-9 C6H13NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸 13726-67-5 C9H15NO6
DL-システイン·塩酸塩 DL-システイン·塩酸塩 10318-18-0 C3H8ClNO2S
2-アミノピリミジン-5-カルボン酸 2-アミノピリミジン-5-カルボン酸 3167-50-8 C5H5N3O2
trans-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル塩酸塩 trans-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル塩酸塩 40216-83-9 C6H12ClNO3
N-カルボベンゾキシ-O-tert-ブチル-L-セリン N-カルボベンゾキシ-O-tert-ブチル-L-セリン 1676-75-1 C15H21NO5
3-メトキシプロピルアミン 3-メトキシプロピルアミン 5332-73-0 C4H11NO
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-メチル-L-フェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-メチル-L-フェニルアラニン 199006-54-7 C25H23NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(1-ナフチル)-D-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(1-ナフチル)-D-アラニン 76932-48-4 C18H21NO4
D-フェニルアラニノール D-フェニルアラニノール 5267-64-1 C9H13NO
CBZ-BETA-AMINO-D-ALANINE CBZ-BETA-AMINO-D-ALANINE 62234-37-1 C11H14N2O4
DL-3-アミノイソ酪酸 DL-3-アミノイソ酪酸 10569-72-9 C4H9NO2
BOC-3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン BOC-3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 114873-13-1 C14H17Cl2NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン 103213-32-7 C37H31NO4S
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリン N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリン 83792-48-7 C25H23NO5
(S)-(+)-2,4-ジアミノ酪酸二塩酸塩 (S)-(+)-2,4-ジアミノ酪酸二塩酸塩 1883-09-6 C4H12Cl2N2O2
O-ベンジル-L-セリン O-ベンジル-L-セリン 4726-96-9 C10H13NO3
Nα-ベンゾイル-L-アルギニンエチル塩酸塩 Nα-ベンゾイル-L-アルギニンエチル塩酸塩 2645-08-1 C15H23ClN4O3
DL-システイン塩酸塩一水和物 DL-システイン塩酸塩一水和物 116797-51-4 C3H10ClNO3S
3-アミノシクロヘキサンカルボン酸 (cis-, trans-混合物) 3-アミノシクロヘキサンカルボン酸 (cis-, trans-混合物) 25912-50-9 C7H13NO2
N-(4-アミノベンゾイル)-β-アラニン N-(4-アミノベンゾイル)-β-アラニン 7377-08-4 C10H12N2O3
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-アセチル-L-リジン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-アセチル-L-リジン 159766-56-0 C23H26N2O5
2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-エタノール 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-エタノール 26690-80-2 C7H15NO3
L-セリン メチル 塩酸塩 L-セリン メチル 塩酸塩 5680-80-8 C4H9NO3.ClH
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID 269398-91-6 C29H25NO4
サケカルシトニン サケカルシトニン 47931-85-1 C145H240N44O48S2
L-メチオニルグリシン L-メチオニルグリシン 14486-03-4 C7H14N2O3S
3-アミノ-2,5,6-トリフルオロ安息香酸 3-アミノ-2,5,6-トリフルオロ安息香酸 133622-65-8 C7H4F3NO2
L-2-FURYLALANINE L-2-FURYLALANINE 127682-08-0 C7H9NO3
4-(メチルアミノ)安息香酸 4-(メチルアミノ)安息香酸 10541-83-0 C8H9NO2
N-BOC-アミノ-(4-N-FMOC-ピペリジニル)カルボン酸 N-BOC-アミノ-(4-N-FMOC-ピペリジニル)カルボン酸 183673-66-7 C26H30N2O6
3-(ジエチルアミノ)-1,2-プロパンジオール 3-(ジエチルアミノ)-1,2-プロパンジオール 621-56-7 C7H17NO2
rac-(R*)-3-アミノ酪酸 rac-(R*)-3-アミノ酪酸 2835-82-7 C4H9NO2
1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ピペリジンカルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ピペリジンカルボン酸 98303-20-9 C11H19NO4
