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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
(2S)-2-アミノ-2-(3-ヒドロキシアダマンタン-1-イル)酢酸 (2S)-2-アミノ-2-(3-ヒドロキシアダマンタン-1-イル)酢酸 709031-29-8 C12H19NO3
TRANS-1-BENZOYL-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER TRANS-1-BENZOYL-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER 120806-96-4 C13H15NO4
(αR)-α-(アセチルアミノ)-4-ヒドロキシベンゼンプロパン酸 (αR)-α-(アセチルアミノ)-4-ヒドロキシベンゼンプロパン酸 19764-32-0 C11H13NO4
(5S)-N-(5-アミノ-1-カルボキシペンチル)イミノ二酢酸 (5S)-N-(5-アミノ-1-カルボキシペンチル)イミノ二酢酸 113231-05-3 C10H18N2O6
(3R)-3-フェニル-L-セリン (3R)-3-フェニル-L-セリン 6254-48-4 C9H11NO3
FMOC-LYS(BOC)(イソプロピル)-OH FMOC-LYS(BOC)(イソプロピル)-OH 201003-48-7 C29H38N2O6
2-メチル-DL-アスパラギン酸 2-メチル-DL-アスパラギン酸 2792-66-7 C5H9NO4
ERYTHRO-N-BOC-O-BENZYL-L-TYROSINE EPOXIDE ERYTHRO-N-BOC-O-BENZYL-L-TYROSINE EPOXIDE 162536-84-7 C22H27NO4
BOC-(S)-3-THIENYLGLYCINE BOC-(S)-3-THIENYLGLYCINE 910309-12-5 C11H15NO4S
Sodium N-tetradecanoyl-L-valinate Sodium N-tetradecanoyl-L-valinate 58185-39-0 C19H36NNaO3
(RS)-3,5-DHPG (RS)-3,5-DHPG 19641-83-9 C8H9NO4
BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID C14H18BrNO4
Sodium N-tetradecanoyl-L-phenlyalaninate Sodium N-tetradecanoyl-L-phenlyalaninate 36577-41-0 C23H36NNaO3
H-GLY-PRO-4MΒNA H-GLY-PRO-4MΒNA 42761-76-2 C18H21N3O3
3-HYDROXY-4-METHOXYBENZYLAMINE HYDROCHLORIDE 3-HYDROXY-4-METHOXYBENZYLAMINE HYDROCHLORIDE 42365-68-4 C8H12ClNO2
BOC-(S)-2-チエニルグリシン BOC-(S)-2-チエニルグリシン 40512-56-9 C11H15NO4S
N-[ビス(メチルチオ)メチレン]グリシンメチルエステル N-[ビス(メチルチオ)メチレン]グリシンメチルエステル 58091-08-0 C6H11NO2S2
DL-P-Hydroxyphenylglycine DL-P-Hydroxyphenylglycine C8H9NO3
N-Hexadecanoyl-4-hydroxy-L-proline N-Hexadecanoyl-4-hydroxy-L-proline 41736-92-9 C21H39NO4
(S)-(+)-2-CHLOROPHENYLGLYCINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE (S)-(+)-2-CHLOROPHENYLGLYCINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 213018-92-9 C9H11Cl2NO2
Z-PHG-OSU Z-PHG-OSU 146118-22-1 C20H18N2O6
N-BOC-D-シクロヘキシルグリシノール N-BOC-D-シクロヘキシルグリシノール 188348-00-7 C13H25NO3
H-D-LYS(BOC)-OTBU塩酸塩 H-D-LYS(BOC)-OTBU塩酸塩 201007-86-5 C15H31ClN2O4
N-Hexadecanoyl-L-alanine N-Hexadecanoyl-L-alanine 56255-31-3 C19H37NO3
5-Thiazolecarboxylicacid,2-amino-4-hydroxy-,ethylester(9CI) 5-Thiazolecarboxylicacid,2-amino-4-hydroxy-,ethylester(9CI) 72218-74-7 C6H8N2O3S
4-アジド-N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ホモアラニン 4-アジド-N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ホモアラニン 942518-20-9 C19H18N4O4
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2,6-dimethyl-L-tyrosine N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2,6-dimethyl-L-tyrosine 206060-54-0 C26H25NO5
(S)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID HCL (S)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID HCL 544455-95-0 C16H17NO2
BOC-P-FLUORO-DL-PHE-OH BOC-P-FLUORO-DL-PHE-OH 79561-25-4 C14H18FNO4
Z-D-DAP(FMOC)-OH Z-D-DAP(FMOC)-OH 185968-90-5 C26H24N2O6
rac-(1R*)-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-ベンジル rac-(1R*)-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-ベンジル 5618-96-2 C13H15NO4
(S)-3-(Fmoc-amino)-4-(3-chlorophenyl)butyric acid (S)-3-(Fmoc-amino)-4-(3-chlorophenyl)butyric acid C25H22ClNO4
FMOC-3,4-ジメトキシ-L-フェニルアラニン FMOC-3,4-ジメトキシ-L-フェニルアラニン 184962-88-7 C26H25NO6
Ethyl 2-(acetylamino)-3-[3,5-diiodo-4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]propanoate Ethyl 2-(acetylamino)-3-[3,5-diiodo-4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]propanoate 83249-56-3 C20H21I2NO5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニンN'-メトキシ-N'-メチルアミド N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニンN'-メトキシ-N'-メチルアミド 87694-49-3 C10H20N2O4
3,5-ジヨード-L-チロシン二水和物 3,5-ジヨード-L-チロシン二水和物 18835-59-1 C9H13I2NO5
DL-ALLYLGLYCINE DL-ALLYLGLYCINE 1069-48-3 C5H9NO2
3-(4-PIPERIDINYL) ALANINE 3-(4-PIPERIDINYL) ALANINE 342036-77-5 C8H16N2O2
H-GLY-OBZL P-TOSYLATE H-GLY-OBZL P-TOSYLATE 114342-15-3 C16H19NO5S
L-グルタミン(15N2) L-グルタミン(15N2) 204451-48-9 C5H10N2O3
CIS-4-フルオロ-L-プロリンアミド 塩酸塩 CIS-4-フルオロ-L-プロリンアミド 塩酸塩 426844-23-7 C5H10ClFN2O
PHE-ALA-ALA-P-NITRO-PHE-PHE-VAL-LEU 4-PYRIDYLMETHYL ESTER PHE-ALA-ALA-P-NITRO-PHE-PHE-VAL-LEU 4-PYRIDYLMETHYL ESTER 115389-04-3 C50H63N9O10
BOC-ホモARG-OH塩酸塩 BOC-ホモARG-OH塩酸塩 128719-65-3 C12H24N4O4
テトラキス[N-フタロイル-(R)-tert-ロイシナト]ジロジウム 二酢酸エチル付加物 テトラキス[N-フタロイル-(R)-tert-ロイシナト]ジロジウム 二酢酸エチル付加物 380375-05-3 C64H72N4O20Rh2
Boc-L-3-Bromophenylalanine Boc-L-3-Bromophenylalanine 82278-95-3 C14H18BrNO4
3-(ジメチルアミノ)プロパン酸 3-(ジメチルアミノ)プロパン酸 6300-04-5 C5H11NO2
1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,2-amino-,methylester(9CI) 1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,2-amino-,methylester(9CI) 106429-38-3 C9H9N3O2
L-フェニルアラニン (15N, 98%+) L-フェニルアラニン (15N, 98%+) 29700-34-3 C9H11NO2
O-アミノ-L-ホモセリン O-アミノ-L-ホモセリン 496-93-5 C4H10N2O3
(R)-3-AMINO-4-(2,4-DICHLOROPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (R)-3-AMINO-4-(2,4-DICHLOROPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 331847-13-3 C10H12Cl3NO2
H-THR-OBZL · OXALATE (1:1) H-THR-OBZL · OXALATE (1:1) 201274-07-9 C13H17NO7
N-ベンゾイル-L-トリプトファン N-ベンゾイル-L-トリプトファン 4302-66-3 C18H16N2O3
1-ニトロソプロリン 1-ニトロソプロリン 7519-36-0 C5H8N2O3
1-(1-オキソヘキサデシル)-L-プロリン 1-(1-オキソヘキサデシル)-L-プロリン 59441-32-6 C21H39NO3
Poly-D-leucine Poly-D-leucine 63038-44-8 (C6H11NO)n
D-プロリンtert-ブチル塩酸塩 D-プロリンtert-ブチル塩酸塩 184719-80-0 C9H18ClNO2
H-D-CYS(ACM)-OH HCL H-D-CYS(ACM)-OH HCL 200352-41-6 C6H13ClN2O3S
FMOC-D-3,4-ジメトキシフェニルアラニン FMOC-D-3,4-ジメトキシフェニルアラニン 218457-81-9 C26H25NO6
N-アセチル-L-ヒスチジンメチルエステル N-アセチル-L-ヒスチジンメチルエステル 36097-48-0 C9H13N3O3
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-TERT-BUTYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-TERT-BUTYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 401916-48-1 C19H29NO4
AC-CYS(TRT)-OH AC-CYS(TRT)-OH 27486-87-9 C24H23NO3S
(S)-2-アミノ-3-(2,3-ジフルオロフェニル)プロパン酸 (S)-2-アミノ-3-(2,3-ジフルオロフェニル)プロパン酸 266360-42-3 C9H9F2NO2
S-[(アセチルアミノ)メチル]-L-システイン S-[(アセチルアミノ)メチル]-L-システイン 19647-70-2 C6H12N2O3S
2,3,4,5-Tetrafluoro-D-Phenylalanine 2,3,4,5-Tetrafluoro-D-Phenylalanine 747405-49-8 C9H7F4NO2
N-[[N-メチル-N-[(2-イソプロピル]-4-チアゾリル)メチル)アミノ]カルボニル-L-バリンメチルエステル N-[[N-メチル-N-[(2-イソプロピル]-4-チアゾリル)メチル)アミノ]カルボニル-L-バリンメチルエステル 154248-99-4 C15H25N3O3S