DL-アスパラギン一水和物 DL-アスパラギン一水和物 3130-87-8 C4H8N2O3
(S)-2-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-5-オキソ-5-(ベンジルオキシ)ペンタン酸 (S)-2-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)アミノ]-5-オキソ-5-(ベンジルオキシ)ペンタン酸 123639-61-2 C27H25NO6
FMOC-L-3-チエニルアラニン FMOC-L-3-チエニルアラニン 186320-06-9 C22H19NO4S
N4-エチル-N4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチル-1,4-フェニレンジアミン硫酸塩 N4-エチル-N4-(2-ヒドロキシエチル)-2-メチル-1,4-フェニレンジアミン硫酸塩 25646-77-9 C11H20N2O5S
2-ブロモ-D-フェニルアラニン 2-ブロモ-D-フェニルアラニン 267225-27-4 C9H10BrNO2
D-アスパラギン酸 D-アスパラギン酸 1783-96-6 C4H7NO4
(1S,2R)-(-)-1-アミノ-2-インダノール (1S,2R)-(-)-1-アミノ-2-インダノール 126456-43-7 C9H11NO
2-フルオロ-DL-フェニルアラニン 2-フルオロ-DL-フェニルアラニン 2629-55-2 C9H10FNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸1-tert-ブチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸1-tert-ブチル 24277-39-2 C14H25NO6
FMOC-NLE-OH FMOC-NLE-OH 77284-32-3 C21H23NO4
(1R,2R)-(-)-2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール (1R,2R)-(-)-2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール 46032-98-8 C9H13NO2
3,3-ジフェニル-D-アラニン 3,3-ジフェニル-D-アラニン 149597-91-1 C15H15NO2
3-エトキシプロピルアミン 3-エトキシプロピルアミン 6291-85-6 C5H13NO
3-(トリフルオロメチル)-DL-フェニルアラニン 3-(トリフルオロメチル)-DL-フェニルアラニン 63701-37-1 C10H10F3NO2
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 268734-29-8 C25H22ClNO4
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン 13726-85-7 C10H18N2O5
(S)-(+)-2-アミノ-1-プロパノール (S)-(+)-2-アミノ-1-プロパノール 2749-11-3 C3H9NO
BOC-D-2-クロロフェニルアラニン BOC-D-2-クロロフェニルアラニン 80102-23-4 C14H18ClNO4
N-フタロイル-L-フェニルアラニン N-フタロイル-L-フェニルアラニン 5123-55-7 C17H13NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸1-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸1-ベンジル 30924-93-7 C17H23NO6
3,4-ジクロロフェニルアラニン 3,4-ジクロロフェニルアラニン 52794-99-7 C9H9Cl2NO2
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH Fmoc-D-Trp(Boc)-OH 163619-04-3 C31H30N2O6
[ボック]-D-4,4-ビフェニルアラニン [ボック]-D-4,4-ビフェニルアラニン 128779-47-5 C20H23NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン酸 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン酸 136083-57-3 C19H17NO6
(4S)-4-シクロヘキシル-L-プロリン塩酸塩 (4S)-4-シクロヘキシル-L-プロリン塩酸塩 90657-55-9 C11H20ClNO2
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID 219297-11-7 C19H23NO4
N-アセチル-L-トリプトファン N-アセチル-L-トリプトファン 1218-34-4 C13H14N2O3
3-アミノピコリン酸 3-アミノピコリン酸 1462-86-8 C6H6N2O2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ピログルタミン酸エチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ピログルタミン酸エチル 144978-12-1 C12H19NO5
N-カルボベンゾキシ-L-アラニン N-カルボベンゾキシ-L-アラニン 1142-20-7 C11H13NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-フルオロ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-フルオロ-L-フェニルアラニン 114873-01-7 C14H18FNO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-バリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-バリン 68858-20-8 C20H21NO4
FMOC-THR(TRT)-OH FMOC-THR(TRT)-OH 133180-01-5 C38H33NO5
N-ベンジルグリシン塩酸塩 N-ベンジルグリシン塩酸塩 7689-50-1 C9H12ClNO2
L-アラニンベンジルエステル塩酸塩 L-アラニンベンジルエステル塩酸塩 5557-83-5 C10H14ClNO2
4-N-BOC-1,1-アミノピペリジニルカルボン酸水和物 4-N-BOC-1,1-アミノピペリジニルカルボン酸水和物 183673-71-4 C11H20N2O4
L-オルニチン塩酸塩 L-オルニチン塩酸塩 3184-13-2 C5H13ClN2O2
グリシンtert-ブチル塩酸塩 グリシンtert-ブチル塩酸塩 27532-96-3 C6H14ClNO2
グルタミン酸ジベンジル·p‐トルエンスルホン酸 グルタミン酸ジベンジル·p‐トルエンスルホン酸 2791-84-6 C26H29NO7S
DL-2-(2-Chlorophenyl)glycine DL-2-(2-Chlorophenyl)glycine 141196-64-7 C8H8ClNO2
BOC-(S)-3-アミノ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン酸 BOC-(S)-3-アミノ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン酸 127106-71-2 C15H20N2O6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-tert-ブチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-tert-ブチル 1676-90-0 C13H23NO6
N-ベンゾイル-L-チロシン エチル N-ベンゾイル-L-チロシン エチル 3483-82-7 C18H19NO4
N-カルボベンゾキシ-DL-メチオニン N-カルボベンゾキシ-DL-メチオニン 4434-61-1 C13H17NO4S
3,4-ジアミノ安息香酸 3,4-ジアミノ安息香酸 619-05-6 C7H8N2O2
N-(メトキシカルボニル)-L-TERT-ロイシン N-(メトキシカルボニル)-L-TERT-ロイシン 162537-11-3 C8H15NO4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 218608-93-6 C15H20ClNO4
L-システイン·塩酸塩 L-システイン·塩酸塩 52-89-1 C3H8ClNO2S
カルバミン酸t(yī)ert-ブチル カルバミン酸t(yī)ert-ブチル 4248-19-5 C5H11NO2
N-アセチル-D-トリプトファン N-アセチル-D-トリプトファン 2280-01-5 C13H14N2O3
FMOC-D-ペンタフルオロフェニルアラニン FMOC-D-ペンタフルオロフェニルアラニン 198545-85-6 C24H16F5NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-クロロ-D-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-クロロ-D-フェニルアラニン 57292-44-1 C14H18ClNO4
N-カルボベンゾキシ-D-メチオニン N-カルボベンゾキシ-D-メチオニン 28862-80-8 C13H17NO4S
N-カルボベンゾキシ-L-イソロイシンジシクロヘキシルアンモニウム N-カルボベンゾキシ-L-イソロイシンジシクロヘキシルアンモニウム 26699-00-3 C26H42N2O4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-D-システイン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-D-システイン 167015-11-4 C37H31NO4S
β-アラニンベンジルp-トルエンスルホナート β-アラニンベンジルp-トルエンスルホナート 27019-47-2 C17H21NO5S
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-τ-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-τ-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 109425-51-6 C40H33N3O4
Nα-カルボベンゾキシ-DL-アスパラギン Nα-カルボベンゾキシ-DL-アスパラギン 29880-22-6 C12H14N2O5
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン 71989-40-7 C31H27NO5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(3-ピリジル)-L-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(3-ピリジル)-L-アラニン 117142-26-4 C13H18N2O4
L-2-アリルグリシン塩酸塩 L-2-アリルグリシン塩酸塩 195316-72-4 C5H9NO2.ClH
Boc-4-Bromo-D-beta-phenylalanine Boc-4-Bromo-D-beta-phenylalanine 261165-06-4 C14H18BrNO4
6-アミノニコチン酸 6-アミノニコチン酸 3167-49-5 C6H6N2O2
(R)-N-BOC-2-チエニルアラニン (R)-N-BOC-2-チエニルアラニン 78452-55-8 C12H17NO4S
BOC-3-(4-チアゾリル)-D-アラニン BOC-3-(4-チアゾリル)-D-アラニン 134107-69-0 C11H16N2O4S
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