(+/-)-THREO-3-METHYLGLUTAMIC ACID (+/-)-THREO-3-METHYLGLUTAMIC ACID 63088-04-0 C6H11NO4
O-TERT-ブチル-L-トレオニンTERTブチルエステル 酢酸塩 O-TERT-ブチル-L-トレオニンTERTブチルエステル 酢酸塩 5854-77-3 C12H25NO3.C2H4O2
(S)-(+)-2-AMINO-3-CYCLOHEXYL-1-PROPANOL HYDROCHLORIDE (S)-(+)-2-AMINO-3-CYCLOHEXYL-1-PROPANOL HYDROCHLORIDE 117160-99-3 C9H20ClNO
(Ｓ)-Ｎ-Fmoc-オクチルグリシン (Ｓ)-Ｎ-Fmoc-オクチルグリシン 193885-59-5 C25H31NO4
L-バリン (15N, 95-99%) L-バリン (15N, 95-99%) 59935-29-4 C5H11NO2
N-Boc-N'-benzyloxymethyl-L-histidine N-Boc-N'-benzyloxymethyl-L-histidine 99310-01-7 C19H25N3O5
BOC-(R)-3-AMINO-3-(2-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-3-(2-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID C14H18ClNO4
2-アミノ-3-(4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)プロピオン酸 2-アミノ-3-(4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)プロピオン酸 10109-05-4 C5H8N4O2
2-メトキシ-L-フェニルアラニン 2-メトキシ-L-フェニルアラニン 193546-31-5 C10H13NO3
FMOC-2,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン FMOC-2,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 352351-61-2 C24H19Cl2NO4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-トレオニンtert-ブチル Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-トレオニンtert-ブチル 120791-76-6 C23H27NO5
N,S-ジアセチルシステインエチル N,S-ジアセチルシステインエチル 19547-89-8 C9H15NO4S
METHYL D-2-(4-FLUOROPHENYL)GLYCINATE HCL METHYL D-2-(4-FLUOROPHENYL)GLYCINATE HCL 439213-22-6 C9H10FNO2.HCl
FMOC-CYS(TBU)-OPFP FMOC-CYS(TBU)-OPFP 109434-23-3 C28H24F5NO4S
N-BSMOC-L-TRYPTOPHAN N-BSMOC-L-TRYPTOPHAN 197245-27-5 C21H18N2O6S
トシル-D-バリン トシル-D-バリン 68005-71-0 C12H17NO4S
N-Acetyl-D-glutamic acid N-Acetyl-D-glutamic acid 339072-10-5 C7H9NO5(-2)
ダンシル-L-トレオニンピペリジニウム ダンシル-L-トレオニンピペリジニウム 35021-16-0 C16H20N2O5S
L-キヌレニン 硫酸塩 L-キヌレニン 硫酸塩 17268-44-9 C10H14N2O7S
3-メチルアミノ安息香酸 3-メチルアミノ安息香酸 51524-84-6 C8H9NO2
2-Bromo-DL-Phenylalanine 2-Bromo-DL-Phenylalanine 30163-16-7 C9H10BrNO2
Sodium N-dodecanoyl-L-valinate Sodium N-dodecanoyl-L-valinate 37869-33-3 C17H32NNaO3
[R,(+)]-2-アミノ-3-(p-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノール [R,(+)]-2-アミノ-3-(p-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノール 5034-68-4 C9H13NO2
2-アミノチオフェン-3-カルボン酸 2-アミノチオフェン-3-カルボン酸 56387-08-7 C5H5NO2S
FMOC-BETA-CYCLOBUTYL-D-ALA-OH FMOC-BETA-CYCLOBUTYL-D-ALA-OH 478183-63-0 C22H23NO4
METHYL (2S,4R)-4-FLUOROPROLINATE METHYL (2S,4R)-4-FLUOROPROLINATE 126111-11-3 C6H10FNO2
POTASSIUM L-GLUTAMATE MONOHYDRATE POTASSIUM L-GLUTAMATE MONOHYDRATE C5H10KNO5
Boc-D-Cyclobutylglycine Boc-D-Cyclobutylglycine 155905-78-5 C11H19NO4
N-Boc-L-アスパラギン酸1-(9H-フルオレン-9-イルメチル) N-Boc-L-アスパラギン酸1-(9H-フルオレン-9-イルメチル) 129046-87-3 C23H25NO6
Fmoc-L-allo-isoleucine Fmoc-L-allo-isoleucine 251316-98-0 C21H23NO4
5-アミノピリミジン-2-カルボン酸 5-アミノピリミジン-2-カルボン酸 56621-98-8 C5H5N3O2
BZ-PHE-VAL-ARG-PNA?HCL BZ-PHE-VAL-ARG-PNA?HCL 54799-93-8 C33H40N8O6
N-ベンジル-L-セリン, メチルエステル N-ベンジル-L-セリン, メチルエステル 123639-56-5 C11H15NO3
N-ベンゾイル-D-フェニルアラニン N-ベンゾイル-D-フェニルアラニン 37002-52-1 C16H15NO3
D-3-シクロブチルアラニン D-3-シクロブチルアラニン 174266-00-3 C7H13NO2
